La comunidad LGBT de Filadelfia tiene sus raíces en los años 30 y 40. Las primeras redes de homosexuales se reunían en privado en fiestas caseras clandestinas y otros lugares privados dentro de Center City, West Philadelphia y Germantown. La zona de Center City posterior a la Segunda Guerra Mundial ofrecía abundantes viviendas y un anonimato urbano que permitía a la cultura LGBT reunirse a escondidas de la vista del público.
En la década de 1950, una cultura de jazz, café expreso y beatnik agitaba las cosas alrededor de Rittenhouse Square y en los cafés de Sansom Street, creando un nicho para la comunidad gay de la ciudad. La cultura LGBT que se estaba desarrollando en Filadelfia acabó inspirando el primer artículo publicado en Estados Unidos que reconocía la comunidad gay y la escena política de una ciudad, que se tituló «The Furtive Fraternity» (1962, por Gaeton Fonzi) y se publicó en Greater Philadelphia. El artículo describe las limitaciones políticas a las que se enfrentaba la emergente comunidad gay.
En 1962 se fundó en Filadelfia la Janus Society, que destaca por ser la editora de la revista Drum, una de las primeras publicaciones de interés para el colectivo LGBT en Estados Unidos y de mayor difusión en la década de 1960, y por su papel en la organización de muchas de las primeras manifestaciones por los derechos LGBT del país. La Janus Society toma su nombre del dios romano de dos caras, Jano, de los comienzos, los finales y las puertas. La organización se centró en una política de respetabilidad militante, una estrategia que exigía respeto mostrando al público a los individuos LGBT que se ajustaban a las normas heteronormativas de vestimenta en las protestas.
El 25 de abril de 1965 se negó el servicio a más de 150 personas en Dewey’s, una cafetería y restaurante local en el 219 de la calle 17 sur de Filadelfia, cerca de Rittenhouse Square. Las personas a las que se les negó el servicio fueron descritas en aquel momento como «homosexuales», «mujeres masculinas», «hombres femeninos» y «personas que llevaban ropa no conformista». Ese día, tres adolescentes (según la Sociedad Janus y Drum, dos hombres y una mujer) organizaron una sentada. Después de que los responsables del restaurante se pusieran en contacto con la policía, los tres fueron detenidos. En el proceso de ofrecer apoyo legal a los adolescentes, el activista local y presidente de la Sociedad Janus, Clark Polak, también fue detenido. Durante los cinco días siguientes se celebraron manifestaciones en el exterior del establecimiento y la Sociedad Janus y sus partidarios distribuyeron 1.500 folletos. El 2 de mayo de 1965, tres personas organizaron una segunda sentada. Se llamó de nuevo a la policía, pero esta vez se negó a realizar detenciones. La Sociedad Janus dijo que las protestas lograron evitar más detenciones y la acción fue considerada «la primera sentada de este tipo en la historia de Estados Unidos» por la revista Drum. En 2018 se colocó un marcador histórico en las calles 17 y St. James para conmemorar las sentadas de Dewey.
Los Recordatorios Anuales fueron una serie de piquetes tempranos organizados por organizaciones LGBTQ, que tuvieron lugar cada 4 de julio en el Independence Hall a partir de 1965 y fueron de las primeras manifestaciones LGBT en Estados Unidos. Los eventos estaban diseñados para informar y recordar al pueblo estadounidense que las personas LGBT no gozaban de las protecciones básicas de los derechos civiles. Los Recordatorios se celebraron todos los años hasta 1969, y el último piquete tuvo lugar poco después de los disturbios del 28 de junio en Stonewall, Nueva York, considerados el punto álgido del movimiento moderno de liberación gay. Los organizadores del recordatorio decidieron suspender los piquetes del 4 de julio. En su lugar, organizaron la manifestación del Día de la Liberación de Christopher Street, celebrada el 28 de junio de 1970, para conmemorar el aniversario del motín. En 2005 se colocó un marcador histórico en las calles 6 y Chestnut para conmemorar los Recordatorios Anuales.
En 2014, el hombre trans gay Lou Cutler se convirtió en el primer hombre abiertamente transgénero en ser coronado como Mr. Gay Philadelphia.