Hasta finales del siglo XIX la orilla del lago tenía una pendiente mucho más suave desde Oak Street hasta el río Chicago. Sin embargo, la construcción de un muelle de embarque en el río provocó una acumulación de arena y limo justo al norte. A medida que la tierra salía del agua, los ocupantes ilegales empezaron a instalarse, lo que provocó disputas con los propietarios de la orilla del lago.
La mayor serie de enfrentamientos rodeó a un hombre llamado George Streeter en 1886. El barco de Streeter, con pasajeros y carga, quedó varado en el banco de arena creado por el muelle. Al descargar los residuos y la carga, creó una pequeña isla. Con el tiempo, convenció a la gente para que vertiera más allí, y reclamó una isla de tamaño considerable. Sin embargo, la ciudad no lo aceptó y, tras una serie de batallas legales (algunas de las cuales incluyeron tiroteos), Streeter fue desalojado y el terreno, que acabó siendo rellenado, pasó a formar parte de Chicago y se conoció como Streeterville.
La playa de Oak Street se formó por el lavado de arena contra la parte norte de Streeterville. Originalmente, estaba bajo el control del Distrito de Parques Lincoln, uno de los varios distritos de la ciudad que se consolidaron en 1934 para crear el Distrito de Parques de Chicago.
Hasta la década de 1960, la zona de arena de Oak Street cubría más del doble de la superficie actual, y el agua era hasta un metro más alta que su nivel actual. La playa era muy popular entre los residentes y los turistas como lugar social de verano cerca del centro de la ciudad.