La serie La mujer que llora se considera una continuación temática de la tragedia representada en el épico cuadro Guernica de Picasso. Al centrarse en la imagen de una mujer llorando, el artista ya no pintaba directamente los efectos de la Guerra Civil española, sino que se refería a una singular imagen universal del sufrimiento.
La insistencia de Picasso en que nos imaginemos en el rostro excoriado de esta mujer, en sus ojos oscuros, fue parte de su respuesta al ver las fotografías de los periódicos sobre el bombardeo de Guernica por parte de la Luftwaffe en nombre de Franco en la guerra civil española el 26 de abril de 1937. La mujer que llora, 1937, es el final de la serie de pinturas, grabados y dibujos que Picasso realizó en señal de protesta. Tiene fuentes muy personales y españolas. En mayo de 1937, la madre de Picasso le escribió desde Barcelona que el humo de la ciudad en llamas durante los combates le hacía llorar los ojos. La Mater Dolorosa, la Virgen que llora, es una imagen tradicional en el arte español, a menudo representada en esculturas barrocas escabrosas con lágrimas de cristal, como la muy sólida que fluye hacia la oreja derecha de esta mujer. El padre de Picasso, un artista, hizo una para la casa familiar.
La modelo para el cuadro, de hecho para toda la serie, fue Dora Maar, que trabajaba como fotógrafa profesional cuando Picasso la conoció en 1936; fue la única fotógrafa a la que se le permitió documentar las sucesivas etapas del Guernica mientras Picasso lo pintaba en 1937.
Dora Maar fue la amante de Picasso desde 1936 hasta 1944. En el transcurso de su relación, Picasso la pintó bajo diversas formas, algunas realistas, otras benignas, otras torturadas o amenazantes. Picasso explicó:
Para mí es la mujer que llora. Durante años la he pintado con formas torturadas, no por sadismo, y tampoco con placer; sólo obedeciendo a una visión que se me imponía. Era la realidad profunda, no la superficial… Dora, para mí, siempre fue una mujer llorona….Y es importante, porque las mujeres son máquinas de sufrir.»