Fino alla fine del 1800 la riva del lago era in pendenza da Oak Street al fiume Chicago in modo molto più dolce. Tuttavia, la costruzione di un molo di navigazione al fiume portò ad un accumulo di sabbia e limo proprio a nord. Mentre la terra si alzava dall’acqua, gli abusivi cominciarono a prendere la residenza, portando a dispute con i proprietari delle proprietà sul lungolago.
La più grande serie di scontri circondò un uomo chiamato George Streeter nel 1886. La barca di Streeter, con passeggeri e carico, si arenò sul banco di sabbia creato dal molo. Mentre scaricava rifiuti e merci, creò una piccola isola. Alla fine convinse la gente a scaricarne di più, e reclamò un’isola considerevole. Tuttavia la città non l’avrebbe tollerato, e dopo battaglie legali (alcune delle quali includevano scontri a fuoco) Streeter fu sfrattato e la terra, che alla fine fu riempita, divenne parte di Chicago e divenne nota come Streeterville.
Oak Street Beach si è formata dalla sabbia che si è lavata contro il lato nord di Streeterville. Originariamente, era sotto il controllo del Lincoln Park District, uno dei diversi distretti della città che furono consolidati nel 1934 per creare il Chicago Park District.
Fino agli anni ’60 l’area di sabbia di Oak Street copriva più del doppio dell’area attuale, e l’acqua era fino a tre piedi più alta del suo livello attuale. La spiaggia era popolare tra i residenti e i turisti come luogo di ritrovo estivo vicino a down town.