2005-2006: Gli inizi della carriera
Negli ultimi anni del liceo, Sean ha mostrato le sue abilità di rima su base settimanale come parte di un concorso di rap battle tenuto dalla stazione hip-hop WHTD di Detroit. Nel 2005, Kanye West stava facendo un’intervista radiofonica a 102.7 FM. Sentendo parlare di questo, Sean si diresse verso la stazione per incontrare West ed eseguire alcuni freestyle. Inizialmente West era riluttante ad ascoltarlo, tuttavia, diede a Sean 16 battute per rappare per lui. Secondo Big Sean, West ha apprezzato il suo freestyle: “Quando arriviamo all’ingresso della stazione radio… ci siamo fermati in mezzo alla porta. Ha iniziato a guardarmi e a scuotere la testa”. Dopo il freestyle, Sean ha lasciato a West il suo nastro demo. Due anni dopo, West ha firmato Big Sean per la GOOD Music. Sean ha citato West, Eminem, The Notorious B.I.G. e J Dilla come sue influenze.
2007-2010: Mixtape e seguito su internet
Il 30 settembre 2007, Big Sean pubblica il suo primo mixtape ufficiale Finally Famous: The Mixtape. Il suo singolo di successo, “Get’cha Some”, prodotto da WrighTrax, ha ottenuto l’attenzione dei media e ha portato ad articoli su The Source e sul Detroit Metro Times. Ha anche registrato un video musicale per “Get’cha Some”, diretto da Hype Williams. Sean ha pubblicato un secondo mixtape ospitato da Mick Boogie il 16 aprile 2009, chiamato UKNOWBIGSEAN. Contiene le canzoni “Million Dollars”, “Get’cha Some” e “Supa Dupa”. Questo mixtape include 30 tracce. Sean ha pubblicato un terzo mixtape ospitato da Don Cannon il 31 agosto 2010 chiamato Finally Famous Vol. 3: BIG, che include importanti artisti come Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy e Chiddy Bang. Il mixtape include 20 tracce.
Un leak non autorizzato della sua collaborazione con Drake, chiamata “Made” ha fatto il suo ingresso su internet il 30 aprile 2010. In un’intervista con TheHipHopUpdate.com il 1 maggio, Big Sean ha espresso il suo disappunto per il leak, definendolo una versione incompiuta sia musicalmente che liricamente. La pagina ufficiale di Big Sean su Facebook ha confermato che il suo album di debutto Finally Famous & Cons TV di Consequence sarebbe uscito il 14 settembre 2010. Il 31 agosto, Big Sean ha twittato che l’album non sarebbe uscito quel giorno, ma sarebbe uscito nel 2011.
2011-2012: Finalmente famosi e Detroit
In un’intervista a Conspiracy Worldwide Radio, Sean ha discusso il ruolo che Kanye West e No I.D. hanno avuto nello sviluppo della direzione sonora del suo primo album in studio, così come le sfide di stare in studio con West. Il singolo principale dell’album, “My Last”, presenta la voce di Chris Brown ed è stato prodotto da No I.D. Secondo Amazon.com, Finally Famous di Big Sean è stato ritardato di una settimana, con una data di uscita provvisoria fissata per il 28 giugno. Big Sean ha rivelato la copertina del suo debutto con la G.O.O.D. Music e ha spiegato che il ritardo di una settimana è da imputare a problemi di autorizzazione di campioni e caratteristiche. La tracklist ufficiale è stata rivelata il 7 giugno.
Finally Famous, l’album di debutto in studio di Sean, è uscito il 28 giugno 2011 e ha generato tre singoli di successo; “My Last”, “Marvin & Chardonnay” e “Dance (Ass)”. L’album ha visto la partecipazione di Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, e la produzione di No I.D., The Legendary Traxster, Andrew “Pop” Wansel, Xaphoon Jones e The Neptunes. Quando le canzoni “O.T.T.R.” e “Flowers” sono trapelate nel luglio 2011, è iniziata la speculazione di un nuovo mixtape. Sean ha confermato in un’intervista il 28 giugno 2011 che un mixtape collaborativo tra lui e “altri due ragazzi dell’hip-hop che stanno uccidendo in questo momento” sarà pubblicato “in un paio di settimane”. Wiz Khalifa e Curren$y, erano i presunti rapper presenti nel mixtape. Tuttavia, Wiz Khalifa ha poi confermato che non ci sarà nessun mixtape, sostenendo che le canzoni sono state create “solo per divertimento”.
Nel settembre 2011, Big Sean ha confermato in un’intervista con il Daily Tribune che lavorerà al suo secondo album durante l’I Am Finally Famous Tour e prevede di pubblicare l’album nel 2012. Il 19 ottobre 2011, Kanye West ha annunciato sul suo Twitter i piani per una pubblicazione dell’album GOOD Music nella primavera del 2012. Il 6 aprile 2012, “Mercy”, il singolo principale dell’album compilation GOOD Music, Cruel Summer, è stato pubblicato. La canzone, prodotta dal nuovo produttore interno Lifted, presenta Big Sean insieme a Kanye West, Pusha T e il rapper del sud 2 Chainz. Big Sean ha poi annunciato il suo quarto mixtape sarebbe intitolato “Detroit” e sarebbe servito come un lead-in al suo secondo album in studio. Ha poi iniziato a promuovere il mixtape, rilasciando brevi versioni delle canzoni sulla sua pagina YouTube. Il 5 settembre 2012, Big Sean ha pubblicato il mixtape Detroit che contiene apparizioni di colleghi rapper J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar e Tyga.
2013-2015: Hall of Fame e Dark Sky Paradise
Big Sean ha spostato la data di uscita del suo secondo album in studio Hall of Fame, e alla fine è stato pubblicato il 27 agosto 2013. L’album ha delle scenette per dargli un “tocco classico”, e include featuring di più artisti, tra cui Lil Wayne, Miguel e Nas. La produzione dell’album è stata curata principalmente da No I.D., e Key Wane insieme alla produzione aggiuntiva di Hit-Boy, e Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones e Young Chop tra gli altri. Big Sean ha anche dichiarato in un’intervista di essere stato in studio con il collega Eminem, nativo di Detroit. Sean ha continuato a dire che hanno fatto un “classico di Detroit”, ma non è sicuro che sarà su Hall of Fame a causa di “problemi di tempo”. Hall of Fame ha generato cinque singoli, “Guap”, “Switch Up” con Common, “Beware” con Jhené Aiko e Lil Wayne, “Fire”, e “Ashley” con Miguel.
Un mese prima dell’uscita di Hall of Fame, Big Sean ha detto a Complex che aveva già iniziato a lavorare al suo terzo album grazie all’ispirazione della sua nuova relazione. Il 12 settembre 2014 Big Sean ha annunciato di aver firmato un accordo di gestione con Roc Nation. Più tardi lo stesso giorno ha pubblicato quattro nuove canzoni intitolate, “I Don’t Fuck with You”, “Paradise”, “4th Quarter” e “Jit/Juke”. I produttori di queste canzoni includono, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, e Key Wane. “I Don’t Fuck with You” è stato rilasciato su iTunes il 19 settembre 2014. In un’intervista con Sway Calloway, Sean ha confermato che Lil Wayne sarà presente nell’album.
Il 25 gennaio, 2015 vari artisti che hanno lavorato al prossimo terzo album in studio di Big Sean come Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott e Ariana Grande hanno postato la copertina dell’album su Twitter o Instagram. Il giorno dopo, Big Sean ha pubblicato un trailer del suo nuovo album che ha rivelato la data di uscita dell’album come il 24 febbraio 2015. L’album, Dark Sky Paradise ha debuttato in cima alla Billboard 200 rendendolo il suo primo album n. 1. Avrebbe condotto con Video singoli per le canzoni intitolate “IDFWU”, “Blessings”, “I Know”, “One Man Can Change The World”, e “Play No Games”. A partire dal 1º febbraio 2016, Dark Sky Paradise è stato certificato platino. Il 31 dicembre 2015, Big Sean ha pubblicato una traccia che riassume il 2015, “What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)”.
2016-2018: Twenty88, I Decided. e Double or Nothing
Il 25 marzo 2016, Big Sean ha pubblicato una traccia per celebrare il suo 28° compleanno, “Get My Shit Together”. Due giorni dopo ha annunciato un album self-titled con Jhené Aiko, come Twenty88, previsto per il 1º aprile 2016, in esclusiva su Tidal. L’album è stato pubblicato il 5 aprile 2016 su Apple Music e Spotify. Una settimana dopo l’uscita esclusiva di Twenty88 su Tidal, Big Sean e Aiko hanno pubblicato un cortometraggio di 15 minuti chiamato Out of Love, composto da diverse registrazioni dell’album. Intorno allo stesso mese, sulla scia della crisi dell’acqua di Flint, Big Sean ha twittato all’account Twitter ufficiale della città, chiedendo se poteva fare qualcosa per aiutare, e in seguito ha donato 10.000 dollari.
Il 31 ottobre 2016, Big Sean ha pubblicato “Bounce Back” come singolo principale dal suo quarto album in studio, I Decided, che è stato pubblicato il 3 febbraio 2017. “Moves” è stato rilasciato come instant-grat il 16 dicembre 2016. Sean ha consultato i consigli di Jay Z e Rick Rubin mentre lavorava all’album. Big Sean ha raggiunto il suo secondo album numero uno nella classifica Billboard 200, poiché I Decided ha debuttato in cima. Ha guadagnato 151.000 unità di album equivalenti nella settimana del 9 febbraio, secondo Nielsen Music. 65.000 dell’importo erano in vendite di album puro. Al 18 aprile 2017, I Decided è stato certificato oro.
Due mesi dopo l’uscita di I Decided, a Big Sean è stata offerta la chiave ufficiale della città di Detroit per il suo contributo alla propria fondazione Sean Anderson.
Il 3 novembre 2017, Sean e Metro Boomin hanno pubblicato il singolo “Pull Up N Wreck”, con 21 Savage. Un mese dopo, è stato annunciato che Sean e Metro avrebbero pubblicato un album collaborativo intitolato Double or Nothing. L’album è stato pubblicato l’8 dicembre 2017, che includeva featuring di Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug, e Swae Lee,e includeva il singolo “Pull Up N Wreck”.
2019-presente: Detroit 2
Il 24 luglio 2019, Big Sean ha pubblicato il suo primo singolo da solista dal 2017 intitolato “Overtime”, prodotto da Hit-Boy, Key Wane e i Tucker Brothers. In un’intervista con Beats 1 Radio, Sean ha detto che stava “tornando alle sue radici” con il singolo in vista del suo prossimo album. Il 26 luglio, ha pubblicato la canzone “Single Again”, che include voci di sottofondo di Jhené Aiko e Ty Dolla Sign. Il 26 agosto, ha pubblicato il singolo “Bezerk” con ASAP Ferg, eseguendolo agli MTV Video Music Awards 2019.
Il 25 marzo (32° compleanno di Big Sean), ha annunciato che il suo nuovo disco si sarebbe intitolato Detroit 2. Il 25 agosto, ha pubblicato il singolo principale dell’album, “Deep Reverence”, con il defunto rapper Nipsey Hussle.
Detroit 2 è stato pubblicato il 4 settembre 2020, e contiene collaborazioni con Eminem, Jhené Aiko, e Lil Wayne. L’album ha debuttato al numero uno della Billboard 200, segnando il suo terzo album numero uno.
Il 17 settembre 2020, Big Sean ha rivelato in un Reddit AMA che un altro album Twenty88 è “in lavorazione”. Una traccia attribuita al progetto è apparsa su Detroit 2. Ha anche annunciato che ha intenzione di lanciare la propria etichetta discografica.