Cummings fu anche classificato tra i migliori poeti d’amore del suo tempo. “L’amore è sempre stato … il principale soggetto di interesse di Cummings”, ha scritto Friedman nel suo E. E. Cummings: The Art of His Poetry. “La situazione lirica tradizionale, che rappresenta l’amante che parla d’amore alla sua donna, è stata data ai nostri tempi un sapore e un’enfasi speciale da Cummings. Non solo l’amante e la sua signora, ma l’amore stesso – la sua qualità, il suo valore, la sua sensazione, il suo significato – è un soggetto di continua preoccupazione per il nostro oratore”. L’amore era, nelle poesie di Cummings, equiparato ad altri concetti come gioia e crescita, una relazione che “aveva la sua fonte”, ha scritto Robert E. Wegner in The Poetry and Prose of E. E. Cummings, “nell’esperienza di Cummings come bambino; è cresciuto in un’aura di amore…. L’amore è la forza propulsiva dietro un grande corpo della sua poesia”. Friedman ha notato che Cummings aveva “l’abitudine di associare l’amore, come soggetto, con il paesaggio, le stagioni, le ore del giorno, e con il tempo e la morte – come i poeti hanno sempre fatto in passato.”
Le prime poesie d’amore di Cummings erano francamente erotiche ed erano destinate a scioccare la sensibilità puritana degli anni venti. Penberthy ha notato che la prima moglie del poeta, Elaine, ha ispirato “decine delle migliori poesie erotiche di Cummings”. Ma, come scrisse Wegner, “col tempo arrivò a vedere l’amore e la dignità dell’essere umano come inseparabili”. Anche Maurer ha commentato questo cambiamento nella visione di Cummings; c’era, ha scritto Maurer, un “cambiamento fondamentale di atteggiamento che si manifestava nella sua crescente riverenza e dedizione all’amore duraturo”. Hyatt H. Waggoner, scrivendo in American Poets from the Puritans to the Present, notò che “le poesie d’amore sono generalmente, dopo gli anni venti, religiose nel tono e nelle implicazioni, e le poesie religiose molto spesso prendono il via dall’indizio fornito da una coppia di amanti, così che spesso i due soggetti sono difficilmente, se non del tutto, separabili”. Anche Rushworth M. Kidder ha notato questo sviluppo nelle poesie d’amore, e ha tracciato l’evoluzione dei pensieri di Cummings sull’argomento. Scrivendo nel suo E. E. Cummings: An Introduction to the Poetry, Kidder ha riferito che nelle prime poesie, l’amore è raffigurato come “un’eco di nozioni popolarmente romantiche, e cresce nei primi volumi in un fenomeno talvolta amorfo condito da una lussuria non del tutto disinteressata. Negli ultimi poemi, tuttavia, è arrivato ad essere un’idea purificata e radiosa, slegata dalla carne e dai mondi, l’agente della più alta trascendenza. Non è lontano, come poesia dopo poesia ha accennato, dalla concezione cristiana dell’amore come Dio”. Waggoner ha concluso che Cummings “ha scritto alcune delle più belle celebrazioni dell’amore sessuale e dell’esperienza religiosa di soggezione e pietà naturale prodotte nel nostro secolo, proprio in un momento in cui era più fuori moda scrivere tali poesie.”
Oltre che per la sua poesia, Cummings era anche noto per la sua opera teatrale, Him, e per il diario di viaggio, Eimi. Him consisteva in una sequenza di scenette che attingevano dal burlesque, dal circo e dall’avanguardia, e che saltavano rapidamente dalla tragedia alla commedia grottesca. Il personaggio maschile si chiama Lui, quello femminile Io. “Lo spettacolo inizia”, ha scritto Harold Clurman su Nation, “come una serie di immagini febbrili di una ragazza sottoposta ad anestesia durante un aborto. Lei è ‘io’, che pensa al suo amante come ‘lui'”. Nel programma dello spettacolo, messo in scena alla Provincetown Playhouse, Cummings ha fornito un avvertimento al pubblico: “Rilassatevi e date all’opera la possibilità di mostrarsi – rilassatevi, smettete di chiedervi di cosa “si tratta” – come molte cose strane e familiari, compresa la vita, quest’opera non “tratta”, semplicemente è. Non cercare di godertela, lascia che sia lei a godersi te. NON CERCATE DI CAPIRLO, LASCIATE CHE SIA LUI A CAPIRE VOI”. Clurman credeva che “l’elemento più puro dell’opera è contenuto nei duetti d’amore. Sono i più sensibili e toccanti della drammaturgia americana. La loro intimità e passione, trasmesse in una strana squisitezza di scrittura, sono implicite piuttosto che dichiarate. Ci rendiamo conto che, per quanto “lui” desideri esprimere la sua vicinanza a “me”, è frustrato non solo dalla pienezza del suo sentimento, ma dalla sua incapacità di accreditare la sua emozione in un mondo così oscenamente caotico come quello in cui si è perso”
Nel 1931 Cummings viaggiò in Unione Sovietica. Come molti altri scrittori e artisti dell’epoca, aveva la speranza che la rivoluzione comunista avesse creato una società migliore. Dopo un breve periodo nel paese, tuttavia, divenne chiaro a Cummings che l’Unione Sovietica era una dittatura in cui l’individuo era severamente irreggimentato dallo stato. Il suo diario della visita, in cui attaccò aspramente il regime sovietico per le sue politiche disumanizzanti, fu pubblicato nel 1933 come Eimi, la parola greca per “io sono”. In esso, descrisse l’Unione Sovietica come un “uncirco di non-creature”. La tomba di Lenin, in cui è esposto il corpo conservato del defunto dittatore, ha particolarmente disgustato Cummings e lo ha ispirato a creare lo scritto più appassionato del libro. “Lo stile che Cummings ha iniziato in poesia”, ha scritto Bishop, “raggiunge il suo sviluppo più completo nella prosa di Eimi. In effetti, si potrebbe quasi dire che, senza saperlo, Cummings aveva acquisito una certa abilità nel corso degli anni, in modo che, quando se ne presentava l’occasione, avrebbe potuto mettere giù in parole il pieno orrore della tomba di Lenin”. Nel tracciare il corso del suo viaggio di 35 giorni attraverso l’Unione Sovietica, Cummings fa frequenti allusioni all’Inferno di Dante e alla sua storia di discesa agli inferi, equiparando i due viaggi. È solo dopo aver attraversato di nuovo l’Europa alla fine del libro che “è di nuovo possibile per lui assumere la piena responsabilità di essere un uomo…”, scrive Bishop. “Ora sa che c’è solo una libertà…, la libertà della volontà, reattiva e responsabile, e che da essa tutte le altre libertà prendono il loro corso”. Kidder definì Eimi “un resoconto della cupa disumanità del sistema sovietico, della repressione, dell’apatia, del moralismo, del kitsch e del sospetto snervante”. Per qualche tempo dopo la pubblicazione di Eimi, ha riferito Kidder, Cummings ebbe difficoltà a far pubblicare la sua poesia. Gli editori dell’epoca, prevalentemente di sinistra, si rifiutarono di accettare il suo lavoro. Cummings dovette ricorrere all’auto-pubblicazione di diversi volumi delle sue opere durante gli ultimi anni ’30.
Nel 1952, Cummings fu invitato a tenere le Charles Eliot Norton lectures in poesia all’Università di Harvard. Le sue lezioni, poi pubblicate come i: six nonlectures, erano resoconti molto personali della sua vita e del suo lavoro, “divagazioni autobiografiche”, come le ha descritte Penberthy. Le prime due conferenze ricordano la sua infanzia e i suoi genitori; la terza conferenza racconta dei suoi studi ad Harvard, dei suoi anni a New York e del suo soggiorno a Parigi durante gli anni venti. Le ultime tre conferenze presentano le sue idee sulla scrittura. Nella sua conclusione della serie di conferenze Cummings ha riassunto i suoi pensieri con queste parole, citando la sua stessa poesia dove appropriato: “Sono qualcuno che afferma con orgoglio e umiltà che l’amore è il mistero dei misteri, e che niente di misurabile conta ‘un bel cavolo’; che ‘un artista, un uomo, un fallito’ non è un mero meccanismo che si accresce in fretta, ma un’eterna complessità – né un infra-animale ultrapredatorio senz’anima e senza cuore, né un automa pensante e credente e comprensivo, ma un essere umano naturalmente e miracolosamente completo – un individuo illimitabile dal punto di vista dei sentimenti; la cui unica felicità è trascendere se stesso, la cui agonia è crescere.”
I critici del lavoro di Cummings erano divisi in due campi per quanto riguarda l’importanza della sua carriera. I suoi detrattori definirono la sua incapacità di svilupparsi come scrittore una grande debolezza; il lavoro di Cummings cambiò poco dagli anni ’20 agli anni ’50. Altri lo vedevano semplicemente intelligente ma con poco valore duraturo al di là di alcune innovazioni tecniche. Altri ancora hanno messo in discussione le idee nella sua poesia, o l’apparente mancanza di esse. George Stade nel New York Times Book Review sostenne che “intellettualmente parlando, Cummings era un caso di sviluppo arrestato. Era un brillante ventenne, ma rimase semplicemente precoce fino alla fine della sua vita. Questa può essere una fonte del suo fascino”. James G. Southworth, scrivendo in Some Modern American Poets, sostenne che Cummings “è troppo fuori dal flusso della vita perché la sua opera abbia significato”. Southworth continuava dicendo che “il lettore non deve confondere Mr. Cummings con un poeta intellettuale.”
Ma i sostenitori di Cummings acclamarono il suo successo. In un saggio del 1959 ristampato nella sua raccolta Babel to Byzantium, James Dickey proclamò: “Penso che Cummings sia un poeta audacemente originale, con più vitalità e più talento puro e senza compromessi di qualsiasi altro scrittore americano vivente”. Pur ammettendo che l’opera di Cummings non era priva di difetti, Dickey dichiarò di provare “vergogna e persino un po’ di colpa nell’individuare i difetti” nelle poesie, un processo che paragonò al richiamare l’attenzione sui “difetti estetici di una rosa. È meglio dire ciò che alla fine deve essere detto di Cummings: che ha contribuito a dare vita alla lingua”. In termini simili, Rosenthal ha spiegato che “il grande forte di Cummings è la manipolazione di forme e atteggiamenti tradizionali in modo originale. Nel suo lavoro migliore ha la rapida sicurezza d’orecchio e l’idioma di un Catullo, e lo stesso modo di mettere insieme un colloquialismo vivace e i toni più ricchi dell’alto stile poetico”. Maurer credeva che il miglior lavoro di Cummings esibisse “un nuovo e delizioso senso di invenzione linguistica, preciso e vigoroso”. Penberthy concluse che “il risultato di Cummings merita acclamazione. Ha stabilito la poesia come un oggetto visivo… ha rivelato, con le sue sonde a raggi X, le possibilità sfaccettate della singola parola; e come scrittori di prosa come Vladimir Nabokov e Tom Stoppard, ha promosso la pura giocosità con il linguaggio”. Nonostante una crescente abbondanza di imitazioni di seconda categoria, le sue poesie continuano a divertire, deliziare e provocare.”