Las partes más antiguas del Pedway, aparte de los interiores de algunos edificios incluidos, son los pasillos entre las calles State y Dearborn, que unen las estaciones de la Línea Roja y la Línea Azul de la Chicago Transit Authority en las calles Washington y Lake y en la calle Jackson. Se construyeron con el metro; mientras que la finalización y el equipamiento de la Línea Azul bajo la calle Dearborn se vieron interrumpidos por el racionamiento de la Segunda Guerra Mundial, se abrieron los dos túneles conectores del entresuelo que unían la Línea Roja bajo la calle State con las aceras de la calle Dearborn.
La construcción de la vía peatonal propiamente dicha comenzó en 1951 y ha continuado desde entonces, especialmente después de que se incluyera la ampliación tanto en el Estudio de Planificación del Tránsito de 1968: Chicago Central Area y en el Plan Chicago 21 introducido en 1973.
La sección oriental de la vía peatonal, más pequeña pero más elaborada, que conecta los edificios del Illinois Center, el Hyatt Regency, el Fairmont Hotel, el Swissôtel y (más tarde) el Aqua, es accesible indirectamente desde la red principal de vías peatonales (centrada en el Loop), ya que cada una de ellas está conectada a un extremo de los andenes de la línea eléctrica de Metra. Desde que la Autoridad Regional de Transporte retiró los torniquetes en noviembre de 2003, los dos grandes tramos de vías peatonales están unidos por los andenes.
El alcance meridional de la red principal se redujo cuando el pasaje de la segunda planta a través de Madison Street, que unía Three First National Plaza con Bank One Plaza (ahora Chase Tower), se eliminó después de que los dos edificios restringieran el acceso del público a los niveles superiores. Los túneles entre la Chase Tower y la Two First National Plaza permanecen, pero están cerrados al público en general. La Chase Tower sigue conectada con el metro de la línea azul y con la estructura del restaurante de la esquina suroeste de la contigua Exelon Plaza, y el acceso del público está permitido durante las horas de trabajo.
En diciembre de 2013, se instalaron 22 paneles de vidrieras en la pared opuesta a la entrada del patio de comidas de Macy’s, en una colaboración con el Smith Museum of Stained Glass Windows; estos permanecen en su lugar, aunque el museo ha cerrado. El Centro de Derecho y Política Medioambiental tiene previsto instalar más exposiciones de arte y una biblioteca pública como parte de la revitalización del Pedway.
Numerosos pedways más pequeños en todo el distrito comercial central no están conectados a la red principal. Entre ellos se encuentra el túnel bajo Quincy Street y el Dirksen Federal Courthouse, que conecta las estaciones de Jackson Street de las líneas roja y azul; dentro y entre el Ogilvie Transportation Center y el 2 North Riverside Plaza; dentro y entre el Merchandise Mart y el Apparel Center; y los pasillos bajo la Exelon Plaza de Chase Tower.