La comunità LGBT di Filadelfia ha radici che risalgono agli anni ’30 e ’40. Le prime reti gay si incontravano privatamente in feste clandestine e altri luoghi privati a Center City, West Philadelphia e Germantown. L’area di Center City, dopo la seconda guerra mondiale, offriva alloggi in abbondanza e un anonimato urbano che permetteva alla cultura LGBT di incontrarsi nascosta alla vista del pubblico.
Negli anni ’50, una cultura jazz, espresso e beatnik stava mescolando le cose intorno a Rittenhouse Square e nei caffè di Sansom Street, creando una nicchia per la comunità gay della città. La cultura LGBT che si stava sviluppando a Filadelfia ispirò alla fine il primo articolo pubblicato in America che riconosceva la comunità gay e la scena politica di una città, intitolato “The Furtive Fraternity” (1962, di Gaeton Fonzi) e pubblicato su Greater Philadelphia. L’articolo descrive le limitazioni politiche che l’emergente comunità gay doveva affrontare.
Nel 1962 la Janus Society fu fondata a Filadelfia; è notevole come editore della rivista Drum, una delle prime pubblicazioni di interesse LGBT negli Stati Uniti e più ampiamente diffusa negli anni ’60, e per il suo ruolo nell’organizzazione di molte delle prime manifestazioni per i diritti LGBT della nazione. La Janus Society prende il suo nome dal dio bifronte romano Giano degli inizi, delle fini e delle porte. L’organizzazione si concentrava su una politica di rispettabilità militante, una strategia che richiedeva rispetto mostrando al pubblico individui LGBT conformi agli standard etero-normativi di abbigliamento durante le proteste.
Il 25 aprile 1965 oltre 150 persone si videro negare il servizio da Dewey’s, un caffè locale e tavola calda al 219 di South 17th Street a Philadelphia, vicino a Rittenhouse Square. Quelli a cui fu negato il servizio furono variamente descritti all’epoca come “omosessuali”, “donne mascoline”, “uomini femminili” e “persone che indossavano abiti non conformisti”. Tre adolescenti (secondo la Janus Society e Drum, due maschi e una femmina) hanno organizzato un sit-in quel giorno. Dopo che i gestori del ristorante hanno contattato la polizia, i tre sono stati arrestati. Nel processo di offrire supporto legale ai ragazzi, anche l’attivista locale e presidente della Janus Society, Clark Polak, è stato arrestato. Le dimostrazioni si sono svolte fuori dal locale nei cinque giorni successivi, con 1500 volantini distribuiti dalla Janus Society e dai suoi sostenitori. Tre persone inscenarono un secondo sit-in il 2 maggio 1965. La polizia fu chiamata di nuovo, ma questa volta si rifiutò di fare arresti. La Janus Society disse che le proteste ebbero successo nel prevenire ulteriori arresti e l’azione fu considerata “il primo sit-in di questo tipo nella storia degli Stati Uniti” dalla rivista Drum. Nel 2018 è stato posto un marcatore storico alla 17esima strada e a St. James streets per commemorare i sit-in di Dewey.
Gli Annual Reminders erano una serie di primi picchetti organizzati dalle organizzazioni LGBTQ, che si svolgevano ogni 4 luglio all’Independence Hall a partire dal 1965 e furono tra le prime manifestazioni LGBT negli Stati Uniti. Gli eventi erano progettati per informare e ricordare al popolo americano che le persone LGBT non godevano delle protezioni di base dei diritti civili. I Promemoria si tennero ogni anno fino al 1969, con il picchetto finale che ebbe luogo poco dopo la rivolta di Stonewall del 28 giugno a New York City, considerata il punto focale del moderno movimento di liberazione gay. Gli organizzatori di Reminder decisero di interrompere i picchetti del 4 luglio. Invece, organizzarono la manifestazione del Christopher Street Liberation Day del 28 giugno 1970, per commemorare l’anniversario della rivolta. Nel 2005 un cartello storico è stato posto tra la sesta e Chestnut Streets per commemorare l’Annual Reminders.
Nel 2014, il gay trans Lou Cutler è diventato il primo uomo apertamente transgender ad essere incoronato Mr. Gay Philadelphia.