Cummings también fue catalogado entre los mejores poetas del amor de su tiempo. «El amor siempre fue […] el principal tema de interés de Cummings», escribió Friedman en su obra E. E. Cummings: The Art of His Poetry. «La situación lírica tradicional, que representa al amante hablando de amor a su dama, ha recibido en nuestro tiempo un sabor y un énfasis especiales por parte de Cummings. No sólo el amante y su dama, sino el amor en sí mismo -su calidad, su valor, su sentimiento, su significado- es un tema de continua preocupación para nuestro hablante». En los poemas de Cummings, el amor se equiparaba a otros conceptos como la alegría y el crecimiento, una relación que «tenía su origen», escribió Robert E. Wegner en The Poetry and Prose of E. E. Cummings, «en la experiencia de Cummings como niño; creció en un aura de amor…. El amor es la fuerza propulsora de una gran parte de su poesía». Friedman señaló que Cummings tenía «la costumbre de asociar el amor, como tema, con el paisaje, las estaciones, las horas del día, y con el tiempo y la muerte -como siempre han hecho los poetas en el pasado-«
Los primeros poemas de amor de Cummings eran francamente eróticos y pretendían chocar con la sensibilidad puritana de los años veinte. Penberthy señaló que la primera esposa del poeta, Elaine, inspiró «decenas de los mejores poemas eróticos de Cummings». Pero, como escribió Wegner, «con el tiempo llegó a ver el amor y la dignidad del ser humano como algo inseparable». Maurer también comentó este cambio en la perspectiva de Cummings; hubo, escribió Maurer, un «cambio fundamental de actitud que se manifestó en su creciente reverencia y dedicación al amor duradero.» Hyatt H. Waggoner, escribiendo en American Poets from the Puritans to the Present, señaló que «los poemas de amor son generalmente, después de la década de 1920, religiosos en tono e implicación, y los poemas religiosos muy a menudo parten de la pista proporcionada por una pareja de amantes, por lo que a menudo los dos temas son apenas, si es que lo son, separables.» Rushworth M. Kidder también observó este desarrollo en los poemas de amor, y trazó la evolución de los pensamientos de Cummings sobre el tema. En su obra E. E. Cummings: An Introduction to the Poetry, Kidder informó de que en los primeros poemas, el amor se representa como «un eco de las nociones populares románticas, y crece en los primeros volúmenes hasta convertirse en un fenómeno a veces amorfo aderezado por una lujuria no del todo desinteresada. En los últimos poemas, sin embargo, ha llegado a ser una idea purificada y radiante, desenredada con la carne y los mundos, agente de la más alta trascendencia. No está lejos, como ha insinuado poema tras poema, de la concepción cristiana del amor como Dios». Waggoner concluyó que Cummings «escribió algunas de las mejores celebraciones del amor sexual y de la experiencia religiosa del asombro y la piedad natural producidas en nuestro siglo, precisamente en un momento en el que estaba más fuera de moda escribir tales poemas»
Además de por su poesía, Cummings también era conocido por su obra de teatro, Him, y por el diario de viaje, Eimi. Him consistía en una secuencia de sketches inspirados en el burlesque, el circo y la vanguardia, y que saltaban rápidamente de la tragedia a la comedia grotesca. El personaje masculino se llama Él; el femenino, Yo. «La obra comienza», escribió Harold Clurman en Nation, «como una serie de imágenes febriles de una chica sometida a la anestesia durante un aborto. Ella es ‘yo’, que piensa en su amante como ‘él'». En el programa de la obra, representada en el Provincetown Playhouse, Cummings hizo una advertencia al público: «Relájense y denle a la obra la oportunidad de pavonearse -relájense, dejen de preguntarse de qué se trata- como muchas cosas extrañas y familiares, incluida la vida, esta obra no se trata, simplemente es. No intentes disfrutarla, deja que ella intente disfrutar de ti. NO INTENTES ENTENDERLA, DEJA QUE ELLA INTENTE ENTENDERTE A TI». Clurman creía que «el elemento más puro de la obra está contenido en los dúos de amor. Son los más sensibles y conmovedores de la dramaturgia estadounidense. Su intimidad y pasión, transmitidas con una extraña exquisitez de escritura, están implícitas más que declaradas. Nos damos cuenta de que, por mucho que «él» desee expresar su cercanía a «mí», se ve frustrado no sólo por la plenitud de sus sentimientos, sino por su incapacidad para acreditar su emoción en un mundo tan obscenamente caótico como aquel en el que se encuentra perdido»
En 1931 Cummings viajó a la Unión Soviética. Como muchos otros escritores y artistas de la época, tenía la esperanza de que la revolución comunista hubiera creado una sociedad mejor. Sin embargo, tras una breve estancia en el país, Cummings se dio cuenta de que la Unión Soviética era una dictadura en la que el individuo estaba severamente regulado por el Estado. Su diario de la visita, en el que atacaba amargamente al régimen soviético por sus políticas deshumanizadoras, se publicó en 1933 con el título de Eimi, la palabra griega para «Yo soy». En él, describió a la Unión Soviética como un «circo de no criaturas». La tumba de Lenin, en la que se expone el cuerpo conservado del difunto dictador, indignó especialmente a Cummings y le inspiró para crear el escrito más apasionado del libro. «El estilo que Cummings comenzó en la poesía», escribió Bishop, «alcanza su desarrollo más completo en la prosa de Eimi. De hecho, casi se podría decir que, sin saberlo, Cummings había ido adquiriendo cierta habilidad a lo largo de los años, para que, cuando surgiera la ocasión, pudiera plasmar en palabras todo el horror de la tumba de Lenin.» Al trazar el curso de su viaje de 35 días a través de la Unión Soviética, Cummings hizo frecuentes alusiones al Infierno de Dante y a su historia de un descenso al infierno, equiparando ambos viajes. Sólo después de cruzar de nuevo a Europa, al final del libro, «vuelve a ser posible asumir la plena responsabilidad de ser un hombre…», escribió Bishop. «Ahora sabe que sólo hay una libertad…, la libertad de la voluntad, receptiva y responsable, y que a partir de ella todas las demás libertades siguen su curso». Kidder llamó a Eimi «un informe de las sombrías inhumanidades del sistema soviético, de la represión, la apatía, la mojigatería, la cursilería y la sospecha enervante». Durante algún tiempo después de la publicación de Eimi, informó Kidder, Cummings tuvo dificultades para que le publicaran su poesía. Las editoriales de la época, mayoritariamente de izquierdas, se negaron a aceptar su obra. Cummings tuvo que recurrir a la autopublicación de varios volúmenes de su obra durante los últimos años de la década de 1930.
En 1952, Cummings fue invitado a dar las conferencias Charles Eliot Norton de poesía en la Universidad de Harvard. Sus conferencias, publicadas posteriormente como i: six nonlectures, eran relatos muy personales de su vida y su obra, «divagaciones autobiográficas», como las describió Penberthy. Las dos primeras conferencias recuerdan su infancia y a sus padres; la tercera relata sus años de estudio en Harvard, sus años en Nueva York y su estancia en París durante la década de 1920. Las tres últimas conferencias presentan sus propias ideas sobre la escritura. En su conclusión de la serie de conferencias, Cummings resumió sus pensamientos con estas palabras, citando su propia poesía cuando era apropiado: «Soy alguien que afirma con orgullo y humildad que el amor es el misterio de los misterios, y que nada de lo medible importa ‘un muy buen Dios’; que ‘un artista, un hombre, un fracasado’ no es un mero mecanismo que se acrecienta, sino una complejidad eternamente dadora: ni un infra-animal ultrapredatorio sin alma, ni un autómata comprensivo que sabe y cree y piensa, sino un ser humano natural y milagrosamente completo, un individuo ilimitado en sentimientos; cuya única felicidad es trascenderse a sí mismo, cuya agonía es crecer.»
Los críticos de la obra de Cummings se dividieron en dos bandos en cuanto a la importancia de su carrera. Sus detractores calificaron de gran debilidad su falta de desarrollo como escritor; la obra de Cummings cambió poco desde los años 20 hasta los 50. Otros lo consideraban simplemente inteligente, pero con poco valor duradero más allá de algunas innovaciones técnicas. Otros cuestionaron las ideas de su poesía, o la aparente falta de ellas. George Stade, en el New York Times Book Review, afirmó que «intelectualmente hablando, Cummings era un caso de desarrollo detenido. Era un joven brillante de 20 años, pero siguió siendo simplemente precoz hasta el final de su vida. Esa puede ser una de las fuentes de su atractivo». James G. Southworth, escribiendo en Some Modern American Poets, argumentó que Cummings «está demasiado fuera de la corriente de la vida para que su obra tenga importancia». Southworth continuó diciendo que «el lector no debe confundir al Sr. Cummings con un poeta intelectual»
Pero los partidarios de Cummings aclamaron su logro. En un ensayo de 1959 reimpreso en su colección Babel to Byzantium, James Dickey proclamó: «Creo que Cummings es un poeta audazmente original, con más vitalidad y más talento puro e intransigente que cualquier otro escritor estadounidense vivo». Aunque admitía que la obra de Cummings no era intachable, Dickey declaró que se sentía «avergonzado e incluso un poco culpable al señalar los defectos» de los poemas, un proceso que comparaba con llamar la atención sobre «los defectos estéticos de una rosa». Es mejor decir lo que finalmente debe decirse de Cummings: que ha contribuido a dar vida al lenguaje». En términos similares, Rosenthal explicó que «el gran fuerte de Cummings es la manipulación de formas y actitudes tradicionales de forma original. En sus mejores obras tiene la rápida seguridad del oído y el lenguaje de un Catulo, y la misma manera de unir un coloquialismo picante y los tonos más ricos de un estilo poético elevado». Maurer creía que la mejor obra de Cummings exhibía «un nuevo y delicioso sentido de la invención lingüística, preciso y vigoroso». Penberthy concluyó que «el logro de Cummings merece ser aclamado. Estableció el poema como un objeto visual… reveló, con sus sondeos de rayos X, las posibilidades de la palabra única; y al igual que escritores de prosa como Vladimir Nabokov y Tom Stoppard, promovió el puro juego con el lenguaje». A pesar de la creciente abundancia de imitaciones de segunda categoría, sus poemas siguen divirtiendo, deleitando y provocando».