Residente de la América colonial, Hester es enviada por delante al «Nuevo Mundo» por su marido, que más tarde asume el nombre de Roger Chillingworth, ya que tiene algunos asuntos que terminar antes de poder reunirse con ella. Después de que él naufraga y es capturado por los nativos americanos y se le da por muerto, Hester sigue viviendo su vida como costurera en el pueblo. Busca consuelo en el pastor local Arthur Dimmesdale; en algún momento surge la pasión, que culmina con la concepción y posterior nacimiento de su hija, Pearl. Como Hester no tiene marido, es encarcelada, condenada por el delito de adulterio y sentenciada a llevar una prominente letra «A» escarlata durante el resto de su vida.
Aunque despreciada por sus conciudadanos, Hester sigue llevando una vida relativamente tranquila. Poco después del nacimiento del niño y de su castigo, el marido de Hester reaparece y le exige que le diga el nombre del padre del niño. Hester se niega, pero jura no revelar el hecho de que Chillingworth es su marido a la gente del pueblo. Hester sigue viviendo su vida como costurera, manteniéndose a sí misma y a su hijo.
El novelista John Updike dijo de Prynne:
Es una figura tan llamativa y ligeramente ambigua. Es una divertida mezcla de mujer verdaderamente liberada y desafiantemente sexual, pero al final una mujer que acepta la penitencia que la sociedad le impuso. Y no sé, supongo que es un epítome de los predicamentos femeninos. … Es una versión mítica del intento de toda mujer de integrar su sexualidad con las exigencias de la sociedad.
Un analista escribió:
Todas las contradicciones de Hester Prynne -la culpa y la honestidad, el pecado y la santidad, el sexo y la castidad- la convierten en una heroína perdurable de la literatura estadounidense. Es defectuosa, compleja y, sobre todo, fértil. La idea de Hester Prynne, la mujer buena que se ha vuelto mala, es un meme cultural que se repite una y otra vez, quizás porque nosotros, como cultura, todavía estamos tratando de averiguar quién es realmente Hester y qué sentimos por ella.