Cape Disappointment guadagnò il suo nome quando il capitano John Meares non riuscì ad attraversare la barra del fiume nel 1788. L’impresa fu compiuta nel 1792 dal capitano americano Robert Gray. La spedizione di Lewis e Clark arrivò a Cape Disappointment nel 1805.
Nel 1862, durante la guerra civile americana, fu stabilito un campo chiamato Post at Cape Disappointment e le fortificazioni esistevano qui da quella data per proteggere gli approcci settentrionali alla foce del fiume Columbia da possibili attacchi di razziatori confederati o flotte straniere. Era presidiato dalla Compagnia A, 9° reggimento di fanteria degli Stati Uniti e dalla Compagnia A, 8° reggimento di fanteria volontaria della California nel distretto dell’Oregon. Nel 1863, il suo compagno Fort Stevens fu stabilito sulla riva sud del fiume Columbia. Nel 1864, la postazione fu rinominata Fort Cape Disappointment. Alcune fortificazioni dell’epoca della guerra civile esistono ancora: la Batteria Torre (o Destra), la Batteria Sinistra e la Batteria Centrale.
Fort Cape Disappointment fu ampliato e ribattezzato Fort Canby nel 1875. Nel 1906, quando la costruzione finì sotto il programma Endicott, Fort Canby divenne parte delle tre difese portuali del fiume Columbia come un avamposto di Fort Stevens insieme a Fort Columbia. Il forte fu ulteriormente ampliato durante la seconda guerra mondiale. Dopo essere stato smantellato negli anni successivi alla seconda guerra mondiale, il forte fu consegnato allo stato per essere utilizzato come parco statale nei primi anni ’50. I lavoratori del Civilian Conservation Corps aiutarono a restaurare il forte e a migliorare le strade e i sentieri durante gli anni ’30.