Il colesterolo è un importante componente molecolare delle membrane plasmatiche delle cellule dei mammiferi. Il suo precursore nella via di biosintesi degli steroli, il lanosterolo, è stato sostenuto da Konrad Bloch (Bloch, K. 1965. Scienza. 150:19-28; 1983. CRC Crit. Rev. Biochem. 14:47-92; 1994. Blonds in Venetian Paintings, the Nine-Banded Armadillo, and Other Essays in Biochemistry. Yale University Press, New Haven, CT.) per essere anche un precursore nell’evoluzione molecolare del colesterolo. Presentiamo uno studio comparativo degli effetti del colesterolo e del lanosterolo sull’ordine conformazionale molecolare e sugli equilibri di fase delle membrane a strato lipidico. Usando la spettroscopia NMR al deuterio su sistemi lipidi-sterolo multilamellari in combinazione con simulazioni Monte Carlo di modelli microscopici di interazioni lipidi-sterolo, dimostriamo che l’evoluzione della chimica molecolare dal lanosterolo al colesterolo si manifesta nel modello di membrane lipidi-sterolo con un aumento della capacità degli steroli di promuovere e stabilizzare una particolare fase di membrana, la fase liquido-ordinata, e di indurre un ordine collettivo nelle conformazioni della catena acilica delle molecole lipidiche. Discutiamo anche la rilevanza biologica dei nostri risultati, in particolare nel contesto dei domini di membrana e dei rafts.