As partes mais antigas da Pedway, para além dos interiores de alguns edifícios incluídos, são os corredores entre as ruas do Estado e Dearborn, ligando as estações da Linha Vermelha e da Linha Azul da Chicago Transit Authority nas ruas Washington e Lake e na Jackson Street. Estes foram construídos com os metropolitanos; enquanto a conclusão e o equipamento da Linha Azul sob a Dearborn Street foram interrompidos pelo racionamento na Segunda Guerra Mundial, os dois túneis de ligação do mezanino foram abertos e ligaram a Linha Vermelha sob a State Street aos passeios da Dearborn Street.
A construção no próprio passadiço começou em 1951 e tem continuado desde então, especialmente após a expansão ter sido incluída em ambos os Estudos de Planeamento de Trânsito de 1968: Chicago Central Area e o Plano Chicago 21 introduzido em 1973.
A secção oriental mais pequena mas mais elaborada do pedway, ligando os edifícios do Illinois Center, Hyatt Regency, Fairmont Hotel, Swissôtel, e (mais tarde) Aqua, são indirectamente acessíveis a partir da rede de pedway principal (Loop-centric), uma vez que cada uma está ligada a uma extremidade das plataformas ferroviárias da Linha Eléctrica Metra. Desde a remoção dos torniquetes pela Autoridade Regional de Transportes, em Novembro de 2003, os dois grandes troços de pedway foram unidos pelas plataformas.
O alcance sul da rede principal foi reduzido quando a passagem do 2º andar através da Rua Madison, ligando a Three First National Plaza com a Bank One Plaza (agora Chase Tower), foi removida após os dois edifícios terem restringido o acesso público aos níveis superiores. Os túneis entre a Chase Tower e a Two First National Plaza permanecem, mas estão fechados ao público em geral. A Chase Tower continua ligada ao metro da Linha Azul e à estrutura do restaurante no canto sudoeste da vizinha Praça Exelon, e o acesso público é permitido durante as horas de trabalho.
Em Dezembro de 2013, foram instalados 22 painéis de vidro manchado na parede oposta à entrada da praça de alimentação da Macy’s, em colaboração com o Smith Museum of Stained Glass Windows; estes permanecem no local, embora o museu tenha encerrado. O Centro de Direito e Política Ambiental planeia instalar mais exposições de arte e uma biblioteca pública como parte de uma revitalização do Pedway.
Números pedestres mais pequenos em todo o distrito comercial central não estão ligados à rede principal. Estes incluem o túnel abaixo da Rua Quincy e o Tribunal Federal de Dirksen, ligando as estações das Linhas Vermelha e Azul da Rua Jackson; dentro e entre o Centro de Transportes de Ogilvie e 2 North Riverside Plaza; dentro e entre o Merchandise Mart e o Centro de Vestuário; e os corredores sob a Praça Exelon da Torre de Caça.