Quando a II Guerra Mundial começou, Trinidad tornou-se um ponto estratégico importante no esforço de guerra. Através do Acordo de Bases assinado pelo Primeiro-Ministro britânico, Sir Winston Churchill, e pelo Presidente dos EUA, Franklin Delano Roosevelt, a Grã-Bretanha obteve 50 velhos destruidores americanos, e aos EUA foi concedido o direito de estabelecer bases nos Territórios Britânicos. Embora o exército americano tivesse várias bases na ilha em 1941, as mais importantes eram Chaguaramas e a Base Aérea em Wallerfield, chamada Fort Read. As comunicações rodoviárias entre o Porto de Espanha (POS) e Fort Read, perto de Cumuto, eram problemáticas, uma vez que consistiam apenas na Estrada Principal do Leste, que tornava mais lenta a circulação de grandes comboios entre as duas bases. A decisão foi tomada em 1941 de construir uma estrada militar de duas faixas pavimentadas entre Fort Read e o Entroncamento Morvant da Eastern Main Road mesmo à saída do POS (a extensão da auto-estrada, a Beetham Highway, não seria construída até aos anos 50)
Trabalho começou quase imediatamente, com a auto-estrada a biselar para sempre comunidades rurais como Santo Agostinho, El Socorro e Tacarigua. Muitos agricultores tiveram de ser deslocados à medida que os bulldozers araram o percurso. Esta era na história está documentada no romance clássico de Samuel Selvon, A Brighter Sun, onde um jovem indiano inexperiente é empurrado de cabeça para o processo de construção da auto-estrada. Quando a estrada foi aberta em 1942, era a melhor estrada da ilha, sendo lisa e sem buracos de ponta a ponta. Não foi imediatamente asfaltada, uma vez que foi colocada em serviço para os comboios quase logo que o caminho foi classificado (um forte contraste com as nossas estradas de hoje). Wilson Minshall, pai do masman Peter Minshall, comentou “A nova estrada Roosevelt-Churchill Highway varreu o país desde Cumuto até um ponto perto de Laventille com a força de uma inundação a correr para um vale tranquilo. Desobstruída e graduada, mas ainda não pavimentada, a sua terra nua tece e entrelaça padrões de protesto sob as rodas de camiões do exército e tractores de construção que não podem esperar até que a estrada esteja terminada.
Aberta em 1942 e reservada exclusivamente ao tráfego militar, com excepções para o pessoal de alta patente do serviço civil. A polícia militar em jipes patrulhava constantemente a estrada de 15 milhas à procura de violadores.
A estrada foi finalmente aberta para uso civil a 4 de Outubro de 1949.