Cuando comenzó la Segunda Guerra Mundial, Trinidad se convirtió en un importante punto estratégico en el esfuerzo bélico. A través del Acuerdo de Bases firmado por el primer ministro británico, Sir Winston Churchill, y el presidente estadounidense, Franklin Delano Roosevelt, Gran Bretaña obtuvo 50 viejos destructores estadounidenses y se concedió a Estados Unidos el derecho a establecer bases en los territorios británicos. Aunque el ejército estadounidense tenía varias bases en la isla en 1941, las más importantes eran la de Chaguaramas y la base aérea de Wallerfield, llamada Fort Read. Las comunicaciones por carretera entre Puerto España (POS) y Fort Read, cerca de Cumuto, eran problemáticas, ya que consistían únicamente en la abarrotada Eastern Main Road, lo que ralentizaba los grandes convoyes que se desplazaban entre ambas bases. En 1941 se tomó la decisión de construir una carretera militar asfaltada de dos carriles entre Fort Read y el cruce de Morvant de la Eastern Main Road a las afueras de POS (la ampliación de la carretera, la Beetham Highway, no se construiría hasta la década de 1950.)
Las obras comenzaron casi inmediatamente, y la carretera dividió para siempre comunidades rurales como San Agustín, El Socorro y Tacarigua. Muchos agricultores tuvieron que ser trasladados mientras las excavadoras surcaban el trazado. Esta época de la historia está documentada en la novela clásica de Samuel Selvon, Un sol más brillante, en la que un joven indio inexperto se ve empujado de cabeza al proceso de construcción de la carretera. Cuando la carretera se inauguró en 1942, era la mejor de la isla, ya que era lisa y sin baches de extremo a extremo. No se asfaltó inmediatamente, ya que se puso en servicio para los convoyes casi tan pronto como se niveló el camino (un marcado contraste con nuestras carreteras actuales). Wilson Minshall, padre del masón Peter Minshall, comentó: «La nueva carretera Roosevelt-Churchill ha atravesado el país desde Cumuto hasta un punto cercano a Laventille con la fuerza de una inundación que se precipita en un valle tranquilo. Despejada y nivelada pero aún sin asfaltar, su tierra desnuda teje y entreteje patrones de protesta bajo las ruedas de los camiones del ejército y de los tractores de construcción que no pueden esperar hasta que la carretera esté terminada.
Iniciada en 1942 y reservada exclusivamente para el tráfico militar, con excepciones para el personal de alto rango del servicio civil. La policía militar en jeeps patrullaba constantemente los 24 kilómetros de la carretera en busca de infractores.
La carretera se abrió finalmente al uso civil el 4 de octubre de 1949.