Bienvenidos a la casa de Dave Chappelle. Situada al suroeste de Yellow Springs, Ohio, Chappelle ha vivido aquí desde que compró la propiedad en enero de 2005, poco antes de que se emitiera la tercera temporada de The Chappelle Show. Alegando el agotamiento y un ambiente de trabajo hostil, Chappelle voló a Sudáfrica para iniciar un retiro espiritual antes de regresar a su casa más tarde ese verano, donde se ha integrado bien con la comunidad local.
En 2006, mientras presentaba un festival de blues y jazz, Chappelle admitió que renunció a un contrato de televisión de 50 millones de dólares con Comedy Central para vivir en Yellow Springs. «Resulta que no se necesitan 50 millones de dólares para vivir por estos lares, sólo una bonita sonrisa y un trato amable», dijo el cómico. «Sois los mejores vecinos de la historia. … Por eso he vuelto y por eso me quedo».
Situada en más de 39 acres de prístina tierra de cultivo y rodeada de follaje, la casa de Chappelle tiene 3.154 pies cuadrados con tres dormitorios y tres baños y medio, perfecta para su familia de tres miembros. Chappelle vive con su esposa, Elaine Mendoza Erfe, y sus tres hijos, Suleyman, Ibrahim y Sanaa.
Chappelle creció en Silver Spring, Maryland, pero pasó los veranos en Yellow Springs después de que sus padres se separaran. Su padre, William David Chappelle III, se trasladó a Yellow Springs, donde trabajó como estadístico antes de convertirse en profesor del Antioch College. La nostalgia de su infancia hizo que Chappelle deseara proporcionar a su familia una crianza igualmente idílica y, sin duda, influyó en su decisión de trasladarse a Yellow Springs.