Up até ao final dos anos 1800, o Lake Shore desceu da Oak Street para o rio Chicago de uma forma muito mais suave. No entanto, a construção de um cais de embarque no rio levou a uma acumulação de areia e lodo apenas para o norte. À medida que a terra se erguia dos agachadores de água começava a fixar residência, levando a disputas com proprietários de propriedades à beira do lago.
A maior série de confrontos rodeou um homem chamado George Streeter em 1886. O barco de Streeter, com passageiros e carga, ficou encalhado no banco de areia criado pelo cais. Ao descarregar os resíduos e a carga, ele criou uma pequena ilha. Acabou por persuadir as pessoas a despejar mais lá, e reclamou uma ilha de tamanho considerável. No entanto, a cidade não a suportaria, e após batalhas legais (algumas das quais incluíam tiroteios) Streeter foi despejada e a terra, que acabou por ser preenchida, tornou-se parte de Chicago e ficou conhecida como Streeterville.
Oak Street Beach foi formada por lavagens de areia contra o lado norte de Streeterville. Originalmente, estava sob controlo do Lincoln Park District, um dos vários distritos da cidade que se consolidaram em 1934 para criar o Chicago Park District.
Durante os anos 60, a área de areia de Oak Street cobria mais do dobro da área que cobre actualmente, e a água era até um metro mais alta do que o seu nível actual. A praia era popular para residentes e turistas como um local social de Verão perto da cidade.