15.1: Ácidos carboxílicos – Estructuras y nombres

Objetivos de aprendizaje

  • Nombrar los ácidos carboxílicos con nombres comunes.
  • Nombrar los ácidos carboxílicos según la nomenclatura de la IUPAC.

Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza, a menudo combinados con alcoholes u otros grupos funcionales, como en las grasas, aceites y ceras. Son componentes de muchos alimentos, medicinas y productos domésticos (Figura \(\PageIndex{1})). No es de extrañar que muchos de ellos sean más conocidos por nombres comunes basados en palabras latinas y griegas que describen su origen.

El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico (HCOOH), se obtuvo por primera vez por destilación de hormigas (latín formica, que significa «hormiga»). Las picaduras de algunas hormigas inyectan ácido fórmico, y las picaduras de las avispas y las abejas contienen ácido fórmico (además de otros materiales venenosos).

El siguiente homólogo superior es el ácido acético, que se obtiene mediante la fermentación de la sidra y la miel en presencia de oxígeno. Esta fermentación produce vinagre, una solución que contiene entre un 4% y un 10% de ácido acético, además de una serie de otros compuestos que le dan sabor. El ácido acético es probablemente el ácido débil más conocido que se utiliza en los laboratorios de química educativa e industrial.

El ácido acético puro se solidifica a 16,6°C, sólo ligeramente por debajo de la temperatura ambiente normal. En los laboratorios con poca calefacción de finales del siglo XIX y principios del XX en el norte de Norteamérica y Europa, el ácido acético a menudo se «congelaba» en la estantería de almacenamiento. Por ese motivo, el ácido acético puro (a veces llamado ácido acético concentrado) pasó a conocerse como ácido acético glacial, nombre que sobrevive hasta nuestros días.

El tercer homólogo, el ácido propiónico (CH3CH2COOH), rara vez se encuentra en la vida cotidiana. El cuarto homólogo, el ácido butírico (CH3CH2CH2COOH), es una de las sustancias más malolientes que se puedan imaginar. Se encuentra en la mantequilla rancia y es uno de los ingredientes del olor corporal. Al reconocer cantidades extremadamente pequeñas de esta y otras sustancias químicas, los sabuesos son capaces de rastrear a los fugitivos. Los modelos de los cuatro primeros ácidos carboxílicos se muestran en la Figura \(\PageIndex{2}).

El ácido con el grupo carboxilo unido directamente a un anillo de benceno se llama ácido benzoico (C6H5COOH).

Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos utilizan letras griegas (α, β, γ, δ, etc.), no números, para designar la posición de los grupos sustituyentes en los ácidos. Estas letras se refieren a la posición del átomo de carbono en relación con el átomo de carbono carboxilo.

En el sistema de nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), el hidrocarburo padre es el que corresponde a la cadena continua más larga (LCC) que contiene el grupo carboxilo. La terminación -e del alcano padre se sustituye por el sufijo -oico y la palabra ácido. Por ejemplo, el ácido carboxílico derivado del pentano es el ácido pentanoico (CH3CH2CH2CH2COOH). Al igual que con los aldehídos, el átomo de carbono carboxilo se cuenta primero; los números se utilizan para indicar cualquier átomo de carbono sustituido en la cadena madre.

Las letras griegas se utilizan con los nombres comunes; los números se utilizan con los nombres IUPAC.

Ejemplo \(\PageIndex{1})

Da los nombres comunes y de la IUPAC para cada compuesto.

  1. ClCH2CH2COOH

      3. Solución

      1. El LCC contiene cuatro átomos de carbono; por lo tanto, el compuesto se denomina ácido butírico (o butanoico) sustituido.

        El átomo de cloro está unido al carbono γ en el sistema común o C4 en el sistema IUPAC. El compuesto es el ácido γ-clorobutírico o ácido 4-clorobutanoico.

      2. El LCC contiene cuatro átomos de carbono; por ello, el compuesto se denomina ácido butírico (o butanoico) sustituido.

      El átomo de bromo (Br) está en el carbono α en el sistema común o C2 en el sistema IUPAC. El compuesto es el ácido α-bromobutírico o el ácido 2-bromobutanoico.

      Ejercicio \(\PageIndex{1})

      Da el nombre IUPAC para cada compuesto.

      1. ClCH2CH2CH2COOH
      2. (CH3)2CH2CHBrCOOH
      Ejemplo (\PageIndex{2})

      Escriba la fórmula estructural condensada del ácido β-cloropropiónico.

      Solución

      El ácido propiónico tiene tres átomos de carbono: C-C-COOH. Une un átomo de cloro (Cl) a la cadena madre en el átomo de carbono beta, el segundo del grupo carboxilo: Cl-C-C-COOH. A continuación, añada suficientes átomos de hidrógeno para que cada átomo de carbono tenga cuatro enlaces: ClCH2CH2COOH.

      Ejercicio (\PageIndex{2})

      Escribe la fórmula estructural condensada del ácido 4-bromo-5-metilhexanoico.

      Ejercicios de repaso de conceptos

      1. ¿Cuál es el nombre IUPAC del ácido carboxílico de cadena recta con seis átomos de carbono?
      2. El aldehído de cadena recta con cinco átomos de carbono tiene el nombre común de valeraldehído. Cuál es el nombre común del correspondiente ácido carboxílico de cadena recta?

      Respuestas

      1. Ácido hexanoico
      2. Ácido valérico

      Claves Puntos clave

      • Los ácidos carboxílicos simples se conocen mejor por nombres comunes basados en palabras latinas y griegas que describen su origen (e.g., ácido fórmico, latín formica, que significa «hormiga»).
      • Las letras griegas, no los números, designan la posición de los ácidos sustituidos en la convención de nomenclatura común.
      • Los nombres de la IUPAC se derivan del LCC del hidrocarburo padre con la terminación -e del alcano padre sustituida por el sufijo -oico y la palabra ácido.

      Ejercicios

      1. Dibuja la estructura de cada compuesto.
        1. Ácido heptanoico
        2. Ácido 3-metilbutanoico
        3. Ácido 2,3-dibromobenzoico
        4. Ácido beta-hidroxibutírico
    1. Dibuja la estructura para cada compuesto.
      1. Ácido o-nitrobenzoico
      2. Ácido p-clorobenzoico
      3. Ácido 3-cloropentanoico
      4. Ácido alfa-cloropropiónico
    2. Nombra cada compuesto con el nombre IUPAC, el nombre común, o ambos.

      1. (CH3)2CH2COOH
      2. (CH3)3CCH(CH3)CH2COOH
      3. CH2OHCH2CH2COOH
      4. Nombre cada compuesto con su nombre IUPAC.
        1. CH3(CH2)8COOH
        2. (CH3)2CHCCl2CH2COOH
        3. CH3CHOHCH(CH2CH3)CHICOOH

        .

Respuestas

    1. CH3CH2CH2CH2CH2COOH
      2. Colección de la sustancia de la que se trata.

        1. 3-ácido metilbutanoico; ácido β-metilbutánico
        2. Ácido 3,4,4-trimetilpentanoico
        3. Ácido 4-hidroxibutanoico; ácido γ-hidroxibutírico