A comunidade LGBT de Filadélfia tem raízes desde os anos 30 e 40. As primeiras redes homossexuais reuniam-se privadamente em festas de casas subterrâneas e outros locais privados dentro de Center City, West Philadelphia, e Germantown. A área pósWWII Center City proporcionava uma habitação abundante e anonimato urbano que permitia que a cultura LGBT se encontrasse escondida da vista pública.
Nos anos 50, uma cultura de jazz, expresso, e beatnik estava a agitar as coisas à volta da Rittenhouse Square e em cafés na Sansom Street, criando um nicho para a comunidade gay da cidade. A cultura LGBT em desenvolvimento na Filadélfia acabou por inspirar o primeiro artigo publicado na América que reconhecia a comunidade gay e a cena política da cidade, intitulado “The Furtive Fraternity” (1962, de Gaeton Fonzi) e publicado na Grande Filadélfia. O artigo descreve as limitações políticas que a comunidade gay emergente enfrentou.
Em 1962, a Janus Society foi fundada na Filadélfia; é notável como editora da revista Drum, uma das primeiras publicações de interesse LGBT nos Estados Unidos e de maior circulação nos anos 60, e pelo seu papel na organização de muitas das primeiras demonstrações de direitos LGBT da nação. A Sociedade Janus toma o seu nome do deus romano de duas caras Janus dos começos, fins e portas. A organização concentrou-se numa política de respeitabilidade militante, uma estratégia que exigia respeito ao mostrar aos indivíduos LGBT públicos em conformidade com os padrões hetero-normativos de vestuário nos protestos.
A 25 de Abril de 1965 mais de 150 pessoas viram o seu serviço negado no Dewey’s, uma cafetaria local e um restaurante na 219 South 17th Street em Filadélfia, perto da Praça Rittenhouse. As pessoas a quem foi negado o serviço foram várias vezes descritas na altura como “homossexuais”, “mulheres masculinas”, “homens femininos”, e “pessoas vestindo roupa não-conformista”. Três adolescentes (relatados pela Janus Society e Drum como sendo dois homens e uma mulher) encenaram um sit-in nesse dia. Após os gerentes dos restaurantes terem contactado a polícia, os três foram presos. No processo de apoio legal aos adolescentes, o activista local e presidente da Janus Society, Clark Polak, também foi detido. As manifestações tiveram lugar fora do estabelecimento durante os cinco dias seguintes, tendo 1500 panfletos sido distribuídos pela Janus Society e os seus apoiantes. Três pessoas encenaram uma segunda concentração a 2 de Maio de 1965. A polícia foi novamente chamada, mas desta vez recusou-se a fazer detenções. A Janus Society disse que os protestos foram bem sucedidos na prevenção de novas detenções e a acção foi considerada “a primeira concentração do seu género na história dos Estados Unidos” pela revista Drum. Em 2018 um marco histórico foi colocado nas ruas 17 e St. James para comemorar os sit-ins do Dewey.
Os Lembretes Anuais foram uma série de primeiros piquetes organizados por organizações LGBTQ, que tiveram lugar todos os dias 4 de Julho no Salão da Independência, com início em 1965, e estiveram entre as primeiras manifestações LGBT nos Estados Unidos. Os eventos foram concebidos para informar e recordar ao povo americano que os LGBT não gozavam de protecção básica dos direitos civis. Os Lembretes foram realizados todos os anos até 1969, tendo o piquete final tido lugar pouco depois do motim de Stonewall de 28 de Junho na cidade de Nova Iorque, considerado o ponto de inflamação do movimento de libertação gay moderno. Os organizadores dos Lembretes decidiram interromper os piquetes de 4 de Julho. Em vez disso, organizaram a manifestação do Dia da Libertação de Christopher Street, realizada a 28 de Junho de 1970, para comemorar o aniversário do motim. Em 2005, um marco histórico foi colocado na 6ª e Chestnut Streets para comemorar os Lembretes Anuais.
Em 2014, o homem trans gay Lou Cutler tornou-se o primeiro homem transgénero abertamente coroado Sr. Gay Philadelphia.