Edición de películas
Holliman apareció por primera vez, sin acreditar, en el western Pony Soldier de 1952. Después de ganar popularidad en su imagen tras un cambio de corte de pelo, siguió con cinco películas estrenadas en 1953. Sus créditos incluyen: Los puentes de Toko-Ri (1954), El gran combo (1955), Morí mil veces (1955), Planeta prohibido (1956), Gigante (1956), Tiroteo en el corral O.K. (1957), El último tren de Gun Hill (1959), Visita a un pequeño planeta (1960), Los hijos de Katie Elder (1965), Anzio (1968) y La máquina de Sharky (1981).
Holliman interpretó a un tripulante de helicóptero condenado en el drama bélico de William Holden Los puentes de Toko-Ri y a un matón de un gángster traicionado en El gran combo. Actuó junto a Jack Palance en el drama criminal I Died a Thousand Times (1955), un remake de High Sierra. Protagonizó El hacedor de lluvia (1956), junto a Katharine Hepburn y Burt Lancaster, en el papel del tímido hijo de un ranchero, que finalmente debe desafiar a su hermano para ganarse el respeto a sí mismo, por el que ganó el Globo de Oro al Mejor Actor de Reparto – Película; fue elegido para el papel en lugar de Elvis Presley. Su papel en Rainmaker le valió tales elogios que la columnista Louella Parsons dijo que era «tan entregado como si fuera Marlon Brando y Anthony Perkins juntos».
Fue el yerno de voz suave de un ranchero (Rock Hudson) en la épica saga del Oeste Gigante. Holliman interpretaría muchos papeles ambientados en el Oeste americano. Fue el ayudante de Wyatt Earp en Gunfight at the O.K. Corral, coprotagonizada por Lancaster y Douglas, y un cobarde llorón culpable de asesinar y violar a la esposa de un agente de la ley (Kirk Douglas) en Last Train from Gun Hill. Interpretó a un ayudante de sheriff borracho cuyo hermano, Richard Widmark, regresa a la ciudad en un western moderno, La trampa (1959), y al hermano de John Wayne, Dean Martin y Michael Anderson Jr. para vengar a su padre asesinado, en un western tradicional, Los hijos de Katie Elder. Interpretó a un político corrupto de Atlanta en el drama criminal, Sharky’s Machine, dirigido y protagonizado por Burt Reynolds.
Televisión
Holliman se dio a conocer al público televisivo gracias a su interpretación de Sundance en la serie de la CBS Hotel de Paree, junto a su compañera Jeanette Nolan, de 1959 a 1960, y en el papel principal de Mitch Guthrie junto a Andrew Prine en Wide Country de la NBC, un drama sobre artistas de rodeo modernos que se emitió durante 28 episodios entre 1962 y 1963. También tuvo la distinción de aparecer en el episodio debut de The Twilight Zone de la CBS, titulado «Where Is Everybody?», que se emitió el 2 de octubre de 1959, la misma noche que el estreno de Hotel de Paree.
En 1962, Claude Akins y él interpretaron como invitados a una pareja de hermanos enemistados en el episodio «The Stubborn Stumbos» de la serie dramática de Marilyn Maxwell, Bus Stop. En 1965, actuó como invitado en 12 O’Clock High como el teniente Steiger, un piloto que aprende a apreciar la vida después de que se le asigne una misión peligrosa y le toque la lotería. En 1967, Holliman actuó como invitado en la breve serie militar-occidental de la ABC Custer, dirigida por Wayne Maunder. En 1970, Holliman protagonizó la película para televisión Tribes como el antagonista sargento mayor Frank DePayster, coprotagonizada por Darren McGavin y Jan-Michael Vincent. En 1970 y 1971, Holliman hizo dos apariciones en la serie de comedia del Oeste Alias Smith y Jones protagonizada por Pete Duel (né Deuel) y Ben Murphy.
De 1974 a 1978, interpretó al sargento Bill Crowley junto a Angie Dickinson en la serie Police Woman. Coprotagonizó los 91 episodios de la exitosa serie (que, según comentó más tarde, le cambió la vida), interpretando al superior del departamento de policía del agente encubierto Pepper Anderson. Más tarde participó en la comedia The Dean Martin Celebrity Roast de su coprotagonista Dickinson el 2 de agosto de 1977.
Holliman continuó apareciendo en papeles de invitado en televisión a lo largo de las décadas de 1970 y 1990. Compartió un papel protagonista en la película de la CBS Country Gold (un remake para televisión de All About Eve), rodada en Nashville, Tennessee, en la que también participaron Loni Anderson, Linda Hamilton y Cooper Huckabee. También fue un panelista habitual de celebridades en The Hollywood Squares, donde fue reconocido por su habilidad para engañar a los concursantes con respuestas faroleras creíbles. Su papel más notable durante este periodo fue en la exitosa miniserie The Thorn Birds con Richard Chamberlain y Rachel Ward. También participó en la película de reunión de Gunsmoke: Return to Dodge en 1987 como Jake Flagg, después de haber actuado como invitado en la serie de televisión Gunsmoke con James Arness en tres ocasiones entre 1969 y 1973.
Fue una celebridad ocasional en los programas de juegos $25,000 y $100,000 Pyramid entre 1983 y 1991. En 1991 y 1994, Holliman tuvo dos papeles de estrella invitada en Murder, She Wrote, en el episodio de la séptima temporada «Who Killed JB Fletcher?» y en el de la décima temporada, «Roadkill». Desde el 15 de septiembre de 1991 hasta el 4 de enero de 1992, apareció en el papel principal del detective Matthew Durning en la comedia de la CBS P.S. I Luv U (un papel que obtuvo gracias a su protagonismo en Police Woman dos décadas antes) y, tras el final de la serie, apareció como invitado especial en el episodio de la sexta temporada de In the Heat of the Night titulado «Last Rights» interpretando al Dr. Lambert, un hombre que había sido el principal sospechoso en una serie de asesinatos por piedad. En 1996, fue la voz invitada del personaje Milton en el episodio de la sexta temporada del Capitán Planeta y los Planeteers, «Never the Twain Shall Meet». Más adelante en su carrera, Holliman tuvo un papel recurrente como Fred Duffy, el padre del personaje principal Caroline Duffy, en Caroline in the City, apareciendo en tres episodios, y además protagonizó la serie de televisión 1997-99 Night Man como Frank Dominus, un ex policía caído en desgracia y padre del personaje principal.
MúsicaEdit
De 1958 a 1963, Holliman tuvo una breve, pero exitosa, carrera como cantante, y tuvo un contrato discográfico con estudios de grabación tan notables como Capitol Records, Prep y HiFi. Sus canciones incluían: «A Teenager Sings the Blues», «Nobody Knows How I Feel», «Don’t Get Around Much Anymore», «Sittin’ and a Gabbin'», «If I Could See the World Through the Eyes of a Child», «La La Lovable», «Wanna Kiss You To-Night», «I’m in the Mood for Love», «We Found Love», «Willingly», «There’ll Be No Teardrops Tonight», y «Road to Nowhere». En mayo de 1976, actuó como invitado en The John Davidson Show cantando una versión al estilo vodevil de «(Hey Won’t You Play) Another Somebody Done Somebody Wrong Song» con Davidson, además de interpretar su propia versión en solitario del tema de The Carpenters, «Rainy Days and Mondays».
StageEdit
Del 15 de septiembre al 14 de octubre de 1981, protagonizó una producción teatral de Mister Roberts en el Fiesta Dinner Playhouse de San Antonio, Texas, del que era propietario. Ocasionalmente actuaba en su teatro cuando no trabajaba en Hollywood; otras producciones en las que apareció allí incluyen Arsénico y encaje viejo como Mortimer Brewster del 1 de abril al 4 de mayo de 1980, y La misma hora, el año que viene con Julie Sommars en 1983. El establecimiento cerró después de 1987. También apareció en las producciones teatrales de la reposición de 1973 de Un tranvía llamado deseo como Mitch y en la producción del Civic de Santa Mónica de 1977 de A Chorus Line como Zach el coreógrafo.