Entre 1869 y 1895, Emilio fue encarcelado en dos ocasiones por ayudar a fomentar una serie de rebeliones armadas contra España, a la última de las cuales los historiadores suelen referirse como la Guerra Hispanoamericana, aunque, como recuerda Mr. En 1922, José Bosch, un vividor conocido como Pepín, que se había casado con la familia Bacardí, se convirtió en ejecutivo de Bacardí y comenzó su ascenso a la dirección de la empresa. Como observa el Sr. Gjelten, para entonces «Cuba libre» había pasado «de ser una causa a ser un cóctel» compuesto por ron Bacardí y cola con lima.
De acuerdo con la tradición de la familia Bacardí, el Sr. Bosch apoyó activamente las insurrecciones armadas contra lo que consideraba gobiernos títeres corruptos de Estados Unidos, especialmente los regímenes del ex empleado del ejército Fulgencio Batista, que se aliaron con los intereses del juego dirigidos por la mafia.
En la década de 1950, el Sr. Bosch se convirtió en un abierto partidario financiero de Fidel Castro debido a su enemistad con Batista y porque el joven Castro se promovía a sí mismo como un reformista liberal en lugar de un revolucionario comunista al estilo soviético.
La centenaria asociación de los Bacardí con Cuba se cortó en el otoño de 1960, cuando Castro expropió la compañía de ron junto con otras 300 empresas privadas. Afortunadamente, el Sr. Bosch había tenido la clarividencia de establecer una destilería de ron en Puerto Rico en 1937; ese puesto de avanzada y las entidades corporativas registradas en Nueva York, Miami, las Bahamas y las Bermudas dieron a Bacardí las bases sobre las que reconstruir y crecer aún más prósperamente como una empresa familiar totalmente globalizada. En 1980, Bacardí representaba dos tercios de todas las ventas de ron del mundo.
Mientras tanto, el Sr. Bosch y varios otros miembros de la extensa familia Bacardí, sobre todo Jorge Mas Canosa, un magnate de la construcción y propagandista de Miami, encabezaron los esfuerzos de los exiliados cubanos para deponer a Castro. Sus actividades, escribe el Sr. Gjelten, abarcaron desde la participación en la invasión de Bahía de Cochinos y la financiación de misiones igualmente malogradas para bombardear refinerías de petróleo cubanas hasta el gasto de más de 3 millones de dólares en grupos de presión y contribuciones a personas como el ex representante de Estados Unidos Tom DeLay de Texas para promover iniciativas comerciales y políticas anticastristas.