Ácido butírico

Ácido butírico
Nombre IUPAC	Ácido butírico
Identificadores
Número CAS
PubChem	264
MeSH	Ácido butírico+
SMILES	CCCC(=O)O
Propiedades
Fórmula molecular	C4H8O2
Masa molecular	88.1051
Punto de fusión	-7,9 °C (265,1 K)
Punto de ebullición	163,5 °C (436.5 K)
Peligros
Frases R	34
S-frases	26 36 45
Punto de inflamación	72 °C
Número RTECS	ES5425000
Salvo indicación en contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa)

El ácido butírico, también conocido como ácido n-butanoico (en el sistema IUPAC) o ácido butírico normal, es un ácido carboxílico con la fórmula estructural CH3CH2CH2-COOH. Se clasifica como un ácido graso de cadena corta. Tiene un olor desagradable y un sabor acre, pero un regusto algo dulce (similar al del éter). Se encuentra sobre todo en la mantequilla rancia, el queso parmesano y el vómito. Su nombre deriva de la palabra griega βουτυρος, que significa «mantequilla». Ciertos ésteres del ácido butírico tienen un sabor u olor agradable, y se utilizan como aditivos en alimentos y perfumes.

Ocurrencia

El ácido butírico normal se presenta en forma de ésteres en las grasas animales y los aceites vegetales. Ciertas bacterias del intestino de los mamíferos transforman las fibras altamente fermentables -como el salvado de avena, la pectina y el guar- en ácidos grasos de cadena corta, entre los que se encuentra el butirato.

El glicérido del ácido butírico (es decir, su éster con glicerol) constituye entre el tres y el cuatro por ciento de la mantequilla. Cuando la mantequilla se vuelve rancia, el ácido butírico se libera del glicérido (mediante un proceso llamado hidrólisis), lo que provoca el desagradable olor.

El ácido butírico normal también se encuentra como éster hexílico en el aceite de Heracleum giganteum (chirivía de vaca) y como éster octílico en la chirivía (Pastinaca sativa). También se ha observado en los fluidos de la carne y en la transpiración.

Preparación

Este ácido se prepara ordinariamente por la fermentación del azúcar o del almidón. El proceso se lleva a cabo mediante la adición de queso putrefacto, con carbonato de calcio añadido para neutralizar los ácidos formados. La fermentación butírica del almidón se ve favorecida por la adición directa de Bacillus subtilis.

Características notables

El ácido butírico es un líquido aceitoso e incoloro que se solidifica a -8 °C y hierve a 164 °C. Es fácilmente soluble en agua, etanol y éter, y es expulsado de su solución acuosa por la adición de cloruro de calcio. Las sales y los ésteres de este ácido se conocen como butiratos.

El dicromato de potasio y el ácido sulfúrico (o ácido sulfúrico) lo oxidan a dióxido de carbono y ácido acético. El permanganato potásico alcalino lo oxida a dióxido de carbono. La sal de calcio, Ca(C4H7O2)2-H2O, es menos soluble en agua caliente que en fría.

El ácido butírico puede ser detectado por mamíferos con buena capacidad de detección de olores (como los perros) a diez ppb, mientras que los humanos pueden detectarlo en concentraciones superiores a diez ppm.

Un isómero, llamado ácido isobutírico, tiene la misma fórmula química (C4H8 O2) pero una estructura diferente. Tiene propiedades químicas similares pero propiedades físicas diferentes.

Aplicaciones

El ácido butírico se utiliza en la preparación de diversos ésteres de butirato. Los ésteres de bajo peso molecular del ácido butírico, como el butirato de metilo, tienen en su mayoría aromas o sabores agradables. Por ello, se utilizan como aditivos alimentarios y de perfumería. También se utilizan en los cursos de laboratorio orgánico, para enseñar la reacción de esterificación de Fisher.

Fermentación del butirato

El butirato es el producto final de un proceso de fermentación realizado por bacterias anaerobias obligadas. Por ejemplo, el té de kombucha contiene ácido butírico como resultado de la fermentación. Esta vía de fermentación fue descubierta por Louis Pasteur en 1861. Ejemplos de especies bacterianas productoras de butirato son:

• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Función/actividad del ácido butírico en los organismos vivos

El butirato tiene diversos efectos sobre la proliferación celular, la apoptosis (muerte celular programada) y la diferenciación. Diferentes estudios han dado resultados contrarios en cuanto al efecto del butirato sobre el cáncer de colon. Esta falta de acuerdo (especialmente entre los estudios in vivo e in vitro) se ha denominado «paradoja del butirato». En conjunto, los estudios sugieren que los beneficios del butirato en la prevención del cáncer dependen en parte de la cantidad, el tiempo de exposición (con respecto al proceso tumorigénico) y el tipo de grasa de la dieta. Se sabe que las dietas bajas en carbohidratos reducen la cantidad de butirato producida en el colon.

El ácido butírico se ha asociado con la capacidad de inhibir la función de ciertas enzimas (histona desacetilasa). Se cree que el ácido butírico aumenta la producción de ARN de los sitios de ADN (promotores) que suelen estar silenciados/desregulados por la actividad de la histona desacetilasa.

Ver también

• Ácido carboxílico
• Ester
• Fermentación

Notas