Bob e Cindy Russell e os seus três filhos, Tia de 15 anos, Miles de 8 anos e Maizy de 6 anos, mudaram-se recentemente de Indianápolis para os subúrbios de Chicago devido à promoção de Bob. Tia é sempre temperamental, sendo especialmente condescendente para com a sua mãe.
Até uma noite, eles recebem um telefonema da tia de Cindy em Indianápolis informando-os de que o seu pai teve um ataque cardíaco. Fazem planos para partir imediatamente para estar com ele. Depois de ouvir a notícia, Tia, amargurada por ter sido obrigada a mudar-se, acusa Cindy de abandonar o seu pai. Bob sugere pedir ao seu irmão Buck para vir ver as crianças, às quais Cindy se opõe, sugerindo-lhes que perguntem aos Nevilles. Eles são suburbanos de classe média, enquanto que Buck está desempregado.
Buck vive num pequeno apartamento em Chicago, bebe, fuma charutos, ganha a vida a apostar em corridas de cavalos e conduz um Mercúrio de 1977, que se desfaz em chamas. Buck e a sua namorada Chanice estão juntos há oito anos; ela quer casar e começar uma família, e Buck aceitou de bom grado um novo emprego na sua loja de pneus. Desde que os Nevilles estão de férias na Florida, Bob e Cindy não têm outra escolha senão recorrer a Buck. Buck informa alegremente a Chanice que ainda não pode começar o seu trabalho devido à emergência familiar. Chanice pensa que Buck está a tentar, como de costume, mentir para sair do trabalho.
Upon chegando, Buck rapidamente faz amizade com Miles e Maizy, mas a Tia rebelde é hostil, e os dois entram numa batalha de vontades. Quando Buck conhece o odioso namorado da Tia, Bug, avisa-a que Bug só está interessado nela para sexo e repetidamente frustra os seus planos de se esgueirar em encontros com ele. Nos dias seguintes, ele lida com uma série de situações de forma cómica, incluindo levar as crianças à sua pista de bowling preferida, fazer enormes panquecas para o aniversário de Miles, ejectar um palhaço bêbedo da propriedade, chatear o director assistente da escola por ela ser demasiado severa com o comportamento de Maizy nas aulas, e manusear a roupa suja quando a máquina de lavar não funciona. Eventualmente, Tia vinga-se de Buck por se intrometer na sua relação enganando Chanice a pensar que Buck a anda a trair com a sua vizinha, Marcie. No dia seguinte, Chanice aparece para confrontar Buck sobre o que ouviu, o que leva a que o casal tenha uma discussão quando vê Buck a dançar com Marcie na sala de estar; Chanice deixa-o.
No fim-de-semana seguinte, preocupado depois de Tia sair à socapa para uma festa, Buck decide ir à procura dela em vez de assistir a uma corrida de cavalos que lhe teria dado dinheiro suficiente para todo o ano seguinte. Ele chama e implora a Chanice para ver Miles e Maizy enquanto procura a Tia. Na festa, pensando que Bug está a aproveitar-se dela num quarto, força a porta a abrir-se perfurando a fechadura, mas entra em Bug com outra rapariga. Depois de ele encontrar Tia a vaguear pelas ruas, ela pede-lhe desculpas com lágrimas e reconhece que ele estava certo sobre o Bug. Buck revela então Bug, amarrado e amordaçado com fita adesiva, no porta-bagagens do seu carro. Buck deixa Bug sair da mala do carro para lhe pedir desculpa. Quando Bug é finalmente libertado, ameaça processar Buck e retira as suas desculpas, mas foge com medo depois de Buck lhe bater com uma bola de golfe.
Em casa, Tia ajuda Buck a reconciliar-se com Chanice ao admitir sobre a sua mentira, e diz a Chanice que Buck seria um bom marido e pai. Buck também concorda em começar o seu trabalho na garagem.
O pai de Cindy recupera e ela e Bob voltam de Indianápolis para casa. Ao entrar na casa, Tia surpreende a sua mãe com um abraço. Buck e Chanice partem então para Chicago, com Buck e Tia a trocarem uma onda de despedida amorosa.