Estudos jurídicos
No Outono de 1864 entrou na Faculdade de Direito de Harvard, ironicamente sem qualquer sentido claro de vocação. Tinha mesmo contemplado a medicina, a que o seu pai se opôs. Em diferentes ocasiões, disse que o seu “Governador” “pôs os parafusos para que eu fosse para a Faculdade de Direito” ou “deu-lhe um pontapé”. Há uma história que, quando o jovem Holmes anunciou ao seu pai a decisão de entrar para a Faculdade de Direito, o médico disse: “Para que serve isso, Wendell? Um advogado não pode ser um grande homem”. Não havia uma profunda afinidade entre pai e filho. Os trocadilhos e gracejos do pequeno médico, a sua fácil demonstração de emoção, e uma atitude algo paternalista, irritaram o alto, menos falador, inerentemente tímido estudante de direito. O filósofo William James, talvez o amigo mais próximo de Wendell nos anos imediatos do pós-guerra, observou uma vez que “nenhum amor se perde” entre pai e filho.
Holmes experimentou uma certa inquietação na faculdade de direito, encontrando a tradição do direito, tal como apresentada num currículo pouco inspirado, estagnado e estritamente centrado em precedentes. A ciência, filosofia, ou história do direito foram desprezadas, e estas, em vez do que mais tarde chamou “a pequena mudança do pensamento jurídico”, foram o que capturou a mente de Holmes e o atraiu para as profundezas de uma profissão para a qual no início não tinha sentido um incentivo poderoso.
Após terminar a faculdade de direito em 1866, fez a convencional “peregrinação” ao estrangeiro, visitando Inglaterra, França, e Suíça e conhecendo uma variedade de homens distintos. Foi admitido na Ordem dos Advogados em 1867 e durante 15 anos exerceu a advocacia como membro de várias empresas. De 1870 a 1873, foi editor da American Law Review. Editou a 12ª edição do inquérito clássico Comentários sobre o Direito Americano (1873), do Chanceler James Kent (1763-1847). Também leccionou em Harvard sobre direito.
Durante este tempo ocupado, esteve envolvido em namoro. Sempre algo de senhoras, manteve uma longa amizade com Fanny Bowditch Dixwell, filha do seu antigo mestre de escola. Ela tinha esperado pacientemente durante a guerra, os seus estudos de direito, viagens, e aprendizagem. Holmes e Dixwell casaram finalmente a 17 de Junho de 1872. O casamento, feliz e duradouro, foi sem filhos.