Nacido en el seno de una familia de granjeros pobres del norte del estado de Nueva York, F. W. Woolworth comenzó su carrera como dependiente en un almacén general del centro comercial local. Impresionado por el éxito de una venta de liquidación de cinco centavos, concibió la novedosa idea de establecer una tienda para vender una variedad de artículos en volumen a ese precio. Con 300 dólares de inventario que le adelantó su empleador, Woolworth abrió una pequeña tienda en Utica en 1879, pero pronto fracasó. Sin embargo, en 1881, Woolworth ya tenía dos tiendas de éxito en Pensilvania. Al añadir artículos de diez centavos, pudo aumentar en gran medida su inventario y con ello adquirió un estatus institucional único muy importante para el éxito de sus tiendas.
El crecimiento de la cadena de Woolworth fue rápido. El capital para las nuevas tiendas procedía en parte de los beneficios de las que ya estaban en funcionamiento y en parte de la inversión de los socios a los que Woolworth instaló como gestores de las nuevas unidades. Al principio, muchos de los socios eran parientes y colegas de Woolworth.
Convencido de que el factor más importante para asegurar el éxito de la cadena era aumentar la variedad de productos ofrecidos, Woolworth se trasladó en 1886 a Brooklyn, Nueva York, para estar cerca de los proveedores mayoristas. También se encargó de las compras de toda la cadena. Un gran avance se produjo cuando decidió almacenar caramelos y pudo prescindir de los mayoristas y tratar directamente con los fabricantes. Consciente de la importancia de la presentación de los productos, Woolworth asumió la responsabilidad de planificar los escaparates y los mostradores de toda la cadena e ideó la conocida fachada roja que se convirtió en su sello institucional.
El éxito de la cadena entre 1890 y 1910 fue fenomenal. La empresa contaba con 631 establecimientos que hacían un negocio de 60.558.000 dólares anuales en 1912. Ese año, Woolworth se fusionó con cinco de sus principales competidores, formando una corporación con un capital de 65 millones de dólares. Al año siguiente, con un coste de 13,5 millones de dólares, construyó el edificio Woolworth en el centro de Nueva York, el rascacielos más alto del mundo en aquella época.
En 1915 Woolworth pasaba gran parte de su tiempo en Europa. Cuando murió en 1919, la F. W. Woolworth Company, con más de 1.000 tiendas, era quizás la empresa minorista más exitosa del mundo.