Le porzioni più antiche della Pedway, a parte gli interni di alcuni edifici inclusi, sono i corridoi tra State e Dearborn Streets, che collegano le stazioni della Chicago Transit Authority’s Red Line e Blue Line a Washington e Lake Streets e a Jackson Street. Questi furono costruiti con le metropolitane; mentre il completamento e l’allestimento della Blue Line sotto Dearborn Street furono interrotti dal razionamento della seconda guerra mondiale, i due tunnel di collegamento mezzanini furono aperti e collegarono la Red Line sotto State Street ai marciapiedi di Dearborn Street.
La costruzione della pedana vera e propria iniziò nel 1951 e continuò da allora, specialmente dopo che l’espansione fu inclusa sia nel Transit Planning Study del 1968: Chicago Central Area del 1968 e nel Chicago 21 Plan introdotto nel 1973.
La sezione orientale della pedana, più piccola ma più elaborata, che collega gli edifici Illinois Center, Hyatt Regency, Fairmont Hotel, Swissôtel, e (più tardi) Aqua, sono indirettamente accessibili dalla rete pedonale principale (incentrata sul Loop), poiché ognuno è collegato a un’estremità delle piattaforme ferroviarie della Metra Electric Line. Da quando la Regional Transportation Authority ha rimosso i tornelli nel novembre 2003, le due grandi sezioni pedonali sono state unite dalle piattaforme.
La portata meridionale della rete principale è stata ridotta quando il passaggio al secondo piano attraverso Madison Street, che collegava Three First National Plaza con Bank One Plaza (ora Chase Tower), è stato rimosso dopo che i due edifici hanno limitato l’accesso pubblico ai livelli superiori. I tunnel tra Chase Tower e Two First National Plaza rimangono ma sono chiusi al pubblico. La Chase Tower è ancora collegata alla metropolitana Blue Line e alla struttura del ristorante nell’angolo sud-ovest dell’adiacente Exelon Plaza, e l’accesso pubblico è consentito durante le ore di lavoro.
Nel dicembre 2013, 22 pannelli di vetro colorato sono stati installati sul muro di fronte all’ingresso della food court di Macy’s, in una collaborazione con lo Smith Museum of Stained Glass Windows; questi rimangono in posizione, anche se il museo ha chiuso. L’Environmental Law and Policy Center ha in programma di installare altre mostre d’arte e una biblioteca pubblica come parte di una rivitalizzazione del Pedway.
Numerosi piccoli pedways in tutto il quartiere centrale degli affari non sono collegati alla rete principale. Questi includono il tunnel sotto Quincy Street e il Dirksen Federal Courthouse, che collega le stazioni di Jackson Street delle linee rossa e blu; dentro e tra l’Ogilvie Transportation Center e il 2 North Riverside Plaza; dentro e tra il Merchandise Mart e l’Apparel Center; e i passaggi sotto la Exelon Plaza della Chase Tower.