A primeira regata foi realizada em 1925 com o veleiro Bernida capitaneado por Russ Pouliot a vencer contra 12 iates. Na corrida de 2012, Bernida mais uma vez correu com o proprietário/ skipper Al Declercq reclamando a vitória na PHRF H e Overall para o Shore Course juntamente com a sua tripulação Matthew (filho), Ken e Connor Flaska, e Fred e Ward Detwiler. Acabaram por volta das 1130 da manhã de segunda-feira. Dezenas de divisões e classes de barcos foram acrescentadas ao longo dos anos.
Durante a regata de vela de 1985, toda a frota foi recebida com mau tempo. Ondas ferozes abriram um buraco no iate de 35 pés Tomahawk. A tripulação de oito navios abandonados, quando o capitão Tom Lowry, da Grosse Pointe Shores, transmitiu por rádio um dia de Maio e mandou foguetes. Foram resgatados do seu barco salva-vidas por Charles Bayer, capitão do Old Bear. Tomahawk afundou-se a 28 milhas a noroeste de Tobermory, Ontário. Dos 305 barcos inscritos na corrida de 1985, 96 desistiram antes da chegada. Os danos totais estimados para a frota foram de 500.000 dólares. Ao longo da história da regata, com rigorosas medidas de segurança, Bayview orgulha-se de nunca ter tido uma fatalidade.
O percurso inaugural da regata foi de 235 milhas (378 km) pela linha de costa do Michigan a sul de Bois Blanc. Originalmente começou ao mesmo tempo que a Chicago Race to Mackinac com os iates a cruzarem a linha de chegada a partir de duas direcções diferentes. Em 1935, o percurso foi alargado para 290 milhas (470 km) e exigia que os participantes contornassem Cove Island Buoy, a sul da Baía Georgiana do Canadá. O nevoeiro criou confusão e o percurso mais longo foi abandonado como perigoso e lento em 1936. Em 1940, a corrida arredondou a bóia Six Fathoms Shoal apenas para esse ano. No ano seguinte, a corrida regressou ao percurso da costa, mas deixou Bois Blanc ao porto. Em 1972, o percurso das 290 milhas (470 km) de Cove Island foi restaurado. Vinte anos mais tarde, os iates participantes foram divididos em duas frotas separadas, com uma a dirigir-se para leste para a Ilha Cove e a outra a seguir o percurso original em terra. Após a decisão do governo canadiano de desactivar a bóia Cove Island em 2000, o rumo mais longo foi substituído pelo rumo Southampton, no qual os marinheiros se dirigem para Southampton, Ontário e depois para a linha de chegada em Mackinac Island.
Em 2007, o Bayview Yacht Club anunciou um novo rumo (Thunder Bay Course), no qual todos os barcos completam o percurso na NOAA Weather Buoy 45003, localizada a cerca de 43 milhas (69 km) a nordeste de Alpena, Michigan. Mais longo que o percurso de costa, mas não tão longo como os percursos de Southampton ou Cove Island, marcou a primeira vez em 15 anos que todos os iates de corrida de Port Huron a Mackinac seguiram um percurso unificado. Em 2009 a regata regressou ao percurso de Cove Island (contornando uma bóia privada), com cruzeiros e barcos mais pequenos a navegar no percurso de Thunder Bay. Em 2010 o percurso de Thunder Bay foi eliminado e o percurso de Shore foi reposto. De 2010 até ao presente, os dois percursos foram o de Cove Island e o de Shore Course.
Em 2012 a linha de chegada foi deslocada do extremo leste da ilha para fora de Mission Point. Os barcos terminam agora entre o Farol da Ilha Redonda na Ilha Redonda e um ponto na linha de costa localizado a oeste do porto principal. O Round Island Passage Light, que está localizado ao largo do quebra-mar oeste do porto, foi acrescentado como marca do percurso em 2012.
Desde 2011, o patrocinador principal da corrida tem sido a Bell’s Brewery of Kalamazoo, Michigan e a corrida foi designada Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
A corrida de Julho de 2019 foi a 95ª prova anual deste tipo, com 202 veleiros registados. A cobertura jornalística na altura indicou que a regata continuou ao longo dos anos, apesar da guerra e da depressão económica.