2005-2006: Início de carreira
Nos seus últimos anos de liceu, Sean mostrou as suas capacidades de rimar semanalmente como parte de um concurso de rap realizado pela estação de hip-hop de Detroit WHTD. Em 2005, Kanye West estava a fazer uma entrevista de rádio na 102.7 FM. Ao saber disto, Sean dirigiu-se à estação para se encontrar com o West e realizar algum estilo livre. Inicialmente West estava relutante em ouvi-lo, no entanto, deu a Sean 16 barras para fazer rap por ele. Segundo o Big Sean, West apreciava o seu estilo livre: “Quando chegamos à entrada da estação de rádio … parámos no meio da porta. Ele começa a olhar para mim e a balançar a cabeça”. Depois do estilo livre, Sean deixou West a sua fita demo. Dois anos mais tarde, West assinou Big Sean a GOOD Music. Sean citou West, Eminem, The Notorious B.I.G., e J Dilla como as suas influências.
2007-2010: Mixtapes and internet following
Em 30 de Setembro de 2007, Big Sean lançou a sua primeira mixtape oficial Finalmente Famoso: The Mixtape. O seu single de sucesso, “Get’cha Some”, produzido pela WrighTrax, alcançou a atenção dos media e levou a artigos no The Source e no Detroit Metro Times. Gravou também um vídeo musical para “Get’cha Some”, que foi dirigido por Hype Williams. Sean lançou uma segunda cassete de mixagem, gravada por Mick Boogie a 16 de Abril de 2009, chamada UKNOWBIGSEAN. Apresentava as canções “Million Dollars”, “Get’cha Some” e “Supa Dupa”. Esta mixtape inclui 30 faixas. Sean lançou uma terceira mixtape apresentada por Don Cannon a 31 de Agosto de 2010, intitulada Finally Famous Vol. 3: BIG, que inclui artistas importantes como Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy e Chiddy Bang. A mixtape inclui 20 faixas.
Uma fuga não autorizada da sua colaboração com a Drake, chamada “Made”, entrou na Internet a 30 de Abril de 2010. Numa entrevista com TheHipHopUpdate.com a 1 de Maio, Big Sean expressou o seu desapontamento com a fuga, chamando-lhe uma versão inacabada tanto musicalmente como liricamente. A página oficial do Big Sean no Facebook confirmou que o seu álbum de estreia Finally Famous & Consequence’s Cons TV seria lançado a 14 de Setembro de 2010. A 31 de Agosto, Big Sean tweeted que o álbum não seria lançado nesse dia, mas seria lançado algures em 2011.
2011-2012: Finalmente Famosos e Detroit
Numa entrevista na Conspiracy Worldwide Radio, Sean discutiu o papel que Kanye West e No I.D. tiveram no desenvolvimento da direcção sónica do seu primeiro álbum de estúdio, bem como os desafios de estar dentro do estúdio com West. O single principal do álbum, “My Last”, apresenta vocais de Chris Brown e foi produzido pela No I.D. Segundo o Amazon.com, Big Sean’s Finally Famous foi adiado por uma semana, com uma data de lançamento provisória marcada para 28 de Junho. Big Sean revelou a arte da capa para a sua estreia na G.O.O.D. Music e explicou que o adiamento de uma semana seria atribuído a questões de amostras e de limpeza de características. O tracklist oficial foi revelado a 7 de Junho.
Finally Famous, o álbum de estúdio de estreia de Sean, foi lançado a 28 de Junho de 2011, e deu origem a três singles de sucesso; “My Last”, “Marvin & Chardonnay” e “Dance (Ass)”. O álbum contou com participações de Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, e incluiu a produção de No I.D., The Legendary Traxster, Andrew “Pop” Wansel, Xaphoon Jones e The Neptunes. Quando as canções “O.T.T.R.” e “Flowers” foram divulgadas em Julho de 2011, começou a especulação de uma nova mixtape. Sean confirmou numa entrevista a 28 de Junho de 2011 que uma mixtape colaborativa entre ele e “dois outros tipos no hip-hop que estão a matá-lo agora mesmo” será lançada “dentro de algumas semanas”. Wiz Khalifa e Curren$y, eram os suspeitos de serem os rappers de destaque na mixtape. Contudo, Wiz Khalifa confirmou mais tarde que não haveria mixtape, afirmando que as canções foram criadas, “só por diversão”.
Em Setembro de 2011, Big Sean confirmou numa entrevista com o Daily Tribune que estará a trabalhar no seu segundo álbum durante a I Am Finally Famous Tour e planeia lançar o álbum algures em 2012. A 19 de Outubro de 2011, Kanye West anunciou no seu Twitter os seus planos para o lançamento de um álbum da Primavera de 2012 GOOD Music. A 6 de Abril de 2012, “Mercy”, o single principal do álbum de compilação da GOOD Music, Cruel Summer, foi lançado. A canção, produzida pelo produtor interno recentemente assinado Lifted, apresenta Big Sean, juntamente com Kanye West, Pusha T e o rapper sulista 2 Chainz. Big Sean anunciou então que a sua quarta mixtape se intitularia “Detroit” e serviria de lead-in para o seu segundo álbum de estúdio. Começou então a promover a mixtape, lançando versões curtas das canções na sua página do YouTube. A 5 de Setembro de 2012, Big Sean lançou a mixtape “Detroit”, que conta com participações de colegas rappers J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar e Tyga.
2013-2015: Hall of Fame e Dark Sky Paradise
Big Sean adiou a data de lançamento do seu segundo álbum de estúdio Hall of Fame, e acabou por ser lançado a 27 de Agosto de 2013. O álbum tem encenações para lhe dar uma “sensação clássica”, e inclui participações de vários artistas, incluindo Lil Wayne, Miguel, e Nas. A produção do álbum foi principalmente gerida por No I.D., e Key Wane juntamente com produção adicional de Hit-Boy, e Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones e Young Chop, entre outros. O Big Sean também declarou numa entrevista que estava no estúdio com o companheiro nativo de Detroit, Eminem. Sean prosseguiu dizendo que eles fizeram um “clássico de Detroit”, mas não tem a certeza se será no Hall da Fama por causa de “questões de timing”. Hall of Fame tinha gerado cinco singles, “Guap”, “Switch Up” com Common, “Beware” com Jhené Aiko e Lil Wayne, “Fire”, e “Ashley” com Miguel.
Um mês antes do lançamento de Hall of Fame, Big Sean disse ao Complex que já tinha começado a trabalhar no seu terceiro álbum devido à inspiração da sua nova relação. A 12 de Setembro de 2014, Big Sean anunciou que tinha assinado um acordo de gestão com a Roc Nation. Mais tarde nesse mesmo dia, lançou quatro novas canções intituladas “I Don’t Fuck with You”, “Paradise”, “4th Quarter” e “Jit/Juke”. Os produtores destas canções incluem, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, e Key Wane. “I Don’t Fuck with You” foi lançado para o iTunes a 19 de Setembro de 2014. Numa entrevista com Sway Calloway, Sean confirmou que Lil Wayne será apresentado no álbum.
Em 25 de Janeiro, 2015 vários artistas que trabalharam no terceiro álbum de estúdio do Big Sean, como Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott e Ariana Grande publicaram a capa do álbum no Twitter ou Instagram. No dia seguinte, Big Sean publicou um trailer para o seu novo álbum que revelou a data de lançamento do álbum como sendo 24 de Fevereiro de 2015. O álbum, Dark Sky Paradise estreou no topo da Billboard 200, fazendo dele o seu primeiro álbum nº 1. Ele lideraria com singles em vídeo para canções intituladas “IDFWU”, “Blessings”, “I Know”, “One Man Can Change The World”, e “Play No Games”. A partir de 1 de Fevereiro de 2016, Dark Sky Paradise foi certificado como platina. A 31 de Dezembro de 2015, o Big Sean lançou uma faixa recapitulando 2015, “What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)”.
2016-2018: Vinte88, Decidi. e Duplo ou Nada
Em 25 de Março de 2016, o Big Sean lançou uma faixa para celebrar o seu 28º aniversário, “Get My Shit Together”. Dois dias depois, anunciou um álbum auto-intitulado com Jhené Aiko, como Twenty88, programado para ser lançado a 1 de Abril de 2016, exclusivamente em Tidal. O álbum foi lançado a 5 de Abril de 2016 na Apple Music and Spotify. Uma semana após o lançamento exclusivo de Twenty88 em Tidal, Big Sean e Aiko lançou uma curta-metragem de 15 minutos chamada Out of Love, que é composta por várias gravações do álbum. Por volta do mesmo mês, na sequência da crise de Flint water, Big Sean tweeted para a conta oficial da cidade no Twitter, perguntando se podia fazer alguma coisa para ajudar, e mais tarde doou $10,000.
A 31 de Outubro de 2016, Big Sean lançou “Bounce Back” como single principal do seu quarto álbum de estúdio, I Decided, que foi lançado a 3 de Fevereiro de 2017. “Moves” foi lançado como um elogio instantâneo no dia 16 de Dezembro de 2016. Sean consultou os conselhos de Jay Z e Rick Rubin enquanto trabalhava no álbum. O Big Sean conseguiu o seu segundo álbum número um na tabela Billboard 200, como Decidi estrear no topo. Ganhou 151.000 unidades de álbum equivalentes na semana de 9 de Fevereiro, de acordo com a Nielsen Music. 65.000 do montante foram em vendas de álbuns puros. A partir de 18 de Abril de 2017, I Decided foi certificado Gold.
Dois meses após o lançamento de I Decided, Big Sean recebeu a chave oficial da cidade de Detroit pela sua contribuição para a sua própria fundação Sean Anderson.
A 3 de Novembro de 2017, Sean e Metro Boomin lançaram o single “Pull Up N Wreck”, com 21 Savage. Um mês mais tarde, foi anunciado que Sean e Metro iriam lançar um álbum colaborativo intitulado Double or Nothing. O álbum foi lançado a 8 de Dezembro de 2017, que incluía características de Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug, e Swae Lee, e incluía o single “Pull Up N Wreck”.
2019-presente: Detroit 2
Em 24 de Julho de 2019, Big Sean lançou o seu primeiro single a solo desde 2017 intitulado “Overtime”, produzido por Hit-Boy, Key Wane, e os irmãos Tucker. Numa entrevista com Beats 1 Radio, Sean disse que estava “a regressar às suas raízes” com o single antes do seu próximo álbum. A 26 de Julho, lançou a canção “Single Again”, que inclui vozes de fundo de Jhené Aiko e Ty Dolla Sign. A 26 de Agosto, lançou o single “Bezerk” com ASAP Ferg, actuando no MTV Video Music Awards 2019.
A 25 de Março (32º aniversário do Big Sean), anunciou que o seu novo disco se intitularia Detroit 2. A 25 de Agosto, lançou o single principal do álbum, “Deep Reverence”, com a falecida rapper Nipsey Hussle.
Detroit 2 foi lançado a 4 de Setembro de 2020, e apresenta colaborações com Eminem, Jhené Aiko, e Lil Wayne. O álbum estreou em número um na Billboard 200, marcando o seu terceiro álbum número um.
A 17 de Setembro de 2020, Big Sean revelou num AMA Reddit que outro Twenty88 álbum está “nos trabalhos”. Uma faixa atribuída ao projecto apareceu em Detroit 2. Anunciou também que tenciona lançar a sua própria editora discográfica.