Parte IEdit
La mattina del 14 dicembre 1997, Trudy Monk sta discutendo con Adrian di quanto sia difficile mantenere i segreti con lui. Lei gli chiede della sua ultima indagine, la scomparsa di un’ostetrica di nome Wendy Stroud. Monk nota un regalo sotto il loro albero di Natale, ma Trudy gli ordina di non aprirlo fino al giorno di Natale. Monk nota che lei appare nervosa. Più tardi quel giorno, Trudy va ad un incontro con qualcuno in un parcheggio a più piani, ma va in panico quando un uomo con sei dita che la stava osservando emerge dall’ombra. Trudy torna alla sua auto, che esplode quando gira la chiave.
Monk e il capitano Stottlemeyer interrogano il dottor Malcolm Nash (Ed Begley Jr.), direttore del Palgrove Birthing Center dove lavorava Stroud. Stottlemeyer riceve una telefonata e informa Monk che Trudy è stata uccisa.
Nel presente, 2009, Monk si sveglia e vede una visione di Trudy davanti a lui, che gli dice che è ora di dirle addio e di dormire in mezzo al letto, e che “non ci vorrà ancora molto”. Quando Monk ne discute più tardi quel giorno con la sua assistente Natalie Teeger, scopre che il loro ultimo caso li riporta alla stessa clinica per il parto in cui era stato 12 anni prima. Anche se Stottlemeyer offre a Monk la possibilità di non partecipare al caso, lui insiste che sta bene. I due apprendono che il dottor Nash è stato colpito a morte mentre stava digitalizzando le cartelle dei pazienti. Monk conclude che l’omicidio è stato commesso da un killer professionista, e la polizia trova presto un’impronta parziale che identifica il sospetto come Joey Kazarinski (John Edward Lee). Cercando un mandato per il suo arresto dal giudice Ethan Rickover (Craig T. Nelson), il gruppo sente Rickover dire alla moglie che non si muoverà mai da casa sua, apprendendo che è stato nominato per la Corte Suprema dello Stato.
Quella notte, Kazarinski riceve una telefonata dal suo datore di lavoro, che lo incarica di uccidere Monk; quando lui chiede perché deve farlo, il suo datore dichiara che hanno ucciso Trudy. Quando il giorno seguente partecipa a una cena a casa di Natalie, Monk si ammala. All’ospedale, l’emotologo Dr. Matthew Shuler (D.B. Woodside) scopre che Monk è stato avvelenato con una potente tossina sintetica basata sulla ricina. Poiché nessun altro si è ammalato, tutto il cibo e gli altri oggetti di consumo in casa di Natalie devono essere testati. Shuler afferma che non possono creare l’antidoto senza sapere quale forma di veleno è stata usata. Monk morirà entro 2-3 giorni se non viene trattato.
Dopo che Natalie ammette di aver incontrato inconsapevolmente Kazarinski in un supermercato ore prima che Monk venisse avvelenato, Stottlemeyer forma una task force non ufficiale all’interno del Dipartimento di Polizia di San Francisco – Disher guida una metà per scoprire chi ha assoldato il killer per uccidere il dottor Nash, mentre Stottlemeyer guida l’altra metà per trovare il killer al fine di scoprire quale veleno ha usato su Monk. Il gruppo rintraccia Kazarinski in una stazione ferroviaria, solo per lui che individua un agente di polizia sotto copertura e scappa via. Kazarinski viene investito da un treno merci e ucciso.
Monk visita il dottor Neven Bell (Héctor Elizondo) per parlare di tutto quello che è successo nei giorni scorsi, poi se ne va per sistemare i suoi affari prima di morire. Monk torna a casa e finalmente decide di aprire il regalo di sua moglie, una registrazione su videocassetta fatta da Trudy, che gli rivela che è riuscita a tenergli nascosto un terribile segreto di anni prima del loro incontro.
Parte IIModifica
Monk scopre che Trudy aveva avuto una relazione con Rickover quando lui era professore di legge a Berkeley. Lei rimase incinta e diede alla luce una bambina che morì in pochi minuti. Rivela poi che dieci anni dopo la relazione, Rickover, all’epoca nominato per la corte d’appello, la chiamò all’improvviso per fissare un incontro con lei in un parcheggio, ma che lei si innervosì per il tono sinistro della sua voce e per il fatto che Stroud, la donna scomparsa al momento della chiamata, aveva partecipato al parto della bambina. Trudy sospettava che Rickover potesse mettere a tacere tutti quelli che sapevano della relazione, così ha fatto il video per sicurezza.
Nonostante gli sforzi di Natalie per dissuaderlo, Monk affronta Rickover durante la sua udienza di conferma per la carica di giudice della corte suprema dello stato. Quando lui non confessa e comincia a insultare la stabilità mentale di Monk e Trudy, Monk lo attacca e deve essere scortato dalle guardie. Riportato in ospedale, Monk riceve la visita di Stottlemeyer e Randy, che gli dicono che i registri telefonici mostrano diverse chiamate tra lui e il dottor Nash. Monk allora ricorda la conversazione tra Rickover e sua moglie sulla sua casa, e deduce che un indizio cruciale è collegato ad essa. Nell’appartamento di Monk, mentre mette le sue cose in sacchetti di plastica trasparente, Natalie ha gli stessi sintomi di Monk. Si rende conto che il veleno è stato messo nelle salviette per le mani di Monk; all’ospedale viene data questa informazione per fare un antidoto. Tuttavia, Monk seda la guardia che lo protegge, gli ruba la pistola e se ne va.
A casa di Rickover, il gruppo vede Monk che costringe Rickover sotto la minaccia della pistola a scavare in un punto davanti alla sua meridiana. Monk afferma che i resti della levatrice scomparsa sono sepolti lì. Dopo che i resti vengono dissotterrati, Rickover ammette di aver commesso gli omicidi per assicurarsi il posto di giudice d’appello. Dodici anni prima, Wendy Stroud aveva trovato la religione e aveva detto a Rickover che intendeva raccontare alla stampa la sua relazione con Trudy e il loro bambino, costringendolo a ucciderla e a seppellirla nel suo giardino di casa, il che spiega perché si rifiutava di trasferirsi. Rickover fu anche costretto a uccidere Trudy, poiché era l’unica persona che poteva collegare la scomparsa di Stroud a lui. Dodici anni dopo, il dottor Nash si imbatté in riferimenti alla bambina durante la digitalizzazione dei registri dei pazienti della clinica per il parto, e quindi sospettò cosa fosse successo a Stroud. Ha quindi cercato di ricattare Rickover, inducendolo ad assumere Kazarinski per ucciderlo e avvelenare Monk in modo che non fosse in grado di mettere insieme i pezzi. Quando Monk lotta con il veleno, Rickover ruba la pistola di Monk e si suicida.
Alcuni giorni dopo, Monk, dopo essersi ripreso, riflette su cosa farà ora di se stesso. Mentre impacchetta le cose di Trudy, Monk trova un vecchio articolo di giornale sulla scomparsa di Stroud e scopre che la figlia di Trudy non è morta; Stroud l’aveva portata via di nascosto su richiesta di Rickover e l’aveva data in adozione. Stottlemeyer la rintraccia. Monk incontra la figlia di Trudy, Molly Evans (Alona Tal), che ha una notevole somiglianza con Trudy e, proprio come sua madre, è una scrittrice che lavora come critica cinematografica per un giornale locale. I due sono felici di incontrarsi e fare conoscenza. Nel frattempo, Stottlemeyer scopre che a Disher è stato offerto il posto di capo della polizia di Summit, New Jersey, e che lui esce con l’ex infermiera e assistente di Monk, Sharona Fleming.
Quando Molly chiede a Monk cosa farà ora che l’omicidio di Trudy è risolto, lui risponde che vuole andare in pensione e seguire Molly in giro e documentare la sua vita. Molly gli consiglia di usare il dono che ha per “aiutare tutte le Trudy del mondo”; Monk è d’accordo. Mentre Monk si prepara per un altro giorno, con le sue azioni, i suoi discorsi e il suo stile di abbigliamento che implicano che le sue varie fobie e ossessioni sono ora in gran parte sotto controllo, informa Natalie che andrà al cinema con Molly prima che la coppia esca per affrontare un altro caso, anche se Monk ritorna per controllare che la stufa sia spenta. Segue un montaggio di clip dal corso delle otto stagioni dello show prima di vedere come il gruppo è finito: Disher si sistema comodamente nel suo nuovo lavoro come capo della polizia; Stottlemeyer è ora felicemente sposato con T. K. (Virginia Madsen); e Monk e Natalie arrivano sulla scena di un crimine per affrontare il loro prossimo caso per Stottlemeyer.