Síntese do éter Williamson

A reacção Williamson é de amplo alcance, é amplamente utilizada tanto em laboratório como em síntese industrial, e continua a ser o método mais simples e mais popular de preparação de éteres. Tanto os éteres simétricos como assimétricos são facilmente preparados. A reacção intramolecular de haloidrinas em particular, dá epóxidos.

No caso de éteres assimétricos existem duas possibilidades para a escolha de reagentes, e uma é geralmente preferível quer com base na disponibilidade quer na reactividade. A reacção Williamson é também frequentemente utilizada para preparar um éter indirectamente a partir de dois álcoois. Um dos álcoois é primeiro convertido num grupo de saída (geralmente tosilato), depois os dois reagem em conjunto.

O alcóxido (ou ariloxido) pode ser primário, secundário ou terciário. O agente alquilante, por outro lado, é de preferência primário. Os agentes alquilantes secundários também reagem, mas os terciários são normalmente demasiado propensos a reacções laterais para serem de uso prático. O grupo de saída é mais frequentemente um haleto ou um éster sulfonado sintetizado para efeitos da reacção. Uma vez que as condições da reacção são bastante forçantes, grupos protectores são frequentemente utilizados para pacificar outras partes das moléculas reagentes (por exemplo, outros álcoois, aminas, etc.)

A síntese do éter Williamson é uma reacção comum no campo da Química Orgânica em síntese industrial e em laboratórios de ensino universitário. Os rendimentos para estas sínteses de éter são tradicionalmente baixos quando os tempos de reacção são encurtados, o que pode ser o caso de períodos de aulas de laboratório de graduação. Sem permitir que as reacções refluxem durante o tempo correcto (entre 1-8 horas de 50 a 100 °C), a reacção pode não chegar ao fim, gerando um fraco rendimento global do produto. Para ajudar a mitigar este problema, está agora a ser utilizada tecnologia aperfeiçoada por microondas para acelerar os tempos de reacção para reacções como a síntese do éter Williamson. Esta tecnologia transformou tempos de reacção que exigiam refluxo de pelo menos 1,5 horas para uma rápida passagem de 10 minutos por microondas a 130 °C, o que aumentou o rendimento do éter sintetizado de uma gama de 6-29% para 20-55% (os dados foram compilados a partir de várias secções diferentes do laboratório incorporando a tecnologia nas suas sínteses).

Têm-se registado também progressos significativos na síntese de éteres quando se utilizam temperaturas de 300 °C e superiores e agentes alquilantes mais fracos para facilitar uma síntese mais eficiente. Esta metodologia ajuda a racionalizar o processo de síntese e torna a síntese a uma escala industrial mais viável. A temperatura muito mais elevada torna o agente alquilante fraco mais reactivo e menos susceptível de produzir sais como subproduto. Este método provou ser altamente selectivo e especialmente útil na produção de éteres aromáticos como o anisol, que tem aplicações industriais crescentes.

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