Objetivos de aprendizaje
Después de completar esta sección, deberías ser capaz de
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- escribir una ecuación para representar la formación de un jabón.
- Identificar la estructura de la grasa necesaria para producir un jabón determinado.
- Identificar la estructura de un jabón, dada la estructura de la grasa con la que se produce.
- Describir el mecanismo por el que los jabones ejercen su acción limpiadora.
- explicar químicamente los problemas que se presentan cuando se utilizan jabones de carboxilato en zonas de aguas duras, y explicar cómo pueden superarse con el uso de detergentes de sulfonato.
Términos clave
Asegúrate de que puedes definir, y utilizar en su contexto, los términos clave que aparecen a continuación.
- Hidrófilo
- Lipófilo (hidrofóbico)
- Anfifílico
- Micelas
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Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Profesor de Química, Universidad de Athabasca)
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, profesor emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
- Los fundamentos de la química general, orgánica y biológica de David W. Ball, John W. Hill y Rhonda J. Scott.
Los ácidos carboxílicos y las sales que tienen cadenas de alquilo de más de ocho carbonos presentan un comportamiento inusual en el agua debido a la presencia de regiones tanto hidrofílicas (CO2) como hidrofóbicas (alquilo) en la misma molécula. Estas moléculas se denominan anfifílicas (Gk. amphi = ambos) o anfipáticas. Los ácidos grasos formados por diez o más átomos de carbono son casi insolubles en agua y, debido a su menor densidad, flotan en la superficie cuando se mezclan con el agua. A diferencia de la parafina u otros alcanos, que tienden a encharcarse en la superficie del agua, estos ácidos grasos se extienden uniformemente sobre una superficie de agua extendida, formando finalmente una capa monomolecular en la que los grupos carboxilos polares están unidos por enlaces de hidrógeno en la interfaz del agua, y las cadenas de hidrocarburos están alineadas juntas lejos del agua. Este comportamiento se ilustra en el diagrama de la derecha. Las sustancias que se acumulan en la superficie del agua y cambian las propiedades de la superficie se denominan tensioactivos.
Las sales de metales alcalinos de los ácidos grasos son más solubles en agua que los propios ácidos, y el carácter anfifílico de estas sustancias también las convierte en fuertes tensioactivos. Los ejemplos más comunes de estos compuestos son los jabones y los detergentes, cuatro de los cuales se muestran a continuación. Obsérvese que cada una de estas moléculas tiene una cadena de hidrocarburos no polares, la «cola», y un «grupo de cabeza» polar (a menudo iónico). El uso de estos compuestos como agentes de limpieza se ve facilitado por su carácter tensoactivo, que disminuye la tensión superficial del agua, lo que le permite penetrar y humedecer una gran variedad de materiales.
Cantidades muy pequeñas de estos tensoactivos se disuelven en el agua para dar lugar a una dispersión aleatoria de moléculas de soluto. Sin embargo, cuando se aumenta la concentración se produce un cambio interesante. Las moléculas de tensioactivos se reúnen de forma reversible en agregados polimoleculares denominados micelas. Al reunir las cadenas hidrofóbicas en el centro de la micela, se minimiza la alteración de la estructura de enlace de hidrógeno del agua líquida, y los grupos de cabeza polares se extienden hacia el agua circundante, donde participan en el enlace de hidrógeno. Estas micelas suelen tener forma esférica, pero también pueden adoptar formas cilíndricas y ramificadas, como se ilustra a la derecha. Aquí el grupo de cabeza polar se designa con un círculo azul, y la cola no polar es una línea negra en zigzag.
El agente limpiador anfifílico más antiguo conocido por los humanos es el jabón. El jabón se fabrica mediante la hidrólisis catalizada por bases (saponificación) de la grasa animal (véase más adelante). Antes de que el hidróxido de sodio estuviera disponible comercialmente, se utilizaba una solución hirviendo de carbonato de potasio lixiviado de las cenizas de madera. Los jabones blandos de potasio se convertían en jabones más duros de sodio mediante el lavado con una solución salina. La importancia del jabón para la civilización humana está documentada por la historia, pero se han reconocido algunos problemas asociados a su uso. Uno de ellos se debe a la débil acidez (pKa aprox. 4,9) de los ácidos grasos. Las soluciones de jabones de metales alcalinos son ligeramente alcalinas (pH 8 a 9) debido a la hidrólisis. Si el pH de una solución de jabón se reduce por contaminantes ácidos, los ácidos grasos insolubles precipitan y forman una espuma. Un segundo problema es el causado por la presencia de sales de calcio y magnesio en el suministro de agua (agua dura). Estos cationes divalentes provocan la agregación de las micelas, que luego se depositan como una espuma sucia.
Estos problemas se han aliviado con el desarrollo de anfífilos sintéticos llamados detergentes (o syndets). Al utilizar un ácido mucho más fuerte para el grupo de cabeza polar, las soluciones acuosas del anfifilo son menos sensibles a los cambios de pH. Además, las funciones de sulfonato utilizadas para prácticamente todos los detergentes aniónicos confieren una mayor solubilidad a las micelas que incorporan los cationes alcalinotérreos que se encuentran en el agua dura. Las variaciones en el tema de los anfifilos han llevado al desarrollo de otras clases, como los detergentes catiónicos y no iónicos que se muestran arriba. Los detergentes catiónicos suelen tener propiedades germicidas, y su capacidad para cambiar el pH de la superficie los ha hecho útiles como suavizantes y acondicionadores del cabello. Estas versátiles «herramientas» químicas han transformado drásticamente los mercados de productos de limpieza para el hogar y el cuidado personal durante los últimos cincuenta años
Reacciones químicas de las grasas y los aceites
Las grasas y los aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas-por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden ser hidrolizados en presencia de un ácido, una base o enzimas específicas conocidas como lipasas. La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para fabricar jabón y se denomina saponificación. En la actualidad, la mayoría de los jabones se preparan mediante la hidrólisis de triglicéridos (a menudo de sebo, aceite de coco o ambos) utilizando agua a alta presión y temperatura. A continuación, se utiliza carbonato de sodio o hidróxido de sodio para convertir los ácidos grasos en sus sales de sodio (moléculas de jabón):
