La primera regata se celebró en 1925 con la victoria del balandro Bernida, patroneado por Russ Pouliot, frente a 12 embarcaciones. En la regata de 2012, Bernida volvió a competir con su propietario/patrón Al Declercq, que se alzó con la victoria en PHRF H y en la general del recorrido costero junto con su tripulación Matthew (hijo), Ken y Connor Flaska, y Fred y Ward Detwiler. Terminaron alrededor de las 1130 AM del lunes. A lo largo de los años se añadieron decenas de divisiones y clases de barcos.
Durante la regata a vela de 1985, toda la flota se encontró con mal tiempo. Unas olas feroces abrieron un agujero en el yate de 35 pies Tomahawk. La tripulación de ocho personas abandonó el barco cuando el patrón Tom Lowry, de Grosse Pointe Shores, dio la voz de alarma por radio y lanzó bengalas. Fueron rescatados en su bote salvavidas por Charles Bayer, capitán del Old Bear. El Tomahawk se hundió a 28 millas al noroeste de Tobermory, Ontario. De los 305 barcos inscritos en la regata de 1985, 96 abandonaron antes de la llegada. Los daños totales estimados para la flota fueron de 500.000 dólares. A lo largo de la historia de la regata, con estrictas medidas de seguridad, Bayview se enorgullece de no haber tenido nunca una víctima mortal.
El recorrido inaugural de la regata era de 235 millas estatutarias (378 km) por la línea de costa de Michigan al sur de Bois Blanc. Originalmente se inició al mismo tiempo que la Chicago Race to Mackinac y los barcos cruzaban la línea de meta desde dos direcciones diferentes. En 1935, el recorrido se alargó a 290 millas (470 km) y exigía a los participantes rodear la boya de Cove Island, al sur de la bahía canadiense de Georgian. La niebla creó confusión y el recorrido más largo fue abandonado por peligroso y lento en 1936. En 1940, la regata rodeó la boya de Six Fathoms Shoal sólo ese año. Al año siguiente, la regata volvió a tomar el rumbo de la costa, pero dejando Bois Blanc a babor. En 1972 se restableció el recorrido de 290 millas (470 km) de la isla Cove. Veinte años después, los barcos participantes se dividieron en dos flotas separadas, una de las cuales se dirigía al este para rodear la isla Cove y la otra seguía el recorrido original en tierra. Tras la decisión del gobierno canadiense de desmantelar la boya de Cove Island en el año 2000, el recorrido más largo se sustituyó por el Southampton Course, en el que los regatistas se dirigen hacia Southampton, Ontario, y luego a la línea de meta en la isla de Mackinac.
En 2007, el Bayview Yacht Club anunció un nuevo recorrido (Thunder Bay Course) en el que todos los barcos rodean la boya meteorológica NOAA 45003, situada a unas 43 millas (69 km) al noreste de Alpena, Michigan. Más largo que el recorrido de la costa pero no tan largo como los recorridos de Southampton o Cove Island, fue la primera vez en 15 años que todos los barcos de la regata Port Huron to Mackinac siguieron un recorrido unificado. En 2009, la regata volvió al recorrido de Cove Island (rodeando una boya privada), y los cruceros y los barcos más pequeños navegaron por el recorrido de Thunder Bay.En 2010 se eliminó el recorrido de Thunder Bay y se restableció el de la costa. Desde 2010 hasta la actualidad, los dos recorridos han sido el de la isla Cove y el de la orilla.
En 2012 la línea de llegada se reubicó desde el extremo este de la isla, frente a Mission Point. Los barcos ahora terminan entre el faro de Round Island en Round Island y un punto en la costa situado al oeste del puerto principal. La luz del paso de Round Island, que se encuentra frente al rompeolas oeste del puerto, se añadió como marca del recorrido en 2012.
Desde 2011 el patrocinador principal de la carrera ha sido Bell’s Brewery de Kalamazoo, Michigan, y la carrera ha sido designada como la Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
La carrera de julio de 2019 fue el 95º evento anual de este tipo, con 202 veleros inscritos. La cobertura periodística de la época indicó que la carrera continuó a lo largo de los años a pesar de la guerra y la depresión económica.