A série Weeping Woman é considerada como uma continuação temática da tragédia retratada na pintura épica de Picasso Guernica. Ao centrar-se na imagem de uma mulher a chorar, a artista já não estava a pintar directamente os efeitos da Guerra Civil Espanhola, mas sim a referir-se a uma singular imagem universal do sofrimento.
A insistência de Picasso em que nos imaginássemos no rosto escoriadio desta mulher, nos seus olhos escuros, fazia parte da sua resposta a ver fotografias de jornal do bombardeamento da Luftwaffe de Guernica em nome de Franco na guerra civil espanhola a 26 de Abril de 1937. A Mulher Chorão, 1937 chegou no final da série de pinturas, gravuras e desenhos que Picasso fez em protesto. Tem fontes muito pessoais, espanholas. Em Maio de 1937, a mãe de Picasso escreveu-lhe de Barcelona que o fumo da cidade em chamas durante os combates lhe fazia regar os olhos. A Mater Dolorosa, a Virgem chorosa, é uma imagem tradicional na arte espanhola, muitas vezes representada em esculturas barrocas lúgubres com lágrimas de vidro, como a muito sólida que flui para o ouvido direito desta mulher. O pai de Picasso, um artista, fez uma para a casa da família.
O modelo para a pintura, aliás para toda a série, foi Dora Maar, que trabalhava como fotógrafa profissional quando Picasso a conheceu em 1936; ela foi a única fotógrafa autorizada a documentar as sucessivas etapas de Guernica enquanto Picasso a pintou em 1937.
Dora Maar foi a amante de Picasso de 1936 até 1944. No decurso da sua relação, Picasso pintou-a com vários disfarces, uns realistas, outros benignos, outros torturados ou ameaçadores. Picasso explicou:
Para mim, ela é a mulher chorosa. Durante anos pintei-a de formas torturadas, não através do sadismo, nem com prazer; apenas obedecendo a uma visão que se impôs a mim. Foi a realidade profunda, não a superficial. Dora, para mim, foi sempre uma mulher a chorar…. E é importante, porque as mulheres são máquinas a sofrer”.