Cape Disappointment se ganó su nombre cuando el capitán John Meares no logró cruzar la barra del río en 1788. La hazaña fue realizada en 1792 por el capitán estadounidense Robert Gray. La expedición de Lewis y Clark llegó a Cape Disappointment en 1805.
En 1862, durante la Guerra Civil estadounidense, se estableció un campamento llamado Post at Cape Disappointment y desde esa fecha existieron aquí fortificaciones para proteger los accesos al norte de la desembocadura del río Columbia de posibles ataques de los asaltantes confederados o de flotas extranjeras. Estaba guarnecido por la Compañía A del 9º Regimiento de Infantería de EE.UU. y la Compañía A del 8º Regimiento de Infantería Voluntaria de California del Distrito de Oregón. En 1863, se estableció su compañero Fort Stevens en la orilla sur del río Columbia. En 1864, el puesto pasó a llamarse Fort Cape Disappointment. Todavía existen algunas fortificaciones de la época de la Guerra Civil: la Batería de la Torre (o Derecha), la Batería Izquierda y la Batería Central.
El Fuerte Cape Disappointment se amplió y pasó a llamarse Fuerte Canby en 1875. En 1906, cuando la construcción finalizó bajo el programa Endicott, Fort Canby pasó a formar parte de las defensas portuarias de tres fuertes del río Columbia como un subpuesto de Fort Stevens junto con Fort Columbia. El fuerte se amplió aún más durante la Segunda Guerra Mundial. Tras ser desmantelado en los años posteriores a la Segunda Guerra Mundial, el fuerte fue entregado al Estado para su uso como parque estatal a principios de la década de 1950. Los trabajadores del Cuerpo Civil de Conservación ayudaron a restaurar el fuerte y a mejorar las carreteras y los senderos durante la década de 1930.