Studi giuridici
Nell’autunno del 1864 entrò alla Harvard Law School, ironicamente senza un chiaro senso di vocazione. Aveva anche contemplato la medicina, a cui suo padre si oppose. In diverse occasioni, ha detto che il suo “Governatore” “ha messo le viti per farmi andare alla Scuola di Legge” o lo ha “preso a calci”. Si racconta che, quando il giovane Holmes annunciò al padre la decisione di entrare alla facoltà di legge, il medico disse: “A che serve, Wendell? Un avvocato non può essere un grande uomo”. Non c’era una profonda affinità tra padre e figlio. I giochi di parole e le battute del piccolo dottore, il suo facile sfoggio di emozioni e un atteggiamento un po’ paternalistico irritavano lo studente di legge, alto, meno loquace e intrinsecamente timido. Il filosofo William James, forse l’amico più intimo di Wendell negli anni dell’immediato dopoguerra, una volta ha osservato che “nessun amore è perduto” tra padre e figlio.
Holmes ha sperimentato una certa irrequietezza alla scuola di legge, trovando la tradizione della legge come presentata in un curriculum poco ispirato, stagnante e strettamente incentrata sui precedenti. La scienza, la filosofia o la storia del diritto erano trascurate, e queste, piuttosto che ciò che più tardi chiamò “il piccolo cambiamento del pensiero giuridico”, furono ciò che catturò la mente di Holmes e lo attirò nelle profondità di una professione verso la quale all’inizio non aveva sentito un forte incentivo.
Dopo aver terminato la scuola di legge nel 1866 fece il convenzionale “pellegrinaggio” all’estero, visitando Inghilterra, Francia e Svizzera e incontrando una varietà di uomini illustri. Fu ammesso all’ordine degli avvocati nel 1867 e per 15 anni praticò la legge come membro di diversi studi. Dal 1870 al 1873 fu un editore dell’American Law Review. Curò la dodicesima edizione del classico studio Commentaries on American Law (1873), del cancelliere James Kent (1763-1847). Ha anche tenuto lezioni di diritto ad Harvard.
Durante questo periodo impegnativo era impegnato nel corteggiamento. Essendo sempre stato un uomo da donne, aveva mantenuto una lunga amicizia con Fanny Bowditch Dixwell, figlia del suo ex maestro di scuola. Lei aveva aspettato pazientemente durante il tempo di guerra, i suoi studi di legge, i viaggi e l’apprendistato. Holmes e Dixwell si sposarono finalmente il 17 giugno 1872. Il matrimonio, felice e duraturo, fu senza figli.