Cummings foi também classificado entre os melhores poetas de amor da sua época. “O amor sempre foi … O principal assunto de interesse de Cummings”, escreveu Friedman no seu E. E. Cummings: A Arte da Sua Poesia. “A situação lírica tradicional, representando o amante que fala de amor à sua dama, foi dada no nosso tempo um sabor especial e uma ênfase especial por Cummings. Não só o amante e a sua dama, mas o amor a si mesmo – a sua qualidade, o seu valor, o seu tacto, o seu significado – é um tema de preocupação contínua para o nosso orador”. O amor foi, nos poemas de Cummings, equiparado a outros conceitos como alegria e crescimento, uma relação que “teve a sua fonte”, escreveu Robert E. Wegner em The Poetry and Prose of E. E. Cummings, “na experiência de Cummings quando criança; ele cresceu numa aura de amor…. O amor é a força propulsora por trás de um grande corpo da sua poesia”. Friedman observou que Cummings tinha “o hábito de associar o amor, como sujeito, com a paisagem, as estações, os tempos do dia, e com o tempo e a morte – como os poetas sempre fizeram no passado”
Os primeiros poemas de amor de Cummings eram francamente eróticos e destinados a chocar as sensibilidades puritanas dos anos 20. Penberthy observou que a primeira esposa do poeta, Elaine, inspirou “dezenas dos melhores poemas eróticos de Cummings”. Mas, como escreveu Wegner, “com o tempo ele veio a ver o amor e a dignidade do ser humano como inseparáveis”. Maurer também comentou esta mudança na perspectiva de Cummings; houve, escreveu Maurer, uma “mudança fundamental de atitude que se manifestou na sua crescente reverência e dedicação ao amor duradouro”. Hyatt H. Waggoner, escrevendo em poetas americanos desde os Puritanos até ao Presente, observou que “os poemas de amor são geralmente, depois dos anos 20, religiosos no tom e na implicação, e os poemas religiosos muitas vezes descolam da pista fornecida por um par de amantes, de modo que muitas vezes os dois temas são dificilmente, se é que são de todo, separáveis”. Rushworth M. Kidder também registou esta evolução nos poemas de amor, e traçou a evolução do pensamento de Cummings sobre o assunto. Escrevendo no seu E. E. Cummings: Uma Introdução à Poesia, Kidder relatou que nos primeiros poemas, o amor é retratado como “um eco de noções popularmente românticas, e cresce em volumes iniciais para um fenómeno por vezes amorfo temperado por uma luxúria não inteiramente altruísta”. No entanto, nos últimos poemas, tornou-se uma ideia purificada e radiante, sem enredar carne e mundos, o agente da mais alta transcendência. Não está longe, como poema após poema tem insinuado, da concepção cristã do amor como Deus”. Waggoner concluiu que Cummings “escreveu algumas das melhores celebrações do amor sexual e da experiência religiosa de respeito e piedade natural produzida no nosso século, precisamente numa altura em que era mais antiquado escrever tais poemas”
Além da sua poesia, Cummings era também conhecido pela sua peça, Ele, e pelo diário de viagem, Eimi. Ele consistia numa sequência de estórias desenhadas a partir do burlesco, do circo, e da vanguarda, e saltando rapidamente da tragédia para a grotesca comédia. O personagem masculino chama-se Ele; o personagem feminino sou Eu. “A peça começa”, escreveu Harold Clurman em Nation, “como uma série de imagens febrilistas de uma rapariga anestesiada durante um aborto. Ela é ‘eu’, que pensa no seu amante como ‘ele'”. No programa da peça, encenado no teatro Provincetown Playhouse, Cummings deu um aviso ao público: “Relaxa e dá à peça uma oportunidade de pavonear as suas coisas-relaxo, pára de te perguntares do que se trata – como muitas coisas estranhas e familiares, incluindo a Vida, esta peça não é ‘sobre’, é simplesmente sobre. Não tente apreciá-la, deixe-a tentar apreciá-la a si. NÃO TENTES COMPREENDÊ-LA, DEIXA-A TENTAR COMPREENDER-TE”. Clurman acreditava que “o elemento mais puro da peça está contido em duos de amor”. Eles são os mais sensíveis e comoventes da escrita de peças de teatro americana. A sua intimidade e paixão, veiculadas numa estranha requinte de escrita, estão implícitas em vez de declaradas. Compreendemos que por muito que “ele” deseje expressar a sua proximidade a “mim”, está frustrado não só pela plenitude dos seus sentimentos, mas também pela sua incapacidade de creditar a sua emoção num mundo tão obscenamente caótico como aquele em que está perdido”
Em 1931 Cummings viajou para a União Soviética. Como muitos outros escritores e artistas da época, ele tinha esperança que a revolução comunista tivesse criado uma sociedade melhor. Após um breve período no país, porém, tornou-se claro para Cummings que a União Soviética era uma ditadura em que o indivíduo era severamente regimentado pelo Estado. O seu diário da visita, no qual ele atacou amargamente o regime soviético pelas suas políticas desumanizantes, foi publicado em 1933 como Eimi, a palavra grega para “Eu sou”. Nele, descrevia a União Soviética como um “incircus de não-criaturas”. O túmulo de Lenine, no qual está exposto o corpo preservado do falecido ditador, especialmente Cummings revoltado e que o inspirou a criar a escrita mais apaixonada do livro. “O estilo que Cummings começou na poesia”, escreveu Bishop, “atinge o seu desenvolvimento mais completo na prosa do Eimi”. De facto, quase se poderia dizer que, sem o saber, Cummings tinha adquirido uma certa habilidade ao longo dos anos, para que, quando surgisse a ocasião, ele pudesse pôr em palavras o horror total do túmulo de Lenine”. Ao traçar o percurso da sua viagem de 35 dias pela União Soviética, Cummings fez frequentes alusões ao Inferno de Dante e à sua história de uma descida ao Inferno, equacionando as duas viagens. Só depois de atravessar a Europa no final do livro é que “é mais uma vez possível assumir a responsabilidade total de ser um homem…”, escreveu Bispo. “Agora ele sabe que existe apenas uma liberdade…, a liberdade da vontade, responsiva e responsável, e que a partir dela todas as outras liberdades tomam o seu curso”. Kidder chamou ao Eimi “um relato das desumanidades cruéis do sistema soviético, da repressão, da apatia, da apatia, da priguesia, do kitsch, e de uma desconfiança enervante”. Durante algum tempo após a publicação do Eimi, Kidder relatou que Cummings teve dificuldades em conseguir que a sua poesia fosse publicada. Os editores da época, na sua esmagadora maioria de esquerda, recusaram-se a aceitar a sua obra. Cummings teve de recorrer à auto-publicação de vários volumes da sua obra durante os últimos anos da década de 1930.
Em 1952, Cummings foi convidado a dar as palestras de poesia de Charles Eliot Norton na Universidade de Harvard. As suas conferências, mais tarde publicadas como i: seis nãolecturas, foram relatos altamente pessoais da sua vida e obra, “divagações autobiográficas”, como Penberthy as descreveu. As duas primeiras conferências fazem lembrar a sua infância e os seus pais; a terceira conferência fala dos seus tempos de escola em Harvard, dos seus anos em Nova Iorque, e da sua estadia em Paris durante a década de 1920. As três últimas conferências apresentam as suas próprias ideias sobre escrita. Na sua conclusão da série de conferências Cummings resumiu os seus pensamentos com estas palavras, citando a sua própria poesia sempre que apropriado: “Sou alguém que afirma orgulhosa e humildemente que o amor é o mito dos mistérios, e que nada de mensurável importa ‘um maldito Deus muito bom’; que ‘um artista, um homem, um fracasso’ não é um mero mecanismo de acreção, mas sim uma eterna e e dolorosa complexidade – nem um infranimal sem alma e sem coração, nem qualquer autómato compreensivo que saiba, acredite e pense, mas um ser humano natural e milagrosamente inteiro – um indivíduo sensível e ilimitável; cuja única felicidade é transcender-se a si próprio, cuja agonia é crescer.”
Críticos do trabalho de Cummings foram divididos em dois campos quanto à importância da sua carreira. Os seus detractores chamavam ao seu fracasso em desenvolver-se como escritor uma grande fraqueza; a obra de Cummings mudou pouco desde os anos 20 até aos anos 50. Outros viram-no como meramente inteligente, mas com pouco valor duradouro para além de algumas inovações técnicas. Outros ainda questionavam as ideias na sua poesia, ou pareciam não as ter. George Stade no New York Times Book Review afirmou que “intelectualmente falando, Cummings foi um caso de desenvolvimento preso. Era um brilhante de 20 anos, mas permaneceu apenas precoce até ao fim da sua vida. Essa pode ser uma das fontes do seu apelo”. James G. Southworth, escrevendo em Some Modern American Poets, argumentou que Cummings “está demasiado fora da corrente da vida para que o seu trabalho tenha significado”. Southworth prosseguiu dizendo que “o leitor não deve confundir o Sr. Cummings com um poeta intelectual”
p>mas os apoiantes de Cummings aclamaram o seu feito. Num ensaio de 1959 reimpresso na sua colecção Babel to Byzantium, James Dickey proclamou: “Penso que Cummings é um poeta audaciosamente original, com mais vitalidade e mais talento puro e intransigente do que qualquer outro escritor americano vivo”. Embora admitindo que o trabalho de Cummings não era irrepreensível, Dickey declarou que se sentia “envergonhado e até um pouco culpado por escolher defeitos” nos poemas, um processo que ele gostava de chamar a atenção para “os defeitos estéticos de uma rosa”. É melhor dizer o que deve finalmente ser dito sobre Cummings: que ele ajudou a dar vida à língua”. Em termos semelhantes, Rosenthal explicou que “o grande ponto forte de Cummings é a manipulação de formas e atitudes tradicionais de uma forma original. No seu melhor trabalho, ele tem a certeza rápida do ouvido e da língua de um Catullus, e a mesma forma de reunir um coloquialismo picante e os tons mais ricos de estilo poético elevado”. Maurer acreditava que o melhor trabalho de Cummings exibia “um novo e delicioso sentido de invenção linguística, preciso e vigoroso”. Penberthy concluiu que “a realização de Cummings merece ser aclamada. Ele estabeleceu o poema como um objecto visual… ele revelou, pelas suas sondagens de raios X, as possibilidades facetadas da palavra única; e, tal como escritores em prosa como Vladimir Nabokov e Tom Stoppard, ele promoveu pura ludicidade com a linguagem. Apesar de uma crescente abundância de imitações de segunda categoria, os seus poemas continuam a divertir, encantar e provocar”