Cape Disappointment ganhou o seu nome quando o Capitão John Meares não conseguiu atravessar a barra do rio em 1788. A proeza foi realizada em 1792 pelo Capitão americano Robert Gray. A Expedição Lewis e Clark chegou ao Cape Disappointment em 1805.
Em 1862, durante a Guerra Civil Americana, foi estabelecido um campo chamado Post at Cape Disappointment e, a partir dessa data, existiram aqui fortificações para proteger as aproximações do norte à foz do rio Columbia de possíveis ataques por parte de invasores confederados ou frotas estrangeiras. Foi guarnecido pela Companhia A, 9º Regimento de Infantaria dos EUA e Companhia A, 8º Regimento de Infantaria Voluntária da Califórnia no Distrito de Oregon. Em 1863, o seu companheiro Fort Stevens foi estabelecido na margem sul do rio Columbia. Em 1864, o posto foi rebaptizado Fort Cape Disappointment. Ainda existem algumas fortificações da era da Guerra Civil: a Bateria da Torre (ou Direita), Bateria Esquerda, e Bateria Central.
Fort Cape Disappointment foi expandida e renomeada Fort Canby em 1875. Em 1906, quando a construção terminou sob o programa Endicott, Fort Canby tornou-se parte das três Fortalezas do Porto de Defesa do Rio Columbia como subpost do Fort Stevens juntamente com Fort Columbia. O forte foi ainda mais expandido durante a Segunda Guerra Mundial. Após ter sido desactivado nos anos que se seguiram à Segunda Guerra Mundial, o forte foi entregue ao Estado para ser utilizado como parque estatal no início da década de 1950. Trabalhadores do Corpo de Conservação Civil ajudaram a restaurar o forte e a melhorar as estradas e trilhos durante a década de 1930.