Aunque las apuestas en línea comenzaron en 1994, cuando la autoridad encargada de conceder licencias en Antigua y Barbuda aprobó la Ley de Procesos de Libre Comercio &, las casas de apuestas no se involucraron hasta 2001. Se vieron obligadas a actuar cuando las investigaciones de la época revelaron que había ocho millones de jugadores en línea en todo el mundo.
Con la llegada de la World Wide Web, muchas casas de apuestas tienen una marca en línea, pero las casas de apuestas de propiedad independiente a menudo siguen manteniendo una operación sólo de «ladrillos y cemento», ya que el software y el hardware necesarios para operar con éxito una operación de apuestas en línea son complejos y sus costes son bastante prohibitivos; otras casas de apuestas operan sitios web «skins» o de «marca blanca», que compran a una de las grandes empresas. Los principales sitios web exigen que las apuestas procedan de países en los que el juego por Internet está permitido y de personas mayores de 18 años. Algunas pequeñas casas de apuestas y startups compran software a proveedores de soluciones de marca blanca especializados. Dado que los productos de juego tienen un alto índice de conversión de un nicho a otro, la mayoría de los sitios web de apuestas en línea también ofrecen otros productos de juego, como póquer, juegos de casino con crupier en vivo, lotería, bingo, tragaperras y otros juegos de casino. De forma controvertida, la explosión de los juegos de azar en Internet se está relacionando con un aumento de la adicción al juego, según las organizaciones de ayuda y asesoramiento para adictos del Reino Unido, GamCare y Jugadores Anónimos.
Los apostantes en línea recurren cada vez más al uso de los mercados de intercambio de apuestas, como Betfair y BETDAQ, que emparejan automáticamente las apuestas de back y lay entre distintos apostantes, con lo que eliminan el tradicional margen de beneficio de la casa de apuestas, también llamado overround.
Estos mercados de intercambio en línea operan con un índice de mercado de precios cercano, pero normalmente no al 100% de competitividad, ya que los intercambios se llevan comisiones sobre las ganancias. Las verdaderas cuotas mayoristas son cuotas que operan al 100% de los resultados probabilísticos.
Las bolsas de apuestas compiten con la casa de apuestas tradicional. Por lo general, son capaces de ofrecer a los apostantes mejores cuotas debido a sus gastos generales mucho más bajos, pero también dan oportunidades para el arbitraje, la práctica de aprovechar un diferencial de precios entre dos o más mercados. Sin embargo, tradicionalmente, el arbitraje siempre ha sido posible respaldando todos los resultados con las casas de apuestas (dutching), en lugar de apostar por un resultado en una bolsa. Los intercambios, sin embargo, permiten a las casas de apuestas ver el estado del mercado y establecer sus cuotas en consecuencia.
Con el creciente número de intercambios de apuestas en línea, los intercambios de apuestas están proporcionando ofertas de apuestas gratuitas en un intento de atraer a los clientes de la competencia. Estas apuestas gratuitas se basan generalmente en el tamaño del depósito realizado en la cuenta de apuestas. Por ejemplo, si un cliente hace un depósito de 20 dólares, la casa de apuestas depositará 20 dólares adicionales para que el cliente los utilice. Las reglas de las apuestas gratuitas varían en función del intercambio de apuestas.
Algunas casas de apuestas han llegado a utilizar los intercambios de apuestas como una forma de descartar las apuestas desfavorables y reducir así su exposición global. Esto ha provocado la inseguridad de algunos TAB en Australia, agencias de apuestas estatales que intentaron negar a Betfair una licencia australiana publicando anuncios desfavorables en los medios de comunicación con respecto a la empresa. Cuando Tasmania concedió a Betfair una licencia a pesar de estos esfuerzos, la legislatura del estado de Australia Occidental aprobó una ley que penalizaba específicamente el uso de bolsas de apuestas desde el estado; sin embargo, la ley fue posteriormente declarada inconstitucional. Como resultado, las apuestas por Internet en Australia necesitaron un nuevo marco legal. La Ley de Juego Interactivo de 2001 regula el mercado del juego en línea en Australia, junto con todas sus enmiendas. La última enmienda se introdujo el 13 de septiembre de 2017. Esta ley establece que los casinos online, el póker online y las apuestas en vivo son ilegales en Australia. La Autoridad Australiana de Comunicación y Medios de Comunicación (ACMA) es el organismo regulador que se encarga de todas las actividades de supervisión de los juegos de azar en línea. Sin embargo, las apuestas deportivas en línea son legales.
Las apuestas también se toman a través de los teléfonos, utilizando el correo electrónico y los mensajes de texto SMS, aunque el póquer y otros deportes son más adecuados para otros medios. A medida que la tecnología avanza, el mundo de las apuestas se asegura de ser un actor importante en las operaciones de las nuevas tecnologías.
La mayoría de los deportes televisados en el Reino Unido y en el resto de Europa están ahora patrocinados total o parcialmente por casas de apuestas de Internet y de la calle, y a veces varias casas de apuestas y casinos online aparecen en las camisetas de los jugadores, en las vallas publicitarias, en los carteles de los estadios y en los títulos de los eventos de competición. Los patrocinadores son especialmente destacados en la categoría de fútbol, ya que los aficionados al fútbol representan un porcentaje significativo del grupo objetivo al que sirven las casas de apuestas.
Muchas de las casas de apuestas patrocinan a algunos de los principales equipos de fútbol de las principales ligas de fútbol europeas, aunque el Werder Bremen está luchando actualmente contra los tribunales alemanes para poder seguir luciendo la casa de apuestas Bwin en sus camisetas, ya que Alemania y Francia toman medidas contra los jugadores online. Por ejemplo, a partir del 1 de enero de 2020, los apostantes de Alemania no podrán apostar más de 1.000 euros al mes. La última modificación de la ITG así lo establece. Se esperan nuevas leyes de apuestas deportivas online en un futuro próximo en Alemania, ya que esta ley es sólo temporal: la fecha de caducidad está fijada para el 20 de junio de 2020.
La situación no es tan estricta en Francia, sin embargo. Las apuestas deportivas online en Francia se dividen en dos secciones: La Autorité de Régulation des Jeux en Ligne (ARJEL) regula las apuestas deportivas online, mientras que las apuestas hípicas online están reguladas por la ley «Decreto 2010-498 del 17 de mayo de 2010». Las casas de apuestas internacionales están autorizadas a entrar en el mercado francés, gracias a la Ley nº 2010-476 del 12 de mayo de 2010.
Con la reciente prohibición del patrocinio del tabaco y los importantes presupuestos comerciales de los que dispone la industria del juego, el patrocinio de los fabricantes de automóviles, bebidas alcohólicas, refrescos y comercializadores de comida rápida está siendo rápidamente sustituido por el patrocinio de las empresas de juego del Lejano Oriente y Europa.
La Ley del Juego del Reino Unido de 2005 introdujo un nuevo sistema normativo para regular el juego en Gran Bretaña. Este sistema incluye nuevas disposiciones para regular la publicidad de los productos del juego. Estas disposiciones de la ley entraron en vigor en septiembre de 2007. Es un delito hacer publicidad en el Reino Unido de juegos de azar que tengan lugar físicamente en un Estado que no pertenezca al Espacio Económico Europeo (EEE) o, en el caso de los juegos de azar a distancia, de juegos de azar que no estén regulados por las leyes de juego de un Estado del EEE. La Comisión del Juego es el organismo que vela por que todos los sitios y operadores cumplan las nuevas restricciones. Además de la Gambling Act de 2005, según el nuevo proyecto de ley del juego, los sitios de juego online sólo pueden ofrecer servicios dentro del Reino Unido, si están registrados en la UK Gambling Commission.
La situación es más confusa en Estados Unidos, que ha intentado restringir el acceso de los operadores de sitios web de juego extranjeros a su mercado nacional. Esto dio lugar en 2007 a una sentencia contra el gobierno estadounidense por parte de la Organización Mundial del Comercio. Sin embargo, todavía no existen leyes comunes sobre el juego en línea en Estados Unidos: difiere de un estado a otro. Todas las formas de juego en línea son ilegales en los estados de Utah y Hawái, mientras que los estados de Delaware, Pensilvania y Nueva Jersey adoptaron un enfoque diferente: casi todas las formas de juego en línea son legales en estos estados. Estos son los únicos estados de EE.UU. en los que se pueden registrar legalmente los sitios de casino en línea. Es importante mencionar que los nativos americanos tienen su propia legislación sobre el juego: la Indian Gaming Regulatory Act de 1988. Sin embargo, necesitan la aprobación de su estado para poder ofrecer sus servicios en línea.