Nato in una povera famiglia di contadini nello stato di New York, F. W. Woolworth iniziò la sua carriera facendo il commesso in un negozio generale nel centro del mercato locale. Colpito dal successo di una vendita in saldo di cinque centesimi, concepì l’idea innovativa di creare un negozio per vendere una varietà di articoli in volume a quel prezzo. Con 300 dollari di inventario anticipati dal suo datore di lavoro, Woolworth avviò un piccolo negozio a Utica nel 1879, ma presto fallì. Nel 1881, tuttavia, Woolworth aveva due negozi di successo in Pennsylvania. Aggiungendo articoli da dieci centesimi, fu in grado di aumentare notevolmente il suo inventario e quindi acquisì uno status istituzionale unico, molto importante per il successo dei suoi negozi.
La crescita della catena Woolworth fu rapida. Il capitale per i nuovi negozi proveniva in parte dai profitti di quelli già in funzione e in parte dagli investimenti dei soci che Woolworth installò come manager delle nuove unità. Inizialmente, molti dei soci erano parenti e colleghi di Woolworth.
Convinto che il fattore più importante per assicurare il successo della catena fosse l’aumento della varietà delle merci offerte, Woolworth nel 1886 si trasferì a Brooklyn, New York, per essere vicino ai fornitori all’ingrosso. Si occupò anche degli acquisti per l’intera catena. Un importante passo avanti arrivò quando decise di tenere in magazzino le caramelle e fu in grado di bypassare i grossisti e trattare direttamente con i produttori. Consapevole dell’importanza della presentazione delle merci, Woolworth si assunse la responsabilità di pianificare le vetrine e i banconi per l’intera catena e ideò la familiare facciata rossa del negozio che divenne il suo marchio istituzionale.
Il successo della catena tra il 1890 e il 1910 fu fenomenale. La compagnia aveva 631 punti vendita che facevano un business di 60.558.000 dollari all’anno nel 1912. In quell’anno Woolworth si fuse con cinque dei suoi principali concorrenti, formando una società capitalizzata a 65 milioni di dollari. L’anno successivo, con un costo di 13,5 milioni di dollari, costruì il Woolworth Building nel centro di New York, il grattacielo più alto del mondo a quel tempo.
Dal 1915 Woolworth trascorse molto del suo tempo in Europa. Quando morì nel 1919, la F. W. Woolworth Company, con oltre 1.000 negozi, era forse l’impresa al dettaglio di maggior successo al mondo.