Quando iniziò la seconda guerra mondiale, Trinidad divenne un importante punto strategico nello sforzo bellico. Attraverso l’accordo sulle basi firmato dal primo ministro britannico, Sir Winston Churchill, e dal presidente degli Stati Uniti, Franklin Delano Roosevelt, la Gran Bretagna ottenne 50 vecchi cacciatorpediniere americani e agli Stati Uniti fu concesso il diritto di stabilire basi nei territori britannici. Anche se l’esercito statunitense aveva diverse basi sull’isola nel 1941, le più importanti erano Chaguaramas e la base aerea di Wallerfield, chiamata Fort Read. Le comunicazioni stradali tra Port of Spain (POS) e Fort Read, vicino a Cumuto, erano problematiche perché consistevano solo nell’affollata Eastern Main Road, che rallentava i grandi convogli che si muovevano tra le due basi. La decisione fu presa nel 1941 di costruire una strada militare asfaltata a due corsie tra Fort Read e l’incrocio di Morvant della Eastern Main Road appena fuori POS (l’estensione dell’autostrada, la Beetham Highway, non sarebbe stata costruita fino agli anni ’50.)
I lavori iniziarono quasi immediatamente, con l’autostrada che divideva per sempre comunità rurali come St. Augustine, El Socorro e Tacarigua. Molti coltivatori dovettero essere spostati mentre i bulldozer aravano il percorso. Questa epoca storica è documentata nel classico romanzo di Samuel Selvon, A Brighter Sun, dove un giovane indiano inesperto è spinto a capofitto nel processo di costruzione dell’autostrada. Quando la strada fu aperta nel 1942, era la più bella strada dell’isola, essendo liscia e senza buche da un capo all’altro. Non fu asfaltata immediatamente, poiché fu messa in servizio per i convogli quasi appena la strada fu livellata (un netto contrasto con le nostre strade di oggi). Wilson Minshall, padre di Peter Minshall, ha osservato: “La nuova autostrada Roosevelt-Churchill ha attraversato il paese da Cumuto a un punto vicino a Laventille con la forza di un’inondazione che si precipita in una valle tranquilla. Spianata e livellata ma non ancora asfaltata, la sua terra nuda tesse e intreccia disegni di protesta sotto le ruote dei camion dell’esercito e dei trattori da costruzione che non possono aspettare che la strada sia finita.
Aperta nel 1942 e riservata esclusivamente al traffico militare, con eccezioni per il personale civile di alto rango. La polizia militare in jeep pattugliava costantemente le 15 miglia di strada alla ricerca di trasgressori.
L’autostrada fu finalmente aperta all’uso civile il 4 ottobre 1949.