Shapiro foi admitido na Ordem dos Advogados do Estado da Califórnia em 1969. Ele representou atletas famosos, nomeadamente O. J. Simpson, Darryl Strawberry, José Canseco, e Vince Coleman. Representou também outras celebridades, tais como Johnny Carson, Christian Brando, Linda Lovelace, os Kardashians, e F. Lee Bailey. Em 1998, processou Strawberry por honorários legais não pagos; o caso acabou por ser resolvido fora do tribunal.
p>Shapiro desempenhou um papel crucial no caso do assassinato de O. J. Simpson. Já associado a Simpson, a 17 de Junho de 1994, esteve presente na conferência de imprensa de Robert Kardashian, apelando para que Simpson se entregasse à polícia. Segundo Shapiro, os psiquiatras de Simpson concordaram que a sua carta aos “amigos”, que Kardashian leu no ar, era uma nota de suicídio. Na televisão, Shapiro apelou a Simpson para que se rendesse. Mais tarde nesse dia, após a famosa “perseguição Bronco a baixa velocidade”, Simpson rendeu-se à polícia, com a ajuda de Shapiro.
Quando o julgamento propriamente dito começou, Shapiro liderou a equipa de defesa (apelidada de “Dream Team”), mas mais tarde cedeu a cadeira de chumbo a Johnnie Cochran. Apesar do sucesso da sua equipa em libertar Simpson após o veredicto, Shapiro criticou os seus colegas advogados da Dream Team F. Lee Bailey (chamando-lhe “canhão solto”) e Cochran, por trazerem a raça para o julgamento. No seu livro The Search for Justice: A Defense Attorney’s Brief on the O.J. Simpson Case (1998), Shapiro afirma que não acredita que Simpson tenha sido incriminado pela LAPD por razões raciais, mas acredita que o veredicto estava correcto devido a dúvidas razoáveis. Pouco depois do julgamento Simpson, Shapiro afastou a sua prática da defesa criminal para o litígio civil.
p>Shapiro foi processado pelo produtor discográfico Phil Spector, por se recusar a devolver um adiantamento de 1 milhão de dólares por serviços jurídicos. Spector acabou por resolver o processo judicial contra Shapiro por uma quantia não revelada.
A 30 de Abril de 2007, Shapiro foi objecto de um parecer de recurso não publicado, envolvendo alegações de que tinha enviado um pedido do seu cliente ao CEO do cliente para retirar doze sacos de lona, cada um contendo 500.000 dólares em dinheiro, do apartamento do cliente, antes de uma ordem judicial de congelamento dos bens do cliente. Nesse parecer, o Tribunal de Recurso da Califórnia considerou que a firma de advogados de Shapiro, Christensen Miller Fink Jacobs Glaser Weil & Shapiro LLP, poderia ser responsabilizada pela sua alegada má conduta, embora Shapiro não detenha qualquer participação no capital da firma e não seja um verdadeiro sócio. Por fim, Shapiro resolveu o caso por $450.000 (quase o dobro do montante que disse ter sido pago para representar o cliente em primeiro lugar), sem admitir qualquer infracção.
Shapiro representou Steve Wynn e Wynn Resorts, a actriz Eva Longoria, Rob Kardashian (no caso da pornografia de vingança de 2017 trazida por Blac Chyna), Occidental Petroleum Corporation, Rockstar, e Diamond Resorts International. Shapiro representou o colorido psiquiatra Malibu e comerciante de células estaminais William C. Rader perante o Conselho Médico da Califórnia, numa tentativa mal sucedida de impedir a revogação permanente da licença médica de Rader.
Shapiro escreve frequentemente sobre a lei e publicou vários livros sobre o assunto. Em 2013, The National Law Journal nomeou-o na lista dos 100 Advogados Mais Influentes da América.
Livro infantilEdit
Shapiro criou Somo o Macaco Sober, uma personagem do livro infantil Somo Diz Não, que tem um tema anti-droga. É disponibilizado gratuitamente às escolas.
Business venturesEdit
Shapiro é o cofundador de LegalZoom, ShoeDazzle, e RightCounsel.com.