Cuando la gente utiliza el término «cantautor» (a menudo modificado por la palabra «sensible») para elogiarlo o criticarlo, es más que probable que piense en James Taylor. A principios de la década de 1970, cuando apareció con sus canciones introspectivas, su guitarra acústica y su estilo de cantar tranquilo y discreto, reflejó el agotamiento emocional de una generación tras tiempos tumultuosos. Al igual que la tranquilizadora voz de Bing Crosby sacó al país de la Depresión y de la Segunda Guerra Mundial, la de Taylor facilitó la transición desde el activismo de los 60 y sus frustraciones hasta los 70, menos políticos y más introvertidos. Fue recompensado con una serie de álbumes y singles de éxito (sorprendentemente, muchos de estos últimos eran versiones de canciones antiguas en lugar de composiciones propias), y consiguió sobrevivir a su fama inicial para alcanzar una popularidad duradera. Siguió haciendo giras con éxito durante décadas y, a partir de su gran éxito de 1970, Sweet Baby James, todos sus álbumes habituales del resto del siglo fueron oro o platino, mientras que su álbum Greatest Hits de 1976 consiguió una certificación de diamante que reflejaba unas ventas de más de diez millones de copias. El legado de Taylor ya estaba bien establecido a finales de siglo; fue incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll y del Compositor en 2000. Mientras que gran parte de su catálogo de la última época se ha dedicado a álbumes de versiones bien elegidos, lanzamientos en vivo y salidas de vacaciones, reapareció aproximadamente una vez por década con otro álbum original de alta calidad, anotando notablemente su primer éxito en las listas con Before This World de 2015.
Taylor es hijo del doctor Isaac y Gertrude Taylor. Sus tres hermanos Alex (1947-1993), Livingston y Hugh, y su hermana Kate, se convirtieron en músicos y grabaron sus propios álbumes. En 1951, el Dr. Taylor fue nombrado decano de la facultad de medicina de la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill, y la familia se trasladó de Nueva Inglaterra al sur. Taylor estudió violonchelo de niño, pero empezó a tocar la guitarra en 1960. En 1963, empezó a asistir a la Milton Academy, una escuela preparatoria de Massachusetts. Ese verano conoció al guitarrista Danny «Kootch» Kortchmar durante su estancia en Martha’s Vineyard, y ambos formaron un dúo folk. Taylor dejó la escuela a los 16 años y formó una banda con su hermano Alex. Tras mudarse a Nueva York, sufrió una depresión y se internó en el hospital psiquiátrico McLean de Massachusetts, una estancia que inspiraría algunas de sus primeras canciones. Mientras estaba allí, obtuvo un diploma de bachillerato. Al salir, regresó a Nueva York en 1966 y formó un nuevo grupo, Flying Machine, con Kortchmar y Joel O’Brien. El grupo tocó en Greenwich Village y firmó con un incipiente sello discográfico, Rainy Day Records (nombre tomado de la canción de Taylor «Rainy Day Man»). Lanzó un sencillo, «Brighten Your Night with My Day»/»Night Owl», ambas canciones escritas por Taylor. El disco no tuvo éxito y la banda se disolvió en la primavera de 1967.
En 1968, Taylor se había vuelto adicto a la heroína. En un intento de superar su adicción, se trasladó a Londres, donde presentó una cinta de demostración a Peter Asher, antiguo miembro de Peter & Gordon, que entonces trabajaba para el sello Apple Records de los Beatles. Como resultado, Taylor fue contratado por Apple y grabó su primer álbum en solitario, James Taylor, publicado en el Reino Unido en diciembre de 1968 y en Estados Unidos en febrero de 1969. Al principio, recibió poca atención. Sin embargo, una preocupación más acuciante era que Taylor no había podido dejar la heroína. En consecuencia, regresó a Estados Unidos y se internó en el Hospital Austin Riggs de Massachusetts. En julio de 1969 se había recuperado lo suficiente como para debutar en solitario en el club nocturno Troubadour de Los Ángeles, pero poco después tuvo un accidente de moto y se rompió las dos manos, lo que le dejó fuera de juego durante varios meses.
Liberado de su contrato con Apple Records, Taylor firmó con Warner Bros, se trasladó a California y, manteniendo a Asher como su mánager y productor, grabó su segundo álbum, Sweet Baby James. Salió a la venta en febrero de 1970 y se convirtió en un gran éxito a lo largo del año, espoleado por el sencillo «Fire and Rain», una canción que reflexionaba sobre sus experiencias en instituciones mentales, que alcanzó un máximo en el Top 5 en octubre, el mismo mes en que Sweet Baby James logró el mismo estatus en las listas de LP. Con ello, se reavivó el interés por el primer álbum de Taylor, que llegó tardíamente a las listas de éxitos junto con el sencillo «Carolina on My Mind», al igual que James Taylor & the Original Flying Machine: 1967, una breve colección de grabaciones inacabadas realizadas por su banda de los 60. Sweet Baby James generó entonces un segundo sencillo de éxito, «Country Road», que alcanzó un máximo en el Top 40 en marzo de 1971. Ese mismo mes, Taylor apareció en la portada de la revista Time, promocionado como el fundador y principal impulsor de la tendencia «cantante/compositor» en la música popular.
Mientras tanto, Taylor actuó en una película, Two-Lane Blacktop, coprotagonizada por Dennis Wilson, de los Beach Boys. No tuvo éxito, y Taylor no continuó con su carrera de actor, aunque la película ha recibido buenas críticas desde entonces. Taylor también trabajó en un nuevo álbum, volviendo a las tiendas de discos en abril de 1971 con Mud Slide Slim & the Blue Horizon. Mientras realizaba una gira por los Estados Unidos, el LP pasó el verano en el Top Ten, llegando a alcanzar un pico justo por debajo de la cima de las listas, impulsado por su primer sencillo, «You’ve Got a Friend», escrito por Carole King, que alcanzó el número uno en julio y se convirtió en oro. Un segundo sencillo, «Long Ago and Far Away», alcanzó el Top 40, y el álbum llegó a vender más de dos millones de copias. El 14 de marzo de 1972, Taylor ganó el Grammy de 1971 a la mejor interpretación vocal pop, masculina, por «You’ve Got a Friend».
Taylor se tomó lo que entonces se consideraba mucho tiempo -más de un año y medio- para sacar adelante su siguiente álbum, One Man Dog, publicado en noviembre de 1972. El 3 de noviembre de 1972, durante una actuación en el Radio City Music Hall de Nueva York, anunció al público que se había casado con la cantante y compositora Carly Simon ese mismo día. Simon ya era conocida por los éxitos «That’s the Way I’ve Always Heard It Should Be» y «Anticipation», y pronto alcanzaría el primer puesto de las listas con «You’re So Vain». One Man Dog marcó un descenso en las ventas de discos de Taylor, aunque se convirtió en disco de oro, llegó al Top 5 y generó un sencillo en el Top 20 con «Don’t Let Me Be Lonely Tonight».
La siguiente vez que se escuchó a Taylor fue en enero de 1974, cuando cantó a dúo con su esposa, «Mockingbird», una versión del éxito de 1963 de Inez & Charlie Foxx, en su álbum Hotcakes. Publicada como sencillo, la grabación alcanzó el Top 5 y se convirtió en disco de oro. Esa primavera, Taylor lanzó una gran gira como anticipo de su siguiente álbum, Walking Man, publicado en junio. Aunque llegó al Top 20, el álbum fue una decepción comercial, ya que no consiguió ser disco de oro ni producir un sencillo en las listas. Pero Taylor se recuperó al año siguiente con el lanzamiento en mayo de Gorilla. Una vez más, tuvo éxito al revivir un viejo éxito, esta vez la canción de Marvin Gaye de 1964 «How Sweet It Is (To Be Loved by You)», que alcanzó el Top 5, ayudando al álbum a convertirse en un Top Ten, con ventas de oro.
In the Pocket, el séptimo álbum de Taylor, fue su tercer lanzamiento anual de clima cálido, apareciendo en junio de 1976. Su sencillo fue «Shower the People», del propio cantante, que alcanzó el Top 40, mientras que el álbum llegó al Top 20 y se convirtió en disco de oro. A punto de finalizar su contrato con Warner Bros., Taylor volvió a grabar un par de sus canciones de Apple para su LP Greatest Hits, publicado en noviembre. Se convirtió en un éxito de ventas permanente. Con ello, en un gran golpe de efecto, fue contratado por Columbia. Su debut para el sello, JT, se publicó en junio de 1977. Una vez más, un revival estimuló sus ventas, ya que Taylor versionó la canción de 1959 de Jimmy James «Handy Man» y la llevó al Top 5, seguido de un Top 20 para su propia «Your Smiling Face». Con tal estímulo, JT alcanzó el Top 5 y vendió más de dos millones de copias. El 23 de febrero de 1978, Taylor recogió un segundo Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop, Masculina, por «Handy Man».
Junto con Paul Simon, Taylor fue uno de los cantantes principales en la versión de Art Garfunkel de «(What A) Wonderful World», anteriormente un éxito de Sam Cooke y Herman’s Hermits, que alcanzó el Top 20 en marzo de 1978. A continuación, Taylor se involucró en el musical de Broadway Working, basado en el best-seller de Studs Terkel, para el que escribió tres canciones. El espectáculo duró apenas 25 funciones tras su estreno el 14 de mayo de 1978, pero Taylor recuperó «Millworker» y «Brother Trucker» para su siguiente álbum. Mientras tanto, su dúo con Carly Simon en una reedición de «Devoted to You» de los Everly Brothers alcanzó un máximo en el Top 40 en septiembre.
Flag, que marcaba una pausa de casi dos años entre álbumes, apareció en abril de 1979, siendo su single más exitoso en el Top 40 una reedición del éxito de los Drifters de 1963 «Up on the Roof». A pesar de la falta de un gran éxito, el LP alcanzó el Top Ten y fue disco de platino. Ese septiembre, Taylor actuó en el Madison Square Garden en los conciertos de No Nukes, apareciendo después en el triple LP de No Nukes y en la película del concierto de No Nukes.
Taylor se embarcó en una gira nacional en el verano de 1980, a pesar de no tener un álbum actual que promocionar. A partir de aquí, las giras recurrentes se convirtieron en una parte habitual de su carrera y contribuyeron a su longevidad como artista. Ese otoño, apareció en el álbum infantil In Harmony 2, cantando «Jelly Man Kelly». El álbum ganó el Grammy de 1981 a la mejor grabación para niños. Realizó una extensa gira durante 1981, y en febrero lanzó Dad Loves His Work. El álbum alcanzó el Top Ten y se convirtió en disco de oro, impulsado por el éxito del Top Ten del single «Her Town Too», escrito por Taylor, J.D. Souther y Waddy Wachtel, la composición original más exitosa de Taylor desde «Fire and Rain.»
Taylor siguió haciendo giras con frecuencia a principios de los 80, periodo en el que su matrimonio con Carly Simon llegó a su fin (se divorciaron en 1983). A menudo, sus actuaciones tenían lugar en el extranjero. En enero de 1985, actuó en el concierto Rock in Rio en Brasil, un espectáculo que dio lugar al lanzamiento exclusivo para Brasil Live in Rio. Su siguiente álbum de estudio, tras un intervalo de más de cuatro años, fue That’s Why I’m Here, publicado en octubre de 1985. Como es habitual, su discográfica lanzó una versión como single; en este caso fue «Everyday» de Buddy Holly, que no llegó muy lejos en las listas de éxitos. Sin embargo, la larga carrera de Taylor y sus constantes giras le habían proporcionado un público permanente dispuesto a comprar sus discos, y el álbum acabó siendo disco de platino. El 14 de diciembre de 1985 se casó por segunda vez, con Kathryn Walker; un mes después, estaba de gira por Australia.
El trabajo en la carretera continuó siendo la principal ocupación de Taylor a mediados de los 80, pero dejó la gira el tiempo suficiente para terminar otro álbum, Never Die Young, sólo un poco más de dos años después de That’s Why I’m Here, publicado en enero de 1988. La canción que da título al disco, publicada como sencillo, apenas alcanzó las listas de éxitos, pero Never Die Young fue otro disco millonario. A finales de los 80 y principios de los 90, Taylor realizó más giras por todo el mundo. New Moon Shine, el decimotercer álbum regular de Taylor, llegó en octubre de 1991, el mismo mes en que agotó las entradas para seis conciertos consecutivos en el Paramount Theater de Nueva York; el disco se mantuvo en las listas de éxitos casi un año y vendió un millón de copias.
A pesar de su constante atracción por los conciertos, Taylor nunca había publicado un álbum en directo en Estados Unidos hasta la aparición en agosto de 1993 de Live, un conjunto de dos CD que se convirtió en platino en pocos meses. Columbia, que nunca había tenido un recopilatorio de Taylor para promocionar, redujo el álbum a un solo disco de éxitos para el lanzamiento de 1994 (Best Live). Taylor se divorció de su segunda esposa en 1996. Su siguiente álbum, Hourglass, publicado en mayo de 1997, demostró su continuo atractivo al entrar en las listas de éxitos en el Top Ten. El 25 de febrero de 1998, ganó el Grammy de 1997 al mejor álbum pop. En octubre del mismo año, Columbia publicó el DVD Live at the Beacon Theatre mientras la revista Billboard honraba a Taylor con su máximo galardón, el Century Award.
En el año 2000, la primera colección de Grandes Éxitos de Taylor había vendido más de diez millones de copias, lo que le valió el Premio Diamante de la RIAA. Taylor también ingresó en el Salón de la Fama del Rock y en el Salón de la Fama de los Compositores en el año 2000, y a finales de año Columbia publicó Greatest Hits, Vol. 2, que abarcaba los años 1977-1997. Los fans que habían esperado cinco años por nuevo material fueron recompensados con October Road en 2002, un álbum que obtuvo dos nominaciones a los Grammy y acabó siendo disco de platino. Un año después, The Best of James Taylor se convirtió en el primer recopilatorio que recogía material de sus años con Apple, Warner Bros. y Columbia. En 2004, apareció en el programa de televisión The West Wing, publicó Christmas Album y cantó el himno nacional antes del segundo partido de la Serie Mundial. Dos años más tarde, Taylor publicó James Taylor at Christmas y apareció en la banda sonora de la película de Pixar Cars. En 2007, se publicó el CD/DVD One Man Band con el sello Hear Music. Un año más tarde, en 2008, se publicó un álbum con una docena de versiones de varias canciones, llamado simplemente Covers, también de Hear Music. Una secuela, Other Covers, apareció en 2009.
Tras una exitosa gira doble con Carole King, Taylor y King publicaron un CD/DVD de conciertos llamado Live at the Troubadour en 2010. Taylor, que nunca ha rehuido sus opiniones políticas, participó activamente en la campaña de reelección de Barack Obama en 2012, actuando tanto en la Convención Nacional Demócrata como en enero de 2013 en la segunda toma de posesión del presidente. En abril de 2015, Taylor estrenó el sencillo «Today, Today, Today» como adelanto de un nuevo álbum llamado Before This World. Con la participación de Sting y Yo-Yo Ma, Before This World era el primer álbum de material nuevo de Taylor desde October Road, de 2002, y había una demanda acumulada por el disco: cuando salió a la venta el 16 de junio, entró en el Billboard 200 en el número uno, convirtiéndose en su primer LP en la lista de éxitos. Pasaron otros cinco años antes de que Taylor reanudara su trabajo, esta vez abordando el Great American Songbook con American Standard de 2020.