25.18: Reacciones de condensación

Esterificación

Una esterificación es una reacción de condensación en la que se forma un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. La esterificación es una subcategoría de las reacciones de condensación porque en la reacción se produce una molécula de agua. La reacción es catalizada por un ácido fuerte, normalmente ácido sulfúrico. Cuando el ácido carboxílico butanoico se calienta con un exceso de metanol y unas gotas de ácido sulfúrico, se produce el éster butanoato de metilo. El butanoato de metilo tiene el aroma de las piñas. La reacción se muestra a continuación con fórmulas moleculares y estructurales.

Estructura de una reacción de esterificación

La reacción de esterificación es reversible. Cuando un éster se calienta en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio, el éster se rompe. Los productos son un alcohol y la base conjugada del ácido carboxílico en forma de sal.

El hidróxido de sodio no actúa como catalizador, sino que se consume en la reacción.

La saponificación describe la reacción de hidrólisis alcalina de un éster. El término saponificación describía originalmente la hidrólisis de ésteres de cadena larga llamados ésteres de ácidos grasos para producir moléculas de jabón, que son las sales de los ácidos grasos. Una de estas moléculas de jabón es el estearato de sodio, que se forma a partir de la hidrólisis del estearato de etilo.

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