- Reconocer las relaciones entre los isómeros constitucionales (estructurales), los isómeros conformacionales y los isómeros geométricos
Los isómeros
Los isómeros siempre tienen la misma fórmula química. Cuando las fórmulas químicas son diferentes, entonces los compuestos son completamente diferentes. Se puede obtener información importante de las fórmulas químicas cuando se comparan los compuestos.
Los isómeros estructurales (constitucionales) tienen la misma fórmula molecular pero una disposición de enlace diferente entre los átomos. Los estereoisómeros tienen fórmulas moleculares y disposiciones de los átomos idénticas. Sólo se diferencian entre sí por la orientación espacial de los grupos en la molécula. En el caso de la química orgánica, existen varios tipos de estereoisómeros: enantiómeros, diasteriómeros, isómeros geométricos y conformes. Estos estereoisómeros se introducirán y explicarán a lo largo de varios capítulos.
Isómeros estructurales (constitucionales)
Debido a que el carbono forma cuatro enlaces, puede haber múltiples maneras de formar moléculas que sigan la regla del octeto. Incluso con sólo cuatro átomos de carbono, hay dos estructuras posibles para la columna vertebral del carbono. Los átomos de carbono pueden unirse para formar una cadena de cuatro carbonos (butano) o puede haber una rama de un carbono de una cadena de tres carbonos (2-metilpropano). El butano y el 2-metilpropano son isómeros estructurales porque ambos tienen la fórmula química C4H10.
Idénticos vs Conformes
La rotación sobre los enlaces simples crea moléculas dinámicas. Al dibujar y discutir las moléculas, es importante tener en cuenta que nuestro dibujo es estático mientras que la molécula en sí misma está rotando. Aunque hay siete enlaces sigma en la molécula de etano, la rotación sobre los seis enlaces carbono-hidrógeno no produce ningún cambio en la forma de la molécula porque los átomos de hidrógeno son esencialmente esféricos. Sin embargo, la rotación sobre el enlace carbono-carbono da lugar a muchas conformaciones moleculares posibles. Los conformadores son el ejemplo más simple de estereoisomerismo.
Los compuestos idénticos son el mismo compuesto mostrado con TODOS los átomos en la misma orientación espacial.
Los conformadores son el mismo compuesto mostrado con diferentes rotaciones sobre enlaces simples.
En el siguiente ejemplo, podemos comparar dos estructuras idénticas para el etano con dos conformadores del mismo.
Isómeros geométricos – un ejemplo de estereoisomerismo
La rigidez de los enlaces pi en los dobles enlaces puede crear isomerismo geométrico. Sin rotación, hay dos orientaciones diferentes posibles a través del doble enlace carbono-carbono (C=C). La rigidez del doble enlace crea una línea de referencia para la orientación espacial. Los prefijos cis y trans se utilizan para distinguir los isómeros geométricos. El cis-estereoisómero tiene los dos átomos de no hidrógeno en el mismo lado del doble enlace. Mientras que el trans-estereoisómero tiene los átomos de no-hidrógeno al otro lado del doble enlace. De la misma manera, cruzamos el océano en un viaje transatlántico. Esta pequeña diferencia puede parecer insignificante, pero los isómeros geométricos son compuestos químicos diferentes con propiedades físicas distintas, como se muestra en el ejemplo siguiente.
Por ahora, es importante distinguir entre las diferencias estructurales y las diferencias espaciales al comparar compuestos. En el futuro, examinaremos más detenidamente el isomerismo.
Veamos las estructuras de la línea de enlace que aparecen a continuación y determinemos las relaciones entre los siguientes pares de compuestos: idénticos, conformes, isómeros estructurales, isómeros geométricos o compuestos completamente diferentes.
El primer paso importante (que a menudo se salta) es determinar la fórmula química de cada compuesto. Si las fórmulas químicas son diferentes, entonces los compuestos son completamente diferentes y NO hay relación isomérica. Si las fórmulas químicas son iguales, entonces identificamos la diferencia entre los compuestos para determinar su relación. Si hay diferencias estructurales en los patrones de enlace, los compuestos son constitucionales (isómeros estructurales). Si los compuestos tienen las mismas conexiones estructurales, pero las orientaciones espaciales son diferentes, entonces los compuestos son estereoisómeros. Por ahora, los posibles estereoisómeros son conformadores que muestran el mismo compuesto con diferentes rotaciones de enlaces simples carbono-carbono o isómeros geométricos de compuestos con diferentes orientaciones en los dobles enlaces carbono-carbono.
Aplicando la lógica anterior a nuestro ejemplo, determinamos lo siguiente.
Ejercicio
1. Cuál es la relación entre los siguientes pares de compuestos: idénticos, conformes, isómeros estructurales, isómeros geométricos o compuestos completamente diferentes?
Responde
a) isómeros geométricos
b) conformes
c) isómeros estructurales
d) compuestos completamente diferentes
e) idénticos