Durante la guerra ispano-americana, furono combattute diverse battaglie che includevano i Buffalo Soldiers. La battaglia di Kettle Hill (generalmente conosciuta come San Juan Hill) combattuta il 1 luglio 1898, fu la più significativa poiché fu l’unica battaglia che coinvolse tutti e quattro i reggimenti di Buffalo Soldiers, il 9° e 10° Cavalleria e il 24° e 25° Fanteria.
Dopo la battaglia di El Caney del 1 luglio 1898, che impegnò il 25° Fanteria, oltre 8.000 truppe americane si spinsero più tardi quel giorno verso San Juan Heights, dove un’altra battaglia stava avendo luogo. Queste truppe includevano 1.250 soldati neri del 9° e 10° Cavalleria, guidati dal generale di brigata Samuel S. Sumner come parte della sua divisione di cavalleria, e il 24° reggimento di fanteria che faceva parte della prima divisione di fanteria del generale di brigata Jacob F. Kent. Anche i Rough Riders del tenente colonnello Theodore Roosevelt fecero parte dell’assalto a San Juan Heights.
San Juan Heights aveva due punti alti lungo il suo asse nord-sud, uno chiamato San Juan Hill e l’altro successivamente chiamato Kettle Hill dalle truppe. Il 1° luglio, il generale William Shafter, il comandante generale delle forze americane a Cuba, ordinò di attaccare il fortino spagnolo di El Caney e San Juan Heights. I generali Sumner e Kent si schierarono per un attacco a San Juan Heights e attesero l’arrivo della divisione del generale di brigata Henry W. Lawton da El Caney che comprendeva il 25° fanteria.
Le forze spagnole a San Juan Heights erano ben armate e ben trincerate. Una volta che i rinforzi americani arrivarono e la battaglia iniziò, centinaia di soldati americani caddero sotto il fuoco degli spagnoli in una zona conosciuta come Hell’s Pocket, prima di raggiungere la base delle colline. Le forze americane si divisero poi in due gruppi per prendere entrambe le colline contemporaneamente. Le truppe di Sumner, che comprendevano il 24° e il 25° fanteria, caricarono sul lato di San Juan Hill, mentre i Rough Riders di Roosevelt, unità della 3ª Divisione, tutta bianca, e la 9ª e 10ª Cavalleria, si diressero su Kettle Hill. La segregazione razziale venne meno durante la battaglia, quando soldati bianchi e neri si mescolarono durante la carica. Il sergente George Berry del 10° Cavalleria, per esempio, portò i colori della 3° Divisione, insieme alla bandiera del suo reggimento.
Entro la fine della giornata del 1° luglio, le forze statunitensi avevano preso sia San Juan Hill che Kettle Hill. I Rough Riders di Theodore Roosevelt ebbero la maggior parte del merito per la presa di Kettle Hill, ma la vittoria apparteneva a tutti i soldati che caricarono sulla collina, compresi il 9° e 10° Cavalleria. Ventisei Buffalo Soldiers morirono quel giorno e diversi soldati del 9° e 10° Calvario, e del 24° e 25° Fanteria furono successivamente riconosciuti e premiati per il loro coraggio. Il sergente Edward L. Baker, Jr del 10° Calvario, per esempio, fu ferito da schegge di granata e ricevette la Medaglia d’Onore per il suo eroismo. Con il controllo di San Juan Heights che domina la città di Santiago, le forze americane iniziarono l’assedio della città il 2 luglio.
Il 3 luglio, le navi da guerra statunitensi distrussero la flotta spagnola al largo della costa di Santiago intrappolando efficacemente le forze spagnole. Il 17 luglio l’esercito spagnolo si arrese alla città e a tutta Cuba, ponendo fine alla guerra ispano-americana.