2.7: Introduzione all’isomeria

Isomeri

Gli isomeri hanno sempre la stessa formula chimica. Quando le formule chimiche sono diverse, allora i composti sono completamente diversi. Si possono ottenere importanti informazioni dalle formule chimiche quando si confrontano i composti.

Gli isomeri strutturali (costituzionali) hanno la stessa formula molecolare ma una diversa disposizione dei legami tra gli atomi. Gli stereoisomeri hanno formule molecolari e disposizioni degli atomi identiche. Differiscono l’uno dall’altro solo per l’orientamento spaziale dei gruppi nella molecola. Per la chimica organica, ci sono diversi tipi di stereoisomeri: enantiomeri, diasteriomeri, isomeri geometrici e conformatori. Questi stereoisomeri saranno introdotti e spiegati in diversi capitoli.

Isomeri strutturali (costituzionali)

Perché il carbonio forma quattro legami, ci possono essere molteplici modi di formare molecole che seguono la regola dell’ottetto. Anche con solo quattro atomi di carbonio, ci sono due possibili strutture per la spina dorsale del carbonio. Gli atomi di carbonio possono essere legati per formare una catena di quattro carbonio (butano) o ci può essere un ramo di un carbonio da una catena di tre carbonio (2-metilpropano). Il butano e il 2-metilpropano sono isomeri strutturali perché entrambi hanno la formula chimica C4H10.

Identico vs Conformer

La rotazione dei singoli legami crea molecole dinamiche. Quando si disegnano e si discutono le molecole, è importante essere consapevoli che i nostri disegni sono statici mentre le molecole stesse sono in rotazione. Anche se ci sono sette legami sigma nella molecola di etano, la rotazione intorno ai sei legami carbonio-idrogeno non provoca alcun cambiamento nella forma della molecola perché gli atomi di idrogeno sono essenzialmente sferici. La rotazione intorno al legame carbonio-carbonio, tuttavia, dà luogo a molte diverse conformazioni molecolari possibili. I conformatori sono l’esempio più semplice di stereoisomerismo.

I composti identici sono lo stesso composto mostrato con TUTTI gli atomi nello stesso orientamento spaziale.

I conformatori sono lo stesso composto mostrato con rotazioni diverse sui singoli legami.

Nell’esempio qui sotto, possiamo confrontare due strutture identiche per l’etano con due conformatori dell’etano.

Isomeri geometrici – un esempio di stereoisomeria

La rigidità dei legami pi nei doppi legami può creare isomerismo geometrico. Senza rotazione, ci sono due diversi orientamenti possibili attraverso il doppio legame carbonio-carbonio (C=C). La rigidità del doppio legame crea una linea di riferimento per l’orientamento spaziale. I prefissi cis e trans sono usati per distinguere gli isomeri geometrici. Lo stereoisomero cis ha entrambi gli atomi di non idrogeno sullo stesso lato del doppio legame. Invece, il trans-stereoisomero ha gli atomi di non idrogeno dall’altra parte del doppio legame. Allo stesso modo, attraversiamo l’oceano in un viaggio transatlantico. Questa piccola differenza può sembrare insignificante, ma gli isomeri geometrici sono composti chimici diversi con proprietà fisiche diverse, come mostrato nell’esempio qui sotto.

Per ora, è importante distinguere tra differenze strutturali e differenze spaziali quando si confrontano i composti. In futuro, esamineremo più da vicino l’isomerismo.