Nascido numa família agrícola pobre no norte do estado de Nova Iorque, F. W. Woolworth começou a sua carreira por escriturários numa loja geral no centro do mercado local. Impressionado com o sucesso de uma venda de cinco cêntimos, concebeu a ideia inovadora de estabelecer uma loja para vender uma variedade de artigos em volume a esse preço. Com 300 dólares em inventário adiantados pelo seu empregador, Woolworth abriu uma pequena loja em Utica em 1879, mas logo falhou. No entanto, em 1881, Woolworth tinha duas lojas de sucesso a operar na Pensilvânia. Ao acrescentar artigos de dez cêntimos, ele foi capaz de aumentar muito o seu inventário e assim adquiriu um estatuto institucional único mais importante para o sucesso das suas lojas.
O crescimento da cadeia de Woolworth foi rápido. O capital para novas lojas provém em parte dos lucros das já em funcionamento e em parte do investimento dos parceiros que Woolworth instalou como gestores das novas unidades. Inicialmente, muitos dos parceiros eram familiares e colegas de Woolworth.
Convencidos de que o factor mais importante para assegurar o sucesso da cadeia era aumentar a variedade de mercadorias oferecidas, Woolworth em 1886 mudou-se para Brooklyn, Nova Iorque, para estar perto dos fornecedores grossistas. Também empreendeu as compras para toda a cadeia. Um grande avanço veio quando decidiu armazenar doces e foi capaz de contornar os grossistas e negociar directamente com os fabricantes. Consciente da importância da apresentação das mercadorias, Woolworth assumiu a responsabilidade de planear montras e balcões para toda a cadeia e concebeu a familiar frente de loja vermelha que se tornou a sua marca institucional.
O sucesso da cadeia entre 1890 e 1910 foi fenomenal. A empresa tinha 631 pontos de venda a fazer um negócio de $60.558.000 anualmente até 1912. Nesse ano, Woolworth fundiu-se com cinco dos seus principais concorrentes, formando uma empresa capitalizada em 65 milhões de dólares. No ano seguinte, com um custo de $13,5 milhões, construiu o Edifício Woolworth no centro de Nova Iorque, o arranha-céus mais alto do mundo na altura.
Até 1915 Woolworth passou grande parte do seu tempo na Europa. Quando morreu em 1919, a F. W. Woolworth Company, com mais de 1.000 lojas, foi talvez a empresa retalhista com maior sucesso no mundo.