Acido butirrico

Acido butirrico
Nome IUPAC	Acido butirrico
Identificatori
Numero CAS
PubChem	264
MeSH	Butirrico+acido
SMILES	CCCC(=O)O
Proprietà
	Formula molecolare	C4H8O2
Massa molecolare	88.1051
Punto di fusione	-7,9 °C (265,1 K)
Punto di ebollizione	163,5 °C (436.5 K)
Pericoli
Frasi R	34
	S-frasi	26 36 45
Punto di infiammabilità	72 °C
Numero RTECS	ES5425000
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per materiali nel loro stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

L’acido butirrico, noto anche come acido n-butanoico (nel sistema IUPAC) o acido butirrico normale, è un acido carbossilico con formula strutturale CH3CH2CH2-COOH. È classificato come un acido grasso a catena corta. Ha un odore sgradevole e un sapore acre, ma un retrogusto un po’ dolce (simile all’etere). Si trova in particolare nel burro rancido, nel parmigiano e nel vomito. Il suo nome deriva dalla parola greca βουτυρος, che significa “burro”. Alcuni esteri dell’acido butirrico hanno un gusto o un odore piacevole, e sono usati come additivi in alimenti e profumi.

Eccursione

L’acido butirrico normale si presenta sotto forma di esteri nei grassi animali e negli oli vegetali. Alcuni batteri nell’intestino dei mammiferi trasformano le fibre altamente fermentabili – come la crusca d’avena, la pectina e il guar – in acidi grassi a catena corta, tra cui il butirrato.

Il gliceride dell’acido butirrico (cioè il suo estere con il glicerolo) costituisce dal tre al quattro per cento del burro. Quando il burro diventa rancido, l’acido butirrico viene rilasciato dal gliceride (attraverso un processo chiamato idrolisi), portando all’odore sgradevole.

L’acido butirrico normale si trova anche come estere esilico nell’olio di Heracleum giganteum (pastinaca di mucca) e come estere ottilico nella pastinaca (Pastinaca sativa). È stato anche notato nei fluidi della carne e nel sudore.

Preparazione

Questo acido è normalmente preparato dalla fermentazione di zucchero o amido. Il processo viene effettuato con l’aggiunta di formaggio in putrefazione, con l’aggiunta di carbonato di calcio per neutralizzare gli acidi formati. La fermentazione butirrica dell’amido è aiutata dall’aggiunta diretta di Bacillus subtilis.

Caratteristiche notevoli

L’acido butirrico è un liquido oleoso e incolore che solidifica a -8 °C e bolle a 164 °C. È facilmente solubile in acqua, etanolo ed etere, e viene buttato fuori dalla sua soluzione acquosa con l’aggiunta di cloruro di calcio. I sali e gli esteri di questo acido sono conosciuti come butirrati.

Il bicromato di potassio e l’acido solforico (o acido solforico) lo ossidano in anidride carbonica e acido acetico. Il permanganato di potassio alcalino lo ossida ad anidride carbonica. Il sale di calcio, Ca(C4H7O2)2-H2O, è meno solubile in acqua calda che in acqua fredda.

L’acido butirrico può essere rilevato dai mammiferi con buone capacità di rilevamento dell’odore (come i cani) a dieci ppb, mentre gli umani possono rilevarlo in concentrazioni superiori a dieci ppm.

Un isomero, chiamato acido isobutirrico, ha la stessa formula chimica (C4H8 O2) ma una struttura diversa. Ha proprietà chimiche simili ma proprietà fisiche diverse.

Applicazioni

L’acido butirrico è usato nella preparazione di vari esteri butirrici. Gli esteri a basso peso molecolare dell’acido butirrico, come il butirrato di metile, hanno per lo più aromi o sapori piacevoli. Di conseguenza, trovano impiego come additivi alimentari e di profumo. Sono anche usati nei corsi di laboratorio organico, per insegnare la reazione di esterificazione di Fisher.

Fermentazione del butirrato

Il butirrato è il prodotto finale di un processo di fermentazione eseguito da batteri anaerobi obbligatori. Per esempio, il tè kombucha contiene acido butirrico come risultato della fermentazione. Questa via di fermentazione fu scoperta da Louis Pasteur nel 1861. Esempi di specie batteriche che producono butirrato sono:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Funzione/attività dell’acido butirrico negli organismi viventi

Il butirrato ha diversi effetti sulla proliferazione cellulare, apoptosi (morte cellulare programmata) e differenziazione. Diversi studi hanno dato risultati contrari per quanto riguarda l’effetto del butirrato sul cancro al colon. Questa mancanza di accordo (in particolare tra studi in vivo e in vitro) è stata definita il “paradosso del butirrato”. Collettivamente, gli studi suggeriscono che i benefici preventivi sul cancro del butirrato dipendono in parte dalla quantità, dal tempo di esposizione (rispetto al processo tumorale) e dal tipo di grasso nella dieta. Le diete a basso contenuto di carboidrati sono note per ridurre la quantità di butirrato prodotto nel colon.

L’acido butirrico è stato associato alla capacità di inibire la funzione di alcuni enzimi (istone deacetilasi). Si pensa che l’acido butirrico aumenti la produzione di RNA dai siti del DNA (promotori) che sono tipicamente silenziati/downregolati dall’attività dell’istone deacetilasi.

Vedi anche

• Acido carbossilico
• Estero
• Fermentazione

Note

• McMurry, John. 2004. Chimica organica. 6° ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Chimica organica. 6° ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T.W. Graham, and Fryhle, Craig B. 2004. Chimica organica. 8° ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998
• Questo articolo incorpora informazioni dall’Enciclopedia Britannica del 1911.