Brent Barry fu selezionato dai Denver Nuggets nel primo giro (15° scelta) del draft NBA del 1995, ma fu scambiato con i Los Angeles Clippers nella notte del draft in una trade a 4 giocatori con Rodney Rogers per la seconda scelta assoluta del draft (Antonio McDyess) e Randy Woods. Barry era generalmente considerato un buon passatore ed ebbe tre stagioni in cui fece una media di più di 5 assist a partita. Barry era anche un forte tiratore da tre punti; attualmente si trova al 13° posto di tutti i tempi nei field goal da tre punti realizzati in carriera e ha tirato il 40% da dietro l’arco nella sua carriera. Questi due punti di forza, combinati con il telaio di Barry di 1,70 m, gli permisero di giocare una varietà di posizioni, tra cui playmaker, guardia tiratrice e ala piccola; poiché era più alto della maggior parte dei playmaker tradizionali, era spesso considerato un playmaker quando gestiva l’attacco. Era nelle squadre del campionato dei San Antonio Spurs nel 2005 e nel 2007. Ha vinto lo Slam Dunk Contest nell’NBA All-Star Weekend del 1996 con una schiacciata ispirata a Julius Erving in cui è partito dalla linea del tiro libero per veleggiare e schiacciare con una mano sola. Fu il primo giocatore caucasico a vincere la competizione.
Los Angeles Clippers (1995-1998)Edit
Dopo essere stato scelto dai Denver Nuggets, Barry fu scambiato immediatamente con i Los Angeles Clippers. Nella sua stagione da rookie, Brent fece 123 tiri da 3 punti, battendo l’attuale record di rookie. Lì Brent avrebbe avuto una media di 10,4 ppg e il 38% di tiro da 3 punti in 179 partite. Nella sua seconda stagione, lui e i Clippers tentarono una corsa ai playoff dove Brent avrebbe avuto una media di 11,7 ppg, il suo massimo nella postseason. I Clippers hanno giocato solo 3 partite (una serie; 1996-1997) durante la postseason mentre Barry era lì.
Miami Heat (1998)Edit
Barry fu scambiato con i Miami Heat il giorno prima della scadenza del 20 febbraio da Los Angeles per Isaac Austin. A Miami, Barry avrebbe giocato solo 17 partite, non iniziando nessuna partita, con una media di soli 4.1 ppg.
Chicago Bulls (1999)Edit
Barry ha firmato con i Bulls il 25 gennaio 1999 e ha firmato un contratto di 6 anni da 27 milioni di dollari. Dopo aver subito un infortunio, ha giocato solo 37 delle 50 partite giocate in quella stagione, iniziando 30 di quelle partite, con una media di 11,1 ppg. Non riuscendo a riempire il vuoto di un Bulls senza Jordan, la squadra scambiò Brent per Hersey Hawkins e James Cotton da Seattle il 12 agosto 1999.
Seattle SuperSonics (1999-2004)Edit
Brent trascorse 4 stagioni con i Seattle SuperSonics. Brent avrebbe iniziato la sua carriera a Seattle come back-up per il collega Gary Payton, alunno di Oregon State. Alla fine si sarebbe spostato a giocare la posizione di punto come un titolare, e riempito quando necessario come un piccolo attaccante. Lì avrebbe avuto una media di 11,2 ppg, fatto 669 tiri da 3 punti, e iniziato la maggior parte della sua carriera NBA (296 su 328 partite), e totalizzato 4.107 punti. A Seattle avrebbe giocato 10 partite di postseason, iniziandone 8, il massimo della sua carriera fino a quel momento.
San Antonio Spurs (2004-2008)Edit
Nell’estate del 2004, Barry è stato firmato come free agent dai San Antonio Spurs, dove ha passato la maggior parte della stagione come riserva. Dopo aver perso la loro prima partita di playoff contro i Denver Nuggets nei playoff NBA del 2005, San Antonio inserì Barry nella formazione titolare. La nuova formazione degli Spurs li aiutò a battere i Nuggets nella serie quattro partite a una. Più tardi in quegli stessi playoff, Barry ha guadagnato il suo primo anello di campionato quando gli Spurs hanno sconfitto i Detroit Pistons nelle finali NBA 2005.Brent e suo padre, Rick Barry, sono il secondo duo padre-figlio a vincere un campionato NBA come giocatore; il primo fu Matt Guokas, Sr. e suo figlio Matt Guokas, Jr. Gli unici altri duo padre-figlio sono Bill Walton e suo figlio Luke Walton, e Mychal Thompson e suo figlio Klay Thompson.
Nel giugno 2007, ha vinto il suo secondo anello del campionato NBA quando gli Spurs hanno spazzato i Cleveland Cavaliers 4-0.
Nel gennaio 2008, Barry si è strappato il polpaccio destro. Il 20 febbraio 2008 (non molto tempo dopo l’infortunio) Barry, insieme a Francisco Elson e a una prima scelta del 2009, è stato scambiato dai San Antonio Spurs con i Seattle SuperSonics in cambio dell’attaccante/centro Kurt Thomas. Barry è stato rinunciato il giorno seguente dai Sonics. Dopo un periodo di attesa obbligatorio di 30 giorni, ha rifirmato con San Antonio il 24 marzo 2008 per 1 anno con la possibilità di giocare la stagione 2009-2010 al Veteran Minimum.
Rientrando dall’infortunio Barry non ha visto molto tempo di gioco nei primi 2 turni dei Playoffs NBA 2008. Barry avrebbe brillato contro i Lakers nelle finali della Western Conference, tuttavia, ottenendo 23 punti in gara 4, con un controverso fallo no-call con 2 secondi sul cronometro. Gli Spurs avrebbero perso la serie in 5 partite, però.
San Antonio ha fornito a Barry la maggior esperienza di playoff (71 partite) della sua carriera. Ha totalizzato 356 tiri da 3 punti realizzati e 1.888 punti.
Houston Rockets (2008-2009)Edit
Barry ha rinunciato al suo contratto ed è diventato un free agent il 1 luglio 2008. Il 10 luglio, Barry firmò un contratto di 2 anni con gli Houston Rockets, diventando il terzo membro della famiglia ad unirsi alla franchigia. Suo padre, Rick, ha finito la sua carriera giocando due stagioni con i Rockets (1978-1980) e suo fratello maggiore, Jon, ha anche finito la sua carriera con i Rockets, giocando dal 2004 al 06. I termini finanziari non sono stati resi noti.
Anche l’altro fratello di Brent, Richard Francis “Scooter” Barry IV (nato il 13 agosto 1966) è un giocatore professionista americano di basket in pensione.
Il 23 ottobre 2009, la carriera di Brent Barry è terminata quando è stato tagliato dai Rockets alla fine del training camp, portando Barry ad osservare in seguito che “tutti i Barry sono stati sepolti a Houston”.