Durante la Guerra Hispanoamericana, se libraron varias batallas en las que participaron los Buffalo Soldiers. La Batalla de Kettle Hill (generalmente conocida como la Colina de San Juan) librada el 1 de julio de 1898, fue la más significativa ya que fue la única batalla en la que participaron los cuatro regimientos de soldados búfalo, el 9º y el 10º de Caballería y el 24º y el 25º de Infantería.
Después de la Batalla de El Caney del 1 de julio de 1898, en la que participó el 25º de Infantería, más de 8.000 tropas americanas presionaron ese mismo día hacia San Juan Heights, donde se estaba librando otra batalla. Estas tropas incluían 1.250 soldados negros de la 9ª y 10ª Caballería, dirigidas por el General de Brigada Samuel S. Sumner como parte de su División de Caballería, y el 24º Regimiento de Infantería que formaba parte de la 1ª División de Infantería del General de Brigada Jacob F. Kent. Los Rough Riders del teniente coronel Theodore Roosevelt también formaron parte del asalto a San Juan Heights.
San Juan Heights tenía dos puntos elevados a lo largo de su eje norte-sur, uno llamado San Juan Hill y el otro posteriormente denominado Kettle Hill por las tropas. El 1 de julio, el general William Shafter, comandante general de las fuerzas estadounidenses en Cuba, ordenó atacar el bloqueo español en El Caney y San Juan Heights. Los generales Sumner y Kent se alinearon para atacar San Juan Heights y esperaron a que llegara la división del general de brigada Henry W. Lawton desde El Caney, que incluía la 25ª Infantería.
Las fuerzas españolas en San Juan Heights estaban bien armadas y atrincheradas. Una vez que llegaron los refuerzos estadounidenses y comenzó la batalla, cientos de soldados estadounidenses cayeron bajo el fuego español en una zona conocida como Hell’s Pocket, antes de llegar a la base de las colinas. Las fuerzas americanas se dividieron entonces en dos grupos para tomar ambas colinas simultáneamente. Las tropas de Sumner, que incluían a la 24ª y 25ª Infantería, cargaron por la ladera de la colina de San Juan, mientras que los Rough Riders de Roosevelt, unidades de la 3ª División totalmente blancas, y la 9ª y 10ª Calvaria, se dirigieron a la colina de Kettle. La segregación racial se rompió durante la batalla, ya que los soldados blancos y negros se mezclaron durante la carga. El sargento George Berry del 10º de Caballería, por ejemplo, llevaba los colores de la 3ª División, junto con la bandera de su propio regimiento.
Cortesía de la Biblioteca del Congreso de los Estados Unidos (2007682340)
Para el final del día 1 de julio, las fuerzas estadounidenses habían tomado tanto la colina de San Juan como la de Kettle. Los Rough Riders de Theodore Roosevelt se llevaron la mayor parte del mérito por la toma de Kettle Hill, pero la victoria perteneció a todos los soldados que cargaron contra la colina, incluidos el 9º y el 10º de Caballería. Veintiséis soldados búfalo murieron ese día y varios soldados del 9º y 10º Calvario, y del 24º y 25º de Infantería fueron reconocidos y premiados posteriormente por su valentía. El sargento mayor Edward L. Baker, Jr. del 10º Calvario, por ejemplo, fue herido por la metralla y recibió la Medalla de Honor por su heroísmo. Con el control de las alturas de San Juan que dominan la ciudad de Santiago, las fuerzas estadounidenses comenzaron el asedio de la ciudad el 2 de julio.
El 3 de julio, los buques de guerra estadounidenses destruyeron la flota española frente a la costa de Santiago atrapando efectivamente a las fuerzas españolas. El 17 de julio, el ejército español rindió la ciudad, y toda Cuba, poniendo fin a la guerra hispanoamericana.